Benzotriazol

1,2,3- Benzothriazol (azimidobenzen) je heterocyklická organická sloučenina s chemickým vzorcem C 6 H 5 N 3 . Používá se ve fotografii jako prostředek proti zamlžování , v průmyslu jako inhibitor koroze a také v analytické chemii .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvé nebo bílé (někdy tmavší, až hnědé) jehličkovité krystaly . Je snadno rozpustný v alkoholu , benzenu , toluenu , methanolu , prakticky nerozpustný ve vodě.

Teplota tání 96-98,5 °C [3] . Samovznícení při 210 °C .

Chemické vlastnosti

Molární hmotnost 119,13 g/mol. Benzotriazol vykazuje amfoterní vlastnosti [3] . Může být protonován v poloze 3 za tvorby solí s kyselinami a deprotonován v poloze 1, například:

Alkylace benzotriazolu nastává v poloze 1, s přebytkem alkylačního činidla se tvoří 1,3-dialkylbenzotriazoliové soli. Elektrofilní substituce nastává v poloze 4 nebo 7 v kyselém prostředí. Reakcí s chloristany a manganistanem draselným vzniká 1,2,3-triazol-4,5-dikarboxylová kyselina [3] .

Získání

1,2,3-benzotriazol se získává diazotací o-fenylendiaminu [3] :

Podobně se z o-fenylendiaminů získávají také 1-substituované deriváty, k získání 2-substituovaných se využívá oxidace o-aminoazosloučenin [3] .

Aplikace

Jako inhibitor koroze

Benzotriazol je účinný inhibitor koroze mědi a jejích slitin. Při ponoření části z mědi nebo slitiny mědi do roztoku benzotriazolu se na jejím povrchu vytvoří pasivační vrstva sestávající z komplexu mezi mědí a benzotriazolem, který zabraňuje korozi. Tato vrstva je nerozpustná ve vodě a mnoha organických roztocích a čím je tato vrstva silnější, tím je ochrana účinnější [4] . Struktura pasivační sloučeniny není dobře pochopena, předpokládá se, že se jedná o koordinační polymer znázorněný na obrázku.

Ve fotografii

Ve fotografii se benzotriazol používá jako prostředek proti zamlžování [3] . Antizávojové vlastnosti benzotriazolu a jeho derivátů jsou způsobeny dvěma mechanismy. Nejprve zvyšují aktivační energii redukce halogenidu stříbrného vývojkou . Za druhé znatelně zpomalují rychlost difúze iontů Ag + jak uvnitř mikrokrystalu halogenidu stříbrného, ​​tak po jeho povrchu, což zase zpomaluje redukci těchto iontů na sulfidech a kovových jádrech stříbra. Oba tyto mechanismy vedou ke zlepšení selektivity zobrazení [5] .

Další použití

V analytické chemii se benzotriazol používá k izolaci kadmia a niklu, ke gravimetrickému stanovení sloučenin mědi (II) , stříbra (I) , zinku (II), osmia (VIII) a titrimetrickému stanovení sloučenin stříbra (I). [3] .

Benzotriazolové deriváty se používají pro světelnou stabilizaci polymerů [3] .

Poznámky

1. ↑ ICSC1091
2. ↑ Fisher Scientific . Staženo 27. ledna 2017. Archivováno z originálu 2. února 2017. (neurčitý)
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevič, 1988 .
4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Inhibice koroze mědi 1,2,3-benzotriazolem: Přehled  (neopr.)  // Corrosion Science. - 2010. - 11. března ( roč. 52 , č. 9 ). - S. 2737-2749 . - doi : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
5. ↑ James, 1980 , str. 398-400.

Literatura

• James T. The theory of the photographic process = The theory of the photographic process / per. 4. americké vyd. vyd. Kartuzhansky A. L. . - 2. ruské vyd. - L . : "Chemie". Leningradská pobočka., 1980. - 672 s.
• Dovgilevič A. V. Benzotriazol: článek // Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 277. - 623 s.