V organické chemii existuje obrovské množství reakcí, které nesou jméno výzkumníka , který tuto reakci objevil nebo zkoumal. V názvu reakce se často objevují jména několika vědců: mohou to být autoři první publikace (například Fischer-Tropschův proces ), objevitel a výzkumník reakce ( Borodin-Hunsdickerova reakce ), vědci který současně zveřejnil výsledky nové reakce.
V závislosti na tradici se název v různých jazycích může velmi lišit. Stejná reakce je například v ruskojazyčné literatuře známá jako „ Borodin-Hunsdieckerova reakce “, v němčině jako „Hunsdieckerova reakce“ ( německy: Hunsdiecker-Reaktion ) nebo „Hunsdiecker-Borodinova reakce“ ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ). jazyková literatura, a jako "Hunsdieckerova reakce" ( angl. Hunsdiecker reakce ) - v angličtině. Reakce přeměny alkoholů na alkylhalogenidy pomocí trifenylfosfinu a tetrahalogenidu, v německé literatuře známá jako „ Appelova reakce “ ( Appel-Reaktion ), zůstává v rusky mluvícím pravidlem bezejmenná . Ve jménech reakcí jsou často upřednostňováni vědci jejich školy.
Mezi takovými jmény je těžké se orientovat. Tento článek byl vytvořen, aby usnadnil vyhledávání informací o hlavních nominálních reakcích v organické chemii .
Angličtina Allan-Robinsonova reakce
Syntéza flavonů a isoflavonů z hydroxyarylketonů a anhydridů karboxylových kyselin:
Angličtina Amadoriho přeskupení
Reverzibilní konverze N-arylglykosylaminů na aminoketózy působením kyselin.
Angličtina Angeli-Rimini reakce
Syntéza hydroxamových kyselin z aldehydů :
Angličtina Henryho reakce nebo nitroaldolové reakce
Kondenzace aldehydů s nitrosloučeninami za vzniku nitroalkoholů působením zásad:
Angličtina Arndt–Eistertova syntéza nebo Arndt–Eistertova reakce
Převod karboxylové kyseliny na nejbližší homolog pomocí diazomethanu :
Otevřeno v roce 1935.
Syntéza alkylchloridů a alkylbromidů z alkoholů jejich interakcí s tetrachlormethanem nebo tetrabromidem uhličitým a trifenylfosfinem.
Angličtina Auwersova syntéza nebo Auwersova reakce
Přeměna kumaranonů na flavonoly působením alkoholového roztoku alkálie :
Objeven německým chemikem Auversem v roce 1908.
Angličtina Baeyer-Villigerova oxidace
Oxidace aldehydů nebo ketonů peroxokyselinami na karboxylové kyseliny nebo estery :
Objevili ho v roce 1899 němečtí chemici Adolf von Bayer a Victor Villiger.
Angličtina Baeyer-Drewson syntéza indiga
Syntéza indiga kondenzací nitrobenzaldehydu s acetonem : _
Angličtina Bamberské přeskupení
Kyselá konverze N-fenylhydroxylaminu na 4-aminofenol :
Objeven v roce 1894 německým chemikem Bambergerem.
Angličtina Bargelliniho reakce
Syntéza morfolinonů a piperazinonů z acetonu a aminopropanolu nebo diaminopropanu :
Angličtina Barton dekarboxylace
Radikálová dekarboxylace karboxylových kyselin přes odpovídající thiokarbonylové deriváty:
Angličtina Bartonova reakce
Fotolýza dusitanů - přesmyk esteru alkoholu a kyseliny dusité na nitrosoalkohol:
Angličtina Belousov-Žabotinský reakce
Třída chemických reakcí probíhajících v oscilačním režimu. Příkladem tohoto typu reakce je Briggs-Rauscherova reakce .
Angličtina Bernthsenova syntéza akridinu
Způsob syntézy 5-substituovaných akridinů kondenzací diarylaminů s karboxylovými kyselinami nebo jejich deriváty za podmínek kyselé katalýzy:
Angličtina Redukce břízy
V roce 1944 objevil A. Birch redukční reakci aromatického kruhu s roztokem alkalického kovu v kapalném amoniaku v přítomnosti alkoholu jako protonačního činidla. Objev této reakce byl způsoben náhodným vstupem alkoholu do roztoku sodíku v kapalném amoniaku.
Angličtina Hunsdieckerova reakce nebo Borodin-Hunsdieckerova reakce
Reakce stříbrných solí karboxylových kyselin s halogeny za vzniku halogenovaných uhlovodíků .
