Amino cukr
Aminocukry jsou deriváty sacharidů vytvořené nahrazením jedné nebo více hydroxylových skupin aminoskupinou.
V případě přímého připojení aminoskupiny ke glykosidickému atomu uhlíku se takové sloučeniny nazývají glykosylaminy nebo N-glykosidy.
Vlastnosti
Krystalické látky, vysoce rozpustné ve vodě. Ukázat vlastnosti charakteristické pro aminy a monosacharidy . Jsou to silné zásady a tvoří stabilní soli . Aminoskupina může být snadno acetylována a alkylována. Působením alkálií a kyseliny dusičné dochází k deaminaci .
Zástupci
Nejvýznamnějšími zástupci aminocukrů jsou glukosamin nebo chitosamin (2-deoxy-2-amino-D-glukóza) a galaktosamin nebo chondrosamin (2-deoxy-2-amino-D-galaktóza). Jsou součástí různých heteropolysacharidů, které hrají důležitou fyziologickou roli v těle zvířat i lidí.
Jedním z heteropolysacharidů glukosaminu je heparin , který zabraňuje srážení krve. Jeho molekula se skládá ze zbytků kyseliny glukuronové a α-D-glukosaminu ve formě podvojného derivátu kyseliny sírové . Kyselina hyaluronová , nejdůležitější látka pojivové tkáně , obsahuje N-acetyl-β-D-glukosamin a kyselinu β-D-glukuronovou v poměru 1:1, které se hydrolýzou rozkládají na glukosamin, glukuronovou a octovou kyselinu. Aminocukr je ve svém sacharidovém řetězci spojen s kyselinou β-1,4 vazbou a kyselina s aminosacharidem β-1,3-glykosidickou vazbou. Ze zbytků N-acetyl-β-D-glukosaminu, spojených β-1,4-glykosidickými vazbami, je vybudován homopolysacharid chitinu , který je součástí kožních tkání členovců a buněčných stěn hub. Kyselina muramová (3-0-α-karboxyethyl-D-glukosamin) je ester glukosaminu a kyseliny mléčné a spolu s kyselinou N-acetylmuramovou je součástí membrán některých bakterií.
K heteropolysacharidům - deriváty galaktosaminu patří chondroitin sulfáty A, B a C, sestávající z kyseliny glukuronové a N-acetylgalaktosamin sulfátu, jejichž zbytky jsou spojeny β-1,3 a β-1,4-glykosidickými vazbami. Chondroitin sulfáty A a C se liší polohou sulfátových skupin a v molekule chondroitin sulfátu B je kyselina D-glukuronová nahrazena izomerní kyselinou α-iduronovou.
Kyselina neuraminová neboli nonulosamová vzniká z aminocukru mannosaminu jeho kondenzací s kyselinou pyrohroznovou . Je velmi reaktivní díky velkému počtu funkčních skupin, takže jeho obsah v těle ve volné formě je malý. Je součástí krevních glykoproteinů , mozkových glykolipidů a dalších látek pojivové tkáně. Jeho N-acetylderiváty se nazývají kyseliny sialové a nacházejí se v sekreci slinných žláz, hlenu a v mitochondriálních membránách , kde se účastní procesů membránové permeability.
Aminocukry a jejich methylderiváty jsou nedílnou součástí molekul řady antibiotik : D-gulosamin (2-amino-2-deoxy-D-gulosa) - streptomycin , deosamin (3-dimethylamino-3,4,6- trideoxy-D-glukóza) - erythromycin , mykaminóza (3-dimethylamino-3,6-dideoxy-D-glukóza - karbomycin atd.). Z glykolipidů mikroorganismů izolovaný N-acetylfukosamin [1] .
Poznámky
- ↑ Biochemická referenční kniha. - Kyjev: Vishcha school, 1979. - 304 s.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |