Fenylethylamin

fenylethylamin
Všeobecné
Systematický název	Fenylethylamin (Fenethylamin), β-fenylethylamin (2-fenylethylamin), PEA
Chem. vzorec	C8HnN _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	121,18 g/ mol
Hustota	0,962 g/cm³
Dynamická viskozita	2,4 mPa s [2]
Kinematická viskozita	2,4 mm²/s [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-60 °C
•  vroucí	195 °C
•  bliká	81 °C [1] [2]
•  samovznícení	425 °C [1] [2]
Meze výbušnosti	1 obj. % [1] [2]
Tlak páry	0,4 hPa [1] [2] a 5,11 hPa [1]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	9,83 [3]
Optické vlastnosti
Index lomu	1,529 [4]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	64-04-0
PubChem	1001
Reg. číslo EINECS	200-574-4
ÚSMĚVY	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Bezpečnost
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H301 , H314
preventivní opatření. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
signální slovo	nebezpečný
piktogramy GHS
NFPA 704	2 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Fenylethylamin ( 2-fenylethylamin , fenetylamin , β-fenylethylamin , 1-amino-2-fenyl-ethan ) je chemická sloučenina , která je výchozí sloučeninou pro některé přirozené neurotransmitery a její deriváty jsou psychedelika a stimulanty .

Olejovitá kapalina, málo rozpustná ve vodě (4,2 ml ve 100 ml vody) a dobře v organických rozpouštědlech ( diethylether , ethanol atd.).

Výskyt v přírodě

Fenylethylamin je produkován v organismech mnoha živých bytostí, od rostlin po savce, včetně lidského těla [5] [6] ; je produkován také některými houbami a bakteriemi (rod: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas a Enterobacteriaceae ) a v dostatečných koncentracích působí jako silné antimikrobiální činidlo proti některým patogenním kmenům E. coli (např. kmen O157:H7 ).

Legislativní zákazy

Fenylethylamin v koncentraci 15 a více procent je zařazen jako prekurzor v Seznamu I (omamné látky, psychotropní látky a jejich prekurzory, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán v souladu s legislativou Ruské federace a mezinárodními smlouvami Ruská federace).

Chemické vlastnosti

Fenylethylamin je biogenní amin , který se skládá z benzenového kruhu a aminoethylové skupiny. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina. Fenylethylamin je rozpustný ve vodě, alkoholu a etheru. Stejně jako ostatní aminy s nízkou molekulovou hmotností má charakteristický zápach. Na otevřeném vzduchu vytváří při reakci s oxidem uhličitým pevnou uhličitanovou sůl . Látka dráždí pokožku.

Biochemické vlastnosti

Poločas rozpadu látky v krvi je pouze 5-10 minut, je rychle inaktivována enzymem monoaminooxidázou typu B již v žaludku před vstupem do krevního oběhu, čímž se tato složka stává prakticky nepoužitelnou.

Biologická role

• mentální stimulace
• povznášející nálada
• duševní koncentrace

Je známo, že fenylethylamin používaný v doplňcích v dávce 400 mg je při perorálním podání neúčinný, protože se rychle rozkládá.

V mozku fenyletylamin ovlivňuje náladu a emoce a zvyšuje duševní soustředění. To je způsobeno zvýšením koncentrace dopaminu a norepinefrinu v intersynaptických prostorech. V účinku se podobá amfetaminu , bez jeho inherentních vedlejších účinků, avšak při delším užívání může vzniknout psychická závislost ( fyzická závislost je možná pouze při parenterálním podání do mozkomíšního moku např. pomocí implantované pumpy).

Drogové interakce

Některé léky třídy antidepresiv jsou schopny významně zvýšit koncentraci β-fenylethylaminu v lidském CNS. Patří mezi ně skupina léků, které blokují zpětné vychytávání neuronových monoaminů a léků, které inhibují monoaminooxidázu . Je třeba poznamenat, že enzym monoaminooxidáza typu B má vyšší selektivitu pro fenylethylaminy ve srovnání s MAO typu A.

Některé psychotropní látky ze skupiny fenylethylaminu, například amfetamin a metamfetamin , jsou také schopny inhibovat MAO , a v důsledku toho zvýšit koncentraci fenyletylaminu v těle. Tato vlastnost je způsobena strukturální podobností s MAOI typu B.

Obsah v potravinách a lécích

Fenylethylamin se nachází v řadě potravin, včetně čokolády , sladkostí obsahujících aspartam a dietních nápojů. I vzhledem k vysokému obsahu fenyletylaminu v těchto produktech nemohou vyvolat euforii, protože fenyletylamin se ani nestihne dostat do mozku.

V některých případech výrobci specificky přidávají do produktů obsahujících fenyletylamin sloučeniny, které fenyletylaminu umožňují přímý vstup do krve, jako je například piperin . Patří mezi ně mnoho doplňků na spalování tuků a předtréninkových doplňků (jako je Craze) a také euforické nápoje (jako je Tushem). Je třeba poznamenat, že v současné době neexistují žádné výsledky výzkumu prokazující racionálnost použití β-fenylethylaminu v těchto produktech, protože poločas rozpadu fenyletylaminu v lidském těle je 5-10 minut. [7]

Na rozdíl od populární mylné představy, léky Phenibut a Baclofen , ačkoli jsou považovány za deriváty kyseliny γ-hydroxymáselné a β-fenylethylaminu, neobsahují ani jedno, ani druhé.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenethylamin  (polsky) – Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Fenylethylamin  (anglicky) – Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (červenec 2004). Stopové aminy centrálního nervového systému savců. Farmakologické amfetaminy, fyziologické neuromodulátory. Archivováno 13. října 2017 na Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Archivováno 1. listopadu 2017 na Wayback Machine . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). „Fenethylamin a příbuzné sloučeniny v rostlinách“ . Fytochemie . 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Fenylethylamine modulace afektu: terapeutické a diagnostické důsledky (1. února 1995). Staženo 24. 5. 2019. Archivováno z originálu 24. 5. 2019. (neurčitý)

Literatura

• "Handbook of a chemist" v.2, L.-M.: Chemistry, 1964, str. 480-481