| Erytrulóza | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(R)-1,3,4-trihydroxybutan-2-on (D-erytrulóza) |
| Tradiční jména | malinový cukr, glycero-tetrulóza |
| Chem. vzorec | C4H8O4 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 120,104 g/ mol |
| Hustota | 1,39 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 180 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 10 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 496-55-9 |
| PubChem | 162406 |
| Reg. číslo EINECS | 609-775-5 |
| ÚSMĚVY | O=C(CO)[CH](O)CO |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | 2000 (krysy) |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Erytrulóza (malinový cukr) je monosacharid ze skupiny tetrózy s empirickým vzorcem C 4 H 8 O 4 , patří mezi ketózy . [1] Je jediným zástupcem ketotetros .
Erytrulóza je izomer erythrózy a threózy , liší se od nich přítomností ketoskupiny na C2 namísto ald skupiny na koncovém atomu uhlíku. Může existovat ve formě dvou lineárních enantiomerů - D- a L-stereoizomerů, stejně jako ve formě racemátu (směs enantiomerů). Erytrulóza nemá cyklickou formu. D-erytrulóza - (R)-1,3,4-trihydroxybutan-2-on L-erytrulóza - (S)-1,3,4-trihydroxybutan-2-on
Fisherova projekce pro D-erytrulózu
Fisherova projekce pro L-erytrulózu
Ze dvou stereoizomerních forem je v přírodě přítomna pouze D-erytrulóza.
Erytrulóza je čirá, nažloutlá, viskózní kapalina, vysoce rozpustná ve vodě, ale prakticky nerozpustná v olejích a acetonu . Vodný roztok erytrulosy má mírně kyselou reakci média.
Při redukci erytrulóza poskytuje čtyřsytný alkohol erythritol nebo butantetrol (1,2,3,4-tetrahydroxybutan), který také vzniká při redukci erytrózy .
Když se erytrulóza oxiduje kyselinou dusičnou , získá se opticky aktivní hydroxyderivát kyseliny oxalooctové ( kyselina 2-hydroxy-3-oxobutandiová), který se dále oxiduje na opticky neaktivní kyselinu diketojantarovou ( kyselinu 2,3-dioxobutandiovou).
V přírodě se D-erytrulóza nachází ve zralých červených bobulích (například malinách), které jsou spolu s karotenoidy jejich přirozenou tónovací složkou. Odtud jeho další název – malinový cukr.
Průmyslově se erytrulóza izoluje z přírodních složek ( maliny ) nebo se získává biotechnologií z molekul polysacharidů izolovaných z bakterie Gluconobacter senedeus .
Erytrulóza se používá v některých kosmetických přípravcích – samoopalovácích (v kombinaci s 2-4% dihydroxyacetonem) a opalovacích krémech (používaných bez dihydroxyacetonu). [2] Erytrulóza, reagující s aminokyselinami keratinových proteinů , tvoří různé barevné polymery , jejichž přítomnost vede ke změně barvy ošetřované pokožky. Efekt opálení se přitom dostaví v průměru po 2 dnech a přetrvává poměrně dlouho. Zároveň erytrulóza nedráždí pokožku a není senzibilizátorem.
Erytrulóza také aktivně hydratuje pokožku , díky čemuž se používá v různých zvlhčovačích. [3]