Angličtina Briggsova-Rauscherova reakce nebo Briggsova-Rauscherova oscilační reakce
Samooscilační chemická reakce . Při interakci s peroxidem vodíku , kyselinou jodovou , síranem manganatým , kyselinou sírovou a malonovou a škrobem dochází k oscilační reakci s bezbarvými – zlato – modrými přechody.
Angličtina Brook přeskupení
Izomerizace alkoholů obsahujících α-, β- a γ-silyl na silylethery působením zásady.
Angličtina Bouveault-Blancova redukce
(acyloinová kondenzace )
Vznik α-hydroxyketonů ( acyloinů ) při redukci esterů mono- a dikarboxylových alifatických kyselin sodíkem v inertní atmosféře . Reakce byla poprvé pozorována v roce 1903 L. Bouveauem a G. Blancem .
Zahrnuje několik fází:
Konečným produktem reakce je 1,2-ketonendiolát, který se po protonaci mění na α-oxyketon (acyloin).
Tato reakce nenašla uplatnění v organické chemii, dokud ji A. Stol a V. Prelog v roce 1947 nepoužili na syntézu karbocyklických sloučenin s průměrnou nebo velkou velikostí kruhu z diesterů α,ω-dikarboxylové kyseliny. Reakce byla prováděna ve vroucím xylenu za míchání s jemně dispergovaným sodíkem v proudu argonu, aby se zabránilo oxidaci sodíku a intermediárních aniontů. V tomto případě poskytuje kondenzace vynikající výkon.
Pro zvýšení výtěžku reakce se používá trimethylchlorsilan (který potlačuje Dieckmannovu kondenzaci ), vzniklé bis-trimethylsilylethery endiolů se snadno izolují a po interakci s alkoholem tvoří acyloiny. To umožňuje nejen zvýšit výtěžek, ale také minimalizovat vedlejší procesy.
Tato technika kondenzace acyloinu se stala obecně akceptovanou.
Angličtina Butlerovova reakce nebo Formoseova reakce
Autokatalytická reakce pro syntézu různých cukrů z formaldehydu v mírně alkalických vodných roztocích za přítomnosti kovových iontů , jako je vápník .
Jeden způsob, jak zavést karbonylovou skupinu do aromatického kruhu. Reakce se skládá ze dvou fází - vytvoření Vilsmeier-Haackova činidla a jeho přidání do kruhu. Činidlo je slabý elektrofil. Reakce proto probíhá lépe s elektrony obohacenými karbo- a heterocykly.
Angličtina Wittigova reakce
Wittigova reakce , objevená v roce 1954, zůstává nejlepší moderní metodou pro regiospecifickou syntézu alkenů s dobře definovanou polohou dvojné vazby. Reakce spočívá v interakci aldehydu nebo ketonu s ylidy fosforu , což vede k tvorbě alkenu a fosfinoxidu.
( C6H5 ) 3P + CH3Br → [ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br _
[ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br + C6H5Li → ( C6H5 ) 3P - CH2 : ( radikál ) + C6H6 + LiBr _
CH3 -CO-CH3 + ( C6H5 ) 3P -CH2 : → CH3 - C ( CH3 ) = CH2 + ( C6H5 ) 3P = O
Angličtina Wurtzova reakce nebo Wurtzova vazba
Metoda syntézy symetrických nasycených uhlovodíků působením kovového sodíku na alkylhalogenidy (obvykle bromidy nebo jodidy).
1. Syntéza substituovaných pyridinů kondenzací β-dikarbonylových sloučenin s aldehydy a amoniakem .
2. Syntéza thiazolů kondenzací α-halokarbonylových sloučenin ( aldehydy , ketony , karboxylové kyseliny ) nebo jejich derivátů ( acetaly ) s thioamidy .
3. Syntéza pyrrolů cyklokondenzací α - haloketonů s amoniakem nebo aminy a β-dikarbonylovými sloučeninami.
Angličtina Glaserova spojka
V přítomnosti jednomocných solí mědi v alkoholovém roztoku amoniaku se alkyny oxidují vzdušným kyslíkem na diacetyleny:
4R-C≡CH + O 2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H 2 O
Viz také Hodkiewicz-Cadiova reakce
Angličtina Diels-Alderova reakce
V roce 1928 němečtí vědci O. Diels a K. Alder objevili reakci 1,4-adice sloučenin s dvojnou vazbou na konjugovaný dien za vzniku cyklohexenového derivátu.
Angličtina Sandmeyerova reakce
Nahrazení diazoniové skupiny v aromatických diazoniových solích substituentem v přítomnosti měďných solí
V roce 1884 objevil T. Sandmeyer reakci, která umožnila nahradit diazoskupiny chlorovými, bromovými a kyanoskupinami, katalyzovanou Cu(I) solemi.
