Uhlovodíky

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 3. prosince 2021; kontroly vyžadují 8 úprav .

Uhlovodíky  jsou organické sloučeniny skládající se z atomů uhlíku a vodíku [1] .

Uhlovodíky slouží jako základní základ organické chemie  - molekuly jakýchkoli jiných organických sloučenin jsou považovány za jejich deriváty.

Pokud je v uhlovodíku jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno jiným atomem nebo skupinou atomů, nazývanými funkční skupina , pak se tato sloučenina nazývá derivát uhlovodíku .

Protože uhlík (C) v excitovaném stavu má čtyři valenční elektrony a vodík (H) jeden, v souladu s oktetovým pravidlem je molekulou nejjednoduššího nasyceného uhlovodíku CH 4 (methan) . Při systematizaci uhlovodíků se bere v úvahu struktura uhlíkového skeletu a typ vazeb spojujících atomy uhlíku. Podle struktury uhlíkového skeletu se uhlovodíky dělí na acyklické a karbocyklické . V závislosti na mnohosti vazeb uhlík-uhlík se uhlovodíky dělí na nasycené ( alkany ) a nenasycené ( alkeny , alkyny , dieny ). Cyklické uhlovodíky se dělí na: alicyklické a aromatické .

Většina uhlovodíků nalezených přirozeně na Zemi se nachází v ropě [2] [3] . Uhlovodíky jsou také rozděleny do několika skupin:

Acyklický (otevřený řetězec) Karbocyklický (uzavřený řetězec)
okrajový neomezený okrajový neomezený
jediný odkaz s dvojnou vazbou s trojnou vazbou se dvěma dvojnými vazbami jediný odkaz s benzenovým kruhem
metanová řada ( alkany ) ethylenová řada ( alkeny ) acetylenová řada ( alkyny ) řada dienových uhlovodíků řada polymethylenů ( naftenů ) benzenové řady (aromatické uhlovodíky nebo arény )

Uhlovodíky jsou obecně nemísitelné s vodou , protože atomy uhlíku a vodíku mají blízkou elektronegativitu a vazby v uhlovodících mají nízkou polaritu. Pro nasycené uhlovodíky jsou charakteristické chemické substituční reakce a pro nenasycené uhlovodíky adice .

Hlavními zdroji uhlovodíků jsou ropa , zemní a břidlicový plyn , uhlí .

Srovnávací tabulka uhlovodíků

Charakteristický Alkanes alkeny alkyny Alkadieny Cykloalkany Arenas
Obecný vzorec CnH2n + 2 _ CnH2n _ _ _ CnH2n - 2 _ CnH2n - 2 _ CnH2n _ _ _ CnH 2n - 6
Struktura hybridizace sp 3  - 4 elektronová mračna jsou nasměrována k vrcholům čtyřstěnu pod úhly 109° 28'. Typ uhlíkové vazby - σ-vazby sp 2 -hybridizace , úhel vazby 120° Typ uhlíkové vazby - vazba π . lc -c  - 0,134 nm. sp hybridizace , plochá molekula (180°), trojná vazba, lc-c  - 0,120 nm. lc -c  - 0,132 nm - 0,148 nm, 2 nebo více π-vazeb. Každý atom má tři hybridní sp2 orbitaly . sp 3 -hybridizace, valenční úhel asi 100° l c-c  - 0,154 nm. Struktura molekuly benzenu (6 p-elektronů, n \u003d 1), Valenční úhel 120 ° l c-c  - 0,140 nm, plochá molekula (6 π | σ)
izomerie Izomerie uhlíkového skeletu, možná optická izomerie Izomerie uhlíkového skeletu, pozice dvojné vazby , mezitřídní a prostorové Izomerie uhlíkového skeletu, pozice trojné vazby , mezitřídy Izomerie uhlíkového skeletu, pozice dvojných vazeb, mezitřídní a cis-trans izomerie Izomerie uhlíkového skeletu, pozice dvojných vazeb, mezitřídní a cis-trans izomerie Izomerie postranních řetězců, stejně jako jejich vzájemná poloha v benzenovém jádře
Chemické vlastnosti Substituční reakce (halogenace, nitrace), oxidace, radikálová halogenace CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlormethan), spalování, eliminace (dehydrogenace) Adiční reakce (hydrogenace, halogenace, hydrohalogenace, hydratace), spalování Adiční reakce (hydrogenace, halogenace, hydrohalogenace, hydratace), spalování Adiční reakce Pro kruhy se 3-4 atomy uhlíku - otevření kruhu Elektrofilní substituční reakce
Fyzikální vlastnosti Od CH4 do C4H10 - plyny  ; od C5H12 do C15H32 - kapaliny  ; _ _ po C16H34 - pevné  látky. Od C2H4 do C4H8 - plyny  ; _ _ od C 5 H 10 do C 17 H 34  - kapaliny, po C 18 H 36  - pevné látky. Alkyny mají podobné fyzikální vlastnosti jako odpovídající alkeny. Butadien je plyn (bod varu −4,5 °C), isopren je kapalina vroucí při 36 °C, dimethylbutadien je kapalina vroucí při 70 °C. Isopren a další dienové uhlovodíky jsou schopny polymerovat na pryž C3H6 až C4H8 - plyny  ; _ _ _ od C5H10 do C16H32 - kapaliny  ; _ _ po C17H34 - pevné  látky. Všechny aromatické sloučeniny jsou pevné nebo kapalné látky. Od alifatických a alicyklických analogů se liší vysokými indexy lomu a absorpce v blízkých UV a viditelných spektrálních oblastech
Účtenka Redukce halogenovaných alkanů, redukce alkoholů , redukce karbonylových sloučenin, hydrogenace nenasycených uhlovodíků, Wurtzova reakce . Katalytické a vysokoteplotní krakování uhlovodíků ropy a zemního plynu , dehydratační reakce příslušných alkoholů, dehydrohalogenace a dehalogenace odpovídajících halogenderivátů Hlavní průmyslovou metodou výroby acetylenu je elektro- nebo tepelné krakování metanu . Pyrolýza zemního plynu a karbidová metoda. Postupná dehydrogenace alkanů, dehydrogenace alkoholů. Hydrogenace aromatických uhlovodíků, eliminace dvou halogenových atomů z dihalogenalkanů Dehydrogenace cyklohexanu, trimerace acetylenu, separace z ropy

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Silberberg, Martin. Chemie : Molekulární povaha hmoty a změny  . - New York: McGraw-Hill Companies, 2004. - ISBN 0-07-310169-9 .
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 str. 21
  3. ↑ McMurry, J. (2000). Organická chemie 5. vyd. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 s. 75–81


  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
 Třídy organických sloučenin
uhlovodíky
Obsahující kyslík
Obsahující dusík
Síra
S obsahem fosforu
halogenorganické
organokřemičitý
Organoelement
Další důležité třídy