5-Hydroxytryptofan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. srpna 2015; kontroly vyžadují 62 úprav .
5-Hydroxytryptofan
Všeobecné
Systematický
název
kyselina 2-​amino-​3-​​(5-​Hydroxy-​1H-​indol-​3-​yl)propanová
Chem. vzorec C11H12N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 220,23 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 56-69-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 224-411-1
ÚSMĚVY   O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI   InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5, 9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
CHEBI 17780
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

5-Hydroxytryptofan ( 5-HTP ), také známý jako hydroxytriptan ( INN ), je aminokyselina nacházející se v proteinech. Je prekurzorem neurotransmiteru serotoninu . Je také meziproduktem v metabolismu tryptofanu , jedné z nejdůležitějších aminokyselin:

Aplikace

5-HTP je volně prodejný ve Velké Británii , USA , Kanadě a dalších zemích jako doplněk stravy . V alternativní (alternativní) medicíně je umístěn jako antidepresivum , potlačuje chuť k jídlu a lék na nespavost [1] . Droga se v mnoha zemích používá u závažných depresivních poruch .

Indikace pro použití - stavy způsobené nízkou hladinou serotoninu: nespavost , chronická bolest hlavy , obezita , narkolepsie , spánková apnoe , bulimie , fibromyalgie .

5-HTP je v léčbě deprese účinnější než placebo [2] , zvyšuje uvolňování beta-endorfinů [3] .

Konzumace 5-HTP snižuje chuť k jídlu a vede k symptomům spojeným s anorexií, včetně hubnutí [4] [5] .

Při použití společně s přípravkem Sinemet zmírňuje 5-HTP příznaky Parkinsonovy choroby [6] .

Obchodní jména

V USA a Evropě se 5-HTP prodává pod obchodními názvy 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum . [7] [8] .

Metabolismus

K syntéze 5-HTP z L - tryptofanu dochází působením fenylalaninhydroxylázy s koenzymem H 4 BP. 5-hydroxytryptofan je dekarboxylován na serotonin (5-hydroxytryptamin nebo 5-HT) působením dekarboxylázy aromatických aminokyselin za pomoci vitaminu B6 [9] . Tato reakce probíhá současně v nervové tkáni a játrech [10] . 5-HTP prochází hematoencefalickou bariérou [11] , ale 5-HT nikoli.

5-HTP DALA Serotonin
 
PLP
 
 

Dále může být serotonin přeměněn na hormon melatonin .

Vedlejší účinky

5-HTP nebyl v klinických podmínkách rozsáhle studován, takže možné vedlejší účinky a interakce s jinými léky nejsou známy. Je však třeba poznamenat, že existují nepublikované zprávy o závažných vedlejších účincích, které se vyskytují relativně vzácně, alespoň při mírných dávkách 5-HTP. [12] [13] [14] Na druhé straně se často objevují akutní gastrointestinální účinky, jako je průjem a zvracení , pravděpodobně v důsledku rychlé tvorby serotoninu v horní části střevního traktu. [12] [15] [16]


Přímé a nepřímé důkazy o možných rizicích a vedlejších účincích spojených s předávkováním 5-HTP:

Poznámky

  1. http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf Archivováno 8. srpna 2017 na Wayback Machine 5-Hydroxytryptofan: klinicky účinný prekurzor serotoninu. Birdsall TC. Recenze alternativní medicíny: časopis klinické terapie. 1998 srpen;3(4):271-80.
  2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Archivováno 13. října 2019 na Wayback Machine Tryptofan a 5-hydroxytryptofan na depresi. Shaw K, Turner J, Del Mar C. The Cochrane database of systematický recenze. 2002;(1):CD003198.
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Archivováno 18. ledna 2017 ve Wayback Machine Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory účinky L-5-hydroxytryptofanu na hladiny postdexamethason beta-endorfinu při velké depresi. Neuropsychopharm. 1996;15:340-348.
  4. Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 Archivováno 5. září 2019 v The Wayback Machine "Účinky orálního podávání 5-hydroxytryptofanu na stravovací návyky u obézních dospělých žen." J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  5. Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 Archivováno 23. června 2019 na Wayback Machine "Stravovací chování a dodržování dietních předpisů u obézních dospělých pacientů léčených 5-hydroxytryptofanem." Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  6. Učebnice přírodní medicíny, 4. vydání od Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335 , Tisková kniha, Datum vydání: 2012. S. 828.
  7. Turner EH, Blackwell AD 5-Hydroxytryptofan plus SSRI pro depresi vyvolanou interferonem  : synergické mechanismy pro normalizaci synaptického serotoninu  // Lékařské hypotézy : deník. - 2005. - Sv. 65 , č. 1 . - S. 138-144 . - doi : 10.1016/j.mehy.2005.01.026 . — PMID 15893130 . Archivováno z originálu 13. října 2018.
  8. Švýcarská farmaceutická společnost. Index Nominum 2000: International Drug Directory (kniha s CD-ROM)  (anglicky) . - Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. - ISBN 3-88763-075-0 .
  9. Rahman MK, Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Vliv deficitu pyridoxalfosfátu na aktivitu dekarboxylázy aromatických L-aminokyselin s L-DOPA a L-5-hydroxytryptofanem jako substráty u potkanů  (anglicky)  // Jpn. J Pharmacol. : deník. - 1982. - Sv. 32 , č. 5 . - S. 803-811 . doi : 10.1254 /jjp.32.803 . — PMID 6983619 .
  10. Bouchardová, S; Bousquet, C; Roberge, AG Charakteristika aktivity dihydroxyfenylalanin/5-hydroxytryptofan dekarboxylázy v mozku a játrech kočky  //  Journal of neurochemistry : deník. - 1981. - Sv. 37 , č. 3 . - str. 781-787 . — PMID 6974228 .
  11. Gomes P., Soares-da-Silva P. Transportní vlastnosti L-DOPA v imortalizované buněčné linii krysích kapilárních cerebrálních endoteliálních buněk, RBE 4  // Brain Res  . : deník. - 1999. - Sv. 829 , č.p. 1-2 . - S. 143-150 . - doi : 10.1016/S0006-8993(99)01387-6 . — PMID 18445233 .
  12. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: suplementace prekurzorem serotoninu 5-hydroxytryptofanem. Pharmacol Ther. březen 2006;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Recenze. PubMed PMID 16023217 .
  13. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser B.I. 5-Hydroxytryptofan: přehled jeho antidepresivní účinnosti a nežádoucích účinků. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Posouzení. PubMed PMID 3298325 .
  14. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptofan u deprese: první substituční terapie v psychiatrii? Léčba 99 ambulantních pacientů s depresemi „rezistentními na terapii“. neuropsychobiologie. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194 .
  15. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebem kontrolované srovnání tří dávkových režimů 5-hydroxytryptofanového provokačního testu u zdravých dobrovolníků. J Clin Psychopharmacol. 22. dubna 2002 (2): 183-9. PubMed PMID 11910264 .
  16. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptofan zvyšuje neuroendokrinní odpověď na SSRI. Psychoneuroendokrinologie. 2006 květen;31(4):473-84. Epub 2005 27. prosince. PubMed PMID 16378695 .
  17. Gustafsson BI, Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen JP, Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Dlouhodobé podávání serotoninu indukuje onemocnění srdeční chlopně u potkanů  ​​( anglicky)  // Výpůjčky : deník. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. - březen ( roč. 111 , č. 12 ). - S. 1517-1522 . - doi : 10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48 . — PMID 15781732 .
  18. Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., ​​​​Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy RJ, Liang B. Mechanismy serotoninu u onemocnění srdečních chlopní II : Receptor 5-HT2 a jeho signální dráha v intersticiálních buňkách aortální chlopně   // Am . J. Pathol. : deník. - 2002. - prosinec ( roč. 161 , č. 6 ). - S. 2209-2218 . - doi : 10.1016/S0002-9440(10)64497-5 . — PMID 12466135 . Archivováno z originálu 3. dubna 2010.
  19. Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Charakterizace syndromu serotoninové toxicity (toxidrom) vyvolaného 5-hydroxy-l-tryptofanem u  potkanů ​​předléčených klorgylinem  // Eur J Pharmacol. : deník. - 2008. - Červenec ( roč. 588 , č. 2-3 ). - S. 198-206 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2008.04.004 . — PMID 18499101 .
  20. Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Účinky současného podávání selektivního inhibitoru zpětného vychytávání serotoninu a inhibitorů monoaminooxidázy na chování související s 5-HT u  potkanů.)  // Eur J Pharmacol. : deník. - 2006. - Sv. 532 , č.p. 3 . - str. 258-264 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2005.12.075 . — PMID 16488409 .
  21. Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Zvýšená snášenlivost 5-hydroxytryptofanového provokačního testu kombinovaného s granisetronem  //  J Psychopharmacol. (Oxford): deník. - 2008. - Listopad ( roč. 24 , č. 1 ). - str. 65-72 . - doi : 10.1177/0269881108094299 . — PMID 18719048 .
  22. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet . Získáno 4. února 2013. Archivováno z originálu 11. února 2013.