Obecně reakce vypadá takto:
Trimerace acetylenu . K reakci dochází, když acetylen prochází přes aktivní uhlí při teplotě 400 °C. Používá se k výrobě benzenu .
Způsob přípravy aromatických aminů redukcí nitrosloučenin
Angličtina Cannizzarova reakce
Redoxní reakce aromatických aldehydů byla objevena v roce 1853 italským chemikem S. Cannizzarem.
Angličtina Castro-Stephensova reakce
Syntéza arylacetylenů (analogicky s Hodkiewicz-Kadio metodou):
C6H5 -X + Cu - C≡CR → C6H5 - C≡CR + CuX
C6H5 - C≡CX + Cu-C≡CR → C6H5 - C≡CC≡CR + CuX
Viz také Hodkiewicz-Kadiova reakce
Reakce úplné redukce ketoskupiny hydrazinem a silnou bází (nejčastěji hydroxidem draselným ).
Angličtina Clemmensenova redukce
Otevřeno v roce 1913. Reakce spočívá v redukci karbonylové skupiny v aromatických a aromatických mastných ketonech amalgamovaným zinkem a kyselinou chlorovodíkovou. umožňuje získat alkylbenzeny s primární alkylovou skupinou, nedostupné Friedel-Craftsovou reakcí. Mechanismus nebyl podrobně stanoven.
Angličtina Claisenova kondenzace
Chemická adičně-fragmentační reakce, které se účastní karbonylové a aktivované methylenové skupiny (v přítomnosti báze, která abstrahuje proton z methylenové skupiny).
Knoevenagelova reakce je kondenzace aldehydů nebo ketonů se sloučeninami obsahujícími aktivní methylenovou skupinu v přítomnosti bází za vzniku ethylenových derivátů. Například, když se benzoový aldehyd (I) kondenzuje s diethylesterem kyseliny malonové (II) v přítomnosti piperidinu , získá se derivát kyseliny skořicové (III):
C 6H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \ u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2O
I II III
Knoevenagelová kondenzace je široce používána v laboratorní organické syntéze, stejně jako v chemicko-farmaceutickém a parfémovém průmyslu. Reakce byla objevena německým chemikem E. Knoevenagelem v roce 1896.
Lit .: Surrey A. Příručka organických reakcí / Per. z angličtiny. - M. , 1962.
Kolbeho reakce je elektrolytická reakce karboxylových kyselin nebo jejich solí za vzniku uhlovodíků.
Angličtina Kolbe-Schmittova reakce nebo Kolbeho proces
Karboxylace fenolátu sodného oxidem uhličitým .
Nitrace alifatických, alicyklických a aromatických mastných sloučenin zředěnou HNO 3 .
Angličtina Criegeeho reakce
Angličtina Kulinkovičova reakce
Syntéza cyklopropanolů reakcí esterů s Grignardovými činidly obsahujícími atom vodíku v β-poloze v přítomnosti tetraisopropoxidu titanu.
Angličtina Kučerova reakce
Reakce spočívá v získání karbonylových sloučenin z alkynů v přítomnosti rtuťnatých (II) solí v kyselém vodném prostředí. V tomto případě během hydratačního procesu vzniká enol , který se izomerizuje (tautomerizuje) na aldehyd nebo keton .
Angličtina Mannichova reakce
Otevřeno v roce 1912. Reakce je hlavní metodou pro získání a-dialkylaminomethylketonů kondenzací ketonů s formaldehydem a hydrochloridem sekundárního aminu.
Angličtina menshutkinova reakce
Syntéza kvartérních amoniových solí z terciárních aminů a organických halogenidů.
Angličtina Michaelova reakce nebo Michaelův přídavek
Nukleofilní adice k nenasyceným sloučeninám:
Obvykle do reakce vstupují systémy se substituenty přitahujícími elektrony (Z), například:
Reakce byla objevena v roce 1887.
Angličtina Mitsunobuova reakce
Speciální metoda organické chemie, při které se působením trifenylfosfinu a diethylesteru kyseliny azodikarboxylové (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , DEAD) přeměňuje hydroxylová skupina alkoholů na různé funkční skupiny.
Reakce eninových a dienových uhlovodíků a jejich funkčních derivátů (alkoholy, ethery, halogenidy) s organolithnými sloučeninami alifatické, aromatické a organoprvkové řady (amidy, fosfidy), vedoucí ke vzniku široké třídy allenových sloučenin.
