Porfin

Porphin (z řeckého πορφύρα  - purpur ) - organická látka , přírodní barvivo , aromatický makrocyklus .

Historie

Porfinovou formuli navrhl F. Küster v roce 1913 (podle jiných zdrojů - v roce 1912). Navrhl, že porphin se skládá ze čtyř pyrrolových kruhů spojených methinovými můstky do makrocyklu. Hans Fischer kritizoval tento vzorec a nabídl svou vlastní verzi. Kuster uznal kritiku a opustil svůj vzorec v roce 1921, ale pozdější experimentální experimenty samotného Fischera potvrdily správnost původní Kusterovy verze. Syntézu řady nejdůležitějších porfyrinů, zejména heminu , provedl ve druhé polovině 20. let Hans Fischer a samotnou syntézu porfyrinu provedl v roce 1935 on [1] [2] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Tmavě červené krystaly. Rozkládá se při 360 ° C. Špatně rozpustný v organických rozpouštědlech, rozpustný v kyselinách, nerozpustný v zásadách [3] .

Rezonanční struktury porphinu lze znázornit následovně:

Porfiny a porfyriny

Hlavním článkem  je „ porfyriny “.

Porfinové jádro se nachází v široké škále přírodních a syntetických sloučenin nazývaných porfiny . Pokud porfyny obsahují uhlovodíkové substituenty v pyrrolových nebo pyrroleninových kruzích, pak se nazývají porfyriny .

Získání

Syntéza se provádí z α-pyrrolaldehydu a kyseliny mravenčí při zahřívání [2] . Výtěžek reakce je asi 1 %.

Porphin lze také získat z porfynů substituovaných kovem jejich redukcí v kyselině chlorovodíkové .

Syntéza v přírodě

K syntéze porfinu v přírodě dochází v nezralých červených krvinkách a etiolovaných listech rostlin, když jsou vystaveny světlu. Na procesu se podílí kyselina octová a glycin , ze kterých se tvoří pyrrolové kruhy [4] .

Aplikace

Lze jej použít k získání některých porfyrinů, nicméně ve většině případů je snazší syntetizovat jinými metodami, aniž by došlo k izolaci porfyrinů.

Poznámky

1. ↑ Rumjancev, 2007 , s. 201.
2. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , str. 621.
3. ↑ Hauptman, 1979 , str. 611.
4. ↑ Demjanovský, 1952 , s. 275.

Literatura

• Hauptman Z., Grefe Yu., Remane H. Organická chemie. - M .: Chemie, 1979.
• Demyanovsky S.Ya. Kurz organické a biologické chemie. - M. : Státní nakladatelství "Sovětská věda", 1952.
• Nenitescu K.D. Organická chemie. - M . : Nakladatelství zahraniční literatury, 1963. - T. 2.
• Rumyantsev E.V., Antina E.V., Chistyakov Yu.V. Chemické základy života. - M .: Chemie, KolosS, 2007.

Odkazy

• Porphin spectra Archivováno 13. února 2017 na Wayback Machine