2-aminofenol

2-Aminofenol (orthoaminofenol, 2-amino-1-oxybenzen) je aromatická organická sloučenina , zástupce jednoatomových fenolů , v jejíž molekule je jeden z atomů vodíku v ortho poloze nahrazen aminoskupinou . Má chemický vzorec C 6 H 7 NO. Stejně jako jeho izomer 4-aminofenol má vyvíjející vlastnosti, ale na rozdíl od 4-aminofenolu není široce používán. Používá se v některých jemnozrnných vývojkách.

Obchodní název je urzolová žluť (používá se pouze pro technickou látku používanou jako barvivo).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bílé krystaly hnědnou na vzduchu. Bod tání - 174 ° C, bod varu - 214 ° C, sublimuje při 153 ° C (11 mm Hg), teplota vznícení - 390 ° C. Rozpustný ve vodě (1,7 g při 0 °C), alkoholu, etheru, chloroformu [1] . Molární hmotnost - 109,14 g / mol [2] .

Vykazuje amfoteritu  – při interakci s kyselinami a zásadami tvoří soli [1] .

Je obtížnější sulfonovat než fenol , přičemž vzniká kyselina 3-amino-4-hydroxybenzensulfonová. V kyselém prostředí kyselina dusitá oxiduje 2-aminofenol na chinon. Pokud je nutné provést diazotaci, pak se neprovede s bází, ale s 2-aminofenol hydrochloridem bez přebytku kyseliny a v přítomnosti ekvivalentního množství chloridu zinečnatého nebo malého množství například solí mědi, síran měďnatý [2] .

Reaguje s 2-dihydroxysloučeninami, tvoří substituované fenoxaziny, s fosgenem poskytuje benzoxazolon. Snadno uzavírá cyklus, při acylaci anhydridy kyselin se mění na deriváty benzoxazolu . Například s acetanhydridem poskytuje 2-methylbenzoxazol , který se používá pro syntézu methinových barviv [2] [3] :

Získání

Získává se z 2-nitrochlorbenzenu zmýdelněním alkalickým roztokem, poté se nitroskupina redukuje sulfidem sodným nebo vodíkem na nikl-chromovém katalyzátoru [1] .

Aplikace

Používá se jako formulace pro barviva kožešin, obvykle spolu s 4-aminofenolem [1] . N-methylderivát se používá jako složka barvy na vlasy při barvení na hnědo [2] .

Má vyvolávací vlastnosti, používala se ve fotografii jako vývojka [2] .

Používá se pro syntézu [1] :

• sirná a mořidlová barviva;
• léky;
• fotografické vývojky, jako je hydroxyethylorthoaminofenol ;
• další organické sloučeniny:  8-hydroxychinolin , kyselina 2-aminofenol-4-sulfonová, 2-acetylaminofenol, kyselina 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfonová, 2-hydroxybenzoxazol.

Zabezpečení

Způsobuje dermatitidu [1] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , str. 763-764.

Literatura

• 2-Aminofenol : článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 40. - 792 s.
• Putsa G.I. Aminophenols : článek // Chemická encyklopedie / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 s.
• Glafkides P. Fotografická chemie. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština