Cholesterol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 20. prosince 2021; kontroly vyžadují 8 úprav .
Cholesterol

Všeobecné
Systematický
název		 ( 10R , 13R )-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodekahydro -1H -cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol
Tradiční jména cholesterol,
cholesterol,
(3β)-cholest-5-en-3-ol,
5-cholesten-3β-ol
Chem. vzorec C27H460 _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 386,654 g/ mol
Hustota 1,07 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 148-150 °C
 •  vroucí 360 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • v 0,095 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 57-88-5
PubChem 5997
Reg. číslo EINECS 200-353-2
ÚSMĚVY   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H46O/cl-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
RTECS FZ8400000
CHEBI 16113
ChemSpider 5775
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cholesterol ( jině řecky χολή  " žluč " + στερεός  "pevný"), cholesterol ( anglicky  Cholesterol ) je organická sloučenina , přírodní polycyklický lipofilní alkohol obsažený v buněčných membránách všech živočichů , ale i lidí .

Cholesterol je nerozpustný ve vodě , rozpustný v tucích a organických rozpouštědlech . Cholesterol se v těle snadno syntetizuje z tuků, glukózy , aminokyselin . Denně se tvoří až 2,5 g cholesterolu, asi 0,5 g přichází s jídlem [1] .

Cholesterol zajišťuje stabilitu buněčných membrán v širokém teplotním rozsahu. Je nezbytný pro tvorbu vitaminu D , tvorbu různých steroidních hormonů nadledvinami (včetně kortizolu , aldosteronu , pohlavních hormonů: estrogeny , progesteron , testosteron ), žlučových kyselin [2] .

Nadbytek cholesterolu (hypercholesterolémie) vede k ateroskleróze cév, při které může dojít např. k cholesterolové embolii .

Historie objevů

V roce 1769 získal Pouletier de la Salle ze žlučových kamenů hustou bílou látku („ tukový vosk “) , která měla vlastnosti tuků . V čisté formě cholesterol izoloval chemik, člen Národního shromáždění a ministr školství Antoine Fourcroix v roce 1789. V roce 1815 Michel Chevreul , který tuto sloučeninu také izoloval, ji nazval cholesterol („chole“ – žluč, „stereos“ – pevná látka). V roce 1859 Marcellin Berthelot dokázal, že cholesterol patří do třídy alkoholů, podle kterých Francouzi přejmenovali cholesterol na „cholesterol“. V řadě jazyků (ruština [3] [4] , němčina, maďarština a další) se zachoval starý název cholesterol.

Biosyntéza cholesterolu

Cholesterol se může tvořit v těle zvířat a vstupovat do něj s potravou.

U některých organismů může při syntéze steroidů docházet k jiným variantám reakcí (například nemevalonátová cesta pro tvorbu pětiuhlíkových molekul).

Biologická role

Cholesterol ve složení buněčné plazmatické membrány hraje roli modifikátoru dvojvrstvy, který mu dodává určitou tuhost tím, že zvyšuje hustotu „sbalení“ molekul fosfolipidů . Cholesterol je tedy stabilizátorem tekutosti plazmatické membrány [5] .

Cholesterol otevírá řetězec biosyntézy steroidních pohlavních hormonů a kortikosteroidů [6] , slouží jako základ pro tvorbu žlučových kyselin a vitaminů D [7] [8] , podílí se na regulaci buněčné permeability a chrání červené krvinky před působení hemolytických jedů [7] [8] .

Cholesterol je nerozpustný ve vodě a ve své čisté formě nemůže být dodáván do tkání těla pomocí krve na vodní bázi. Místo toho je cholesterol v krvi ve formě vysoce rozpustných komplexních sloučenin se speciálními transportními proteiny, takzvanými apolipoproteiny . Takové komplexní sloučeniny se nazývají lipoproteiny .

Existuje několik typů apolipoproteinů, které se liší molekulovou hmotností, stupněm afinity k cholesterolu a stupněm rozpustnosti komplexní sloučeniny s cholesterolem (sklon k vysrážení cholesterolových krystalů a tvorbě aterosklerotických plátů). Rozlišují se tyto skupiny: vysokomolekulární ( HDL, HDL, lipoproteiny s vysokou hustotou ) a nízkomolekulární (LDL, LDL, lipoproteiny s nízkou hustotou ), stejně jako velmi nízkomolekulární (VLDL, VLDL, lipoproteiny s velmi nízkou hustotou ) a