Dikyanin

Dikyanin ( 1,1'-diethyl- 2,4' - karbocyaninjodid ) je organická sloučenina , polymethinové barvivo s chemickým vzorcem C 25 H 25 N 2 I. Používá se ve fotografii jako optický senzibilizátor pro blízké infračervené záření . rozsah .

Historie

V roce 1903 byl zveřejněn patent popisující přípravu barviv působením alkálií na soli 2- a 4-methylchinolinu . Jedna z nich, 2,4-dimethylchinolinová sůl, poskytla barvivo citlivé na fotografické emulze na červenou a infračervenou oblast a byla prodávána společností Hoechst Dye Works pod obchodním názvem dicyanine . V budoucnu se stejné firmě podařilo získat modifikaci tohoto barviva se zavedenými ethoxyskupinami a větší citlivostí na infračervené paprsky. Modifikované barvivo bylo pojmenováno dikyanin A. Ale struktura těchto barviv zůstala neznámá až do roku 1924 [2] .

Nesymetrické 2,4'- karbocyaniny (nesymetrické dikyaniny) patřící k polymethinovým barvivům byly syntetizovány v roce 1906 MLB a byly používány jako infračervené senzibilizátory až do získání kryptocyaninu v roce 1919 [3] . Pomocí dikyaninů bylo možné získat sluneční spektra s čarami až 985 nm [4] .

Vlastnosti kryptocyaninu, které poskytují vysoce kvalitní a intenzivní senzibilizaci a také umožnily v továrně zavést výrobu hotových infračervených fotografických materiálů, nakonec vedly k úplnému vytěsnění dikyaninů z používání [2] .

V roce 1924 Mills a Odams ukázali, že barviva pod obchodním názvem „dicyanine“ patří ke karbokyaninům a jsou strukturou 2,4'- karbocyaniny [2] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Absorpční spektrum má dvě maxima: první při 656 nm a druhé při 604 nm [5] .

Vodné a alkoholové roztoky dikyaninu jsou schopny senzibilizovat fotografické emulze na červené a infračervené paprsky. Maximum senzibilizace leží v rozmezí 625-710 nm [3] .

Roztoky dikyaninu jsou nestabilní a stávají se nepoužitelnými během několika týdnů, i když jsou skladovány ve tmě [6] . Samotný proces senzibilizace je také nestabilní a způsobuje potíže při získávání vysoce kvalitních výsledků. Senzibilizace způsobená dikyaninem je velmi slabá. Způsobuje závoj fotografického materiálu. Kryptocyanin na druhé straně poskytoval konzistentní výsledky, byl snadno použitelný a navíc měl intenzivní senzibilizační pásma mezi 700 a 800 nm s vrcholem při 750 nm. Dikyanin, na rozdíl od kryptocyaninu, nelze do emulze zavést pro získání hotových infračervených fotografických materiálů, lze jej použít pouze ve formě senzibilizačního roztoku aplikovaného krátce před okamžikem fotografování [2] [7] .

Získání

Připraveno z 2,4-dimethylchinolinjodoethylátu a methoxidu sodného v methanolu [5] .

Aplikace

Používá se jako senzibilizátor blízkého infračerveného záření ve fotografii [3] . Pro použití se používají ředění 1:1000 (rezervní roztok pro skladování) a 1:60 000 (pracovní roztok pro snímání fotografických materiálů ). Fotografické materiály, které byly zpracovány pouze jedním dikyaninem, nejsou citlivé na zelenou oblast spektra a lze je zpracovat pod světlem zelené laboratorní lampy používané pro panchromatické fotografické materiály [6] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ 1 2 3 4 Mees, 1942 , str. 972-973.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , str. 1314.
4. ↑ Mees, 1942 , str. 973.
5. ↑ 12 Mills , 1924 , str. 1920.
6. ↑ 1 2 Ioffe, 1929 , str. 335.
7. ↑ Kogan, 1956 , str. 402.

Literatura

• Venkataraman K. Chemie syntetických barviv. - L . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1957. - T. 2.
• Kogan I. M. Chemie barviv. - M . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1956.
• Technika fyzikálního experimentu / ed. Ioffe A.F. - M., L.: Státní nakladatelství, 1929.
• Mees, CEK Teorie fotografického procesu  (neopr.) . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Mills WH, Odams RC Cyaninová barviva. Část VIII. Syntéza 2:4'-karbocyaninu. Složení dikyaninů. (anglicky)  // Journal of the Chemical Society : journal. - 1924. - T. 50 , č. 1 . - S. 1913-1921 . - doi : 10.1039/CT9242501913 .