Xanthin

xanthin
Všeobecné
Systematický název	3,7-dihydropurin-2,6-dion
Chem. vzorec	C5H4N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevná látka (bílý prášek)
Molární hmotnost	152,11 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	rozkládající se
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	1 g/14,5 l při 16 °C 1 g/1,4 l při 100 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	69-89-6
PubChem	1188
Reg. číslo EINECS	200-718-6
ÚSMĚVY	O=C1NC(=0)c2[nH]cnc2N1
InChI	InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17712
ChemSpider	1151
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Xanthin  je purinová báze, která se nachází ve všech tělesných tkáních. Bezbarvé krystaly, dobře rozpustné v alkalických a kyselých roztocích, formamidu , horkém glycerinu a špatně rozpustné ve vodě, ethanolu a etheru.

Historie

Podle článku V. A. Jakovleva , publikovaného v ESBE , xanthin syntetizoval Armand Gauthier v roce 1884 [1] .

Vlastnosti

Xanthin je charakterizován laktim-laktamovou tautomerií a ve vodných roztocích existuje v tautomerní rovnováze s dihydroxy formou (2,6-dihydroxypurin) s převahou dioxo formy.

Imidazolový kruh xanthinu je nukleofilní: xanthin je halogenován za vzniku 8-haloxanthinů, azokondenzace s diazoniovými solemi také postupuje za vzniku 8-azoxanthinů, které pak mohou být redukovány na 8-aminoxanthin nebo hydrolyzovány na kyselinu močovou .

Xanthin vykazuje amfoterní vlastnosti, je protonován na dusíku imidazolu a tvoří soli s minerálními kyselinami (včetně dobře krystalizovaného chloristanu) a tvoří soli s kovy, jejichž kationty nahrazují kyselé vodíkové atomy hydroxylů dihydroxy formy (např. nerozpustná stříbrná sůl s Tollensovým činidlem ).

V neutrálním prostředí je xanthin methylován dimethylsulfátem na atomech dusíku imidazolu za vzniku dimethylderivátu zwitteriontové struktury , v alkalickém prostředí je hydroxyforma deprotonována za vzniku vysoce nukleofilních aniontů a v závislosti na pH reakce směsi se xanthin methyluje na 3,7-dimethyl-xanthin ( theobromin ), 1,3-dimethylxanthin ( teofylin ) nebo 1,3,7-trimethylxanthin ( kofein ).

Působením oxychloridu fosforečného jsou hydroxylové skupiny dihydroxy formy xanthinu nahrazeny chlorem za vzniku 2,6-dichloroxanthinu, působením sulfidu fosforečného v pyridinu je nahrazen pouze jeden z hydroxylů za vzniku 6-thioxanthin.

Xanthin je redukován amalgámem sodným nebo zinkem v kyselině chlorovodíkové na 6-deoxyxanthin, působením manganistanu draselného v kyselém prostředí se xanthin oxiduje za degradace imidazolového kruhu na 2,4,5,6-tetraoxopyrimidin ( alloxan ) .

Metabolismus a bytí v přírodě

Xanthin je produktem katabolismu purinů a vzniká jako produkt rozkladu guaninu guanindeaminázou a oxidací hypoxantinu xantinoxidázou . Působením stejné xanthinoxidázy se xantin dále přeměňuje na kyselinu močovou .

Deriváty xantinu zahrnují řadu stimulantů, jako je kofein a theobromin . Abiogenní xanthin (spolu s uracilem ) byl nalezen v Murchisonově meteoritu . [2]

Patologie

Vzácné dědičné onemocnění nedostatek xanthinoxidázy vede k hromadění xanthinu v těle a xantinurii (výskyt xanthinu v moči).

Viz také

• Xanthin oxidáza

Poznámky

1. ↑ Jakovlev V. A. Gauthier, Armand // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
2. ↑ Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. Mimozemské nukleobáze v meteoritu Murchison   // Earth and Planetary Science Letters : deník. Archivováno z originálu 10. srpna 2011.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Britannica (online) Universalis