Angličtina perkinova reakce
Metoda syntézy β-arylakrylových kyselin ( kyselina skořicová , její deriváty a analogy) interakcí aromatických aldehydů s anhydridy karboxylových kyselin za přítomnosti bazických katalyzátorů (alkalické soli karboxylových kyselin, terciární aminy atd.)
Angličtina Reimer-Tiemannova reakce
Ortho-formylace fenolů chloroformem v přítomnosti silné báze.
Angličtina Rosenmundovo snížení
Selektivní katalytická redukce acetylchloridů vodíkem na aldehydy.
Angličtina Stilleho reakce nebo Stilleho spojka
Spojení organického derivátu cínu s sp 2 hybridizovaným organickým halogenidem katalyzovaným Pd(0) komplexy .
Angličtina Suzukiho reakce nebo Suzukiho reakce
Chemická kondenzační reakce arylvinylboronových kyselin s aryl- nebo vinylgallidy katalyzovaná komplexy Pd(0).
Angličtina Thorpeova reakce
Samokondenzace nitrilů za podmínek bazické katalýzy vedoucí ke vzniku enaminů .
Interakce acetylenu s ketonoximy v přítomnosti silné báze vede k vytvoření pyrrolového kruhu:
Heterocyklizace probíhá při teplotě 70-120 °C v prostředí dimethylsulfoxidu .
1. Acetylen-allenový přesmyk .
Přeskupení alkynů na aleny katalyzované silnými bázemi a migraci dvojné vazby v uhlíkovém řetězci objevil v roce 1888 A. E. Favorsky. Butyn-1 získal dehydrohalogenací 2,2-dichlorbutanu za působení alkoholového roztoku KOH v ampuli při 170°C. Překvapivě byl získán butyn-2 místo butynu-1.
CH 3 -CH 2 - C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Adice karbonylových sloučenin na alkyny .
V přítomnosti silných bází jsou alkyny s koncovou trojnou vazbou schopny přidat karbonylové sloučeniny za vzniku alkoholů:
CH3 - C≡CH + CH3 - CO-CH3 → CH3 - C≡CC (OH)( CH3 ) 2
3. kondenzace alkynů s alkoholy .
Reakce nukleofilní adice alkoholů na alkyny v přítomnosti alkálií za vzniku alkenylesterů:
CH 3 -C≡CH + CH 3CH 2OH → CH 3 -C (OC 2H 5 ) = CH 2
Angličtina Reppeho syntéza
V roce 1925 Reppe vyvinul průmyslovou metodu přidávání acetylenu do formaldehydu na základě Favorského reakce. Při vysokém tlaku, asi 100 atm , v přítomnosti acetylenidu mědi se acetylen přidává k formaldehydu za vzniku dvou důležitých produktů - propargylalkoholu a butyn-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH20 → HC≡C - CH2OH
HC≡C-CH 2OH + CH 2O → HOCH 2 C≡C -CH 2OH
Angličtina Fischer Tropschova syntéza
Chemická reakce probíhající v přítomnosti katalyzátoru , při které se oxid uhelnatý (CO) a vodík (H2 ) přeměňují na různé kapalné uhlovodíky .
Angličtina Friedel-Craftsova reakce
Metoda alkylace a acylace aromatických sloučenin za přítomnosti kyselých katalyzátorů , jako jsou AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCl 3 , minerální kyseliny, oxidy, katexové pryskyřice. Alkylační činidla jsou alkylhalogenidy, olefiny , alkoholy , estery ; acylační - karboxylové kyseliny , jejich halogenidy a anhydridy .
Angličtina Heckova reakce nebo Mizoroki-Heckova reakce
Spojení nenasycených halogenidů (nebo triflátů) s alkeny v přítomnosti silných bází a katalyzátorů na bázi Pd(0)
Angličtina Cadio-Chodkiewiczova reakce nebo Cadio- Chodkiewiczova reakce
Tato reakce se jinak nazývá kondenzace acetylenu . Spočívá v interakci acetylenických uhlovodíků s bromem nebo jodalkiny za vzniku diacetylenů:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Viz také Castro-Stephensova reakce .
Angličtina Horner-Wadsworth-Emmonsova reakce
Modifikace Wittigovy reakce, která používá fosfonáty místo ylidů fosforu.
Příprava iminofosforanů reakcí fosfinů s azidy.
| Chemické reakce v organické chemii | |
|---|---|
| Substituční reakce | |
| Adiční reakce | |
| Eliminační reakce |
|
| přeskupovací reakce |
|
| Oxidační a redukční reakce |
|
| jiný | Nominální reakce v organické chemii |