Pyren

pyren
Všeobecné
Chem. vzorec	C16H10 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	krystalický
Molární hmotnost	202,25 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	145-148 °C
•  varu	400-404 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• v benzenu	rozpustný
• v chloroformu	rozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	129-00-0
PubChem	31423
Reg. číslo EINECS	204-927-3
ÚSMĚVY	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI	InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10HBBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	2450000 UR
CHEBI	39106
ChemSpider	29153
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Pyren  je chemická sloučenina se vzorcem C 16 H 10 , kondenzovaný polycyklický aromatický uhlovodík . Za normálních podmínek - bílá krystalická látka. Při dlouhodobém skladování žloutne tvorbou oxidačních produktů.

Získávání a vlastnosti

Pyren byl poprvé získán z uhlí , ve kterém jeho obsah může dosáhnout 2%.

Pyren vzniká v důsledku různých procesů spalování . Takže např. při provozu spalovacího motoru automobilu vzniká asi 1 μg této sloučeniny na 1 km jízdy [1] .

Chemické vlastnosti

Při oxidaci sloučeninami chrómu (VI), například chromany , vzniká perinafthenon a poté kyselina naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylová.

Pyren je hydrogenovaný a je náchylný k halogenaci a nitraci — elektrofilním substitučním reakcím, vstupuje do Diels-Alderovy reakce s různým stupněm selektivity ve výtěžku reakčních produktů [1] [2] . Bromace probíhá v jedné ze tří poloh [3] .

Při redukci kovovým sodíkem vzniká radikálový anion, ze kterého lze následně získat mnoho aromatických komplexů s pí vazbou [4] .

Zdroje

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Pyrene] . - informace o připojení na webu HiMiK.ru. (Ruština)

Poznámky

1. ↑ 1 2 Selim Senkan a Marco Castaldi "Spalování" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Datum zveřejnění článku online: 15. března 2003.
2. ↑ Senkan, Selim a Castaldi, Marco (2003) "Spalování" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim.
3. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-brompyren". Org. Synth . 48:30 . DOI : 10.15227/orgsyn.048.0030 .
4. ↑ Kučera, Benjamin E.; Jílek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). „Bis(pyren)kovové komplexy vanadu, niobu a titanu: izolovatelné homoleptické pyrenové komplexy přechodných kovů“. Acta Crystallographica Sekce C Strukturní chemie . 70 (8): 749-753. DOI : 10.1107/S2053229614015290 . PMID  25093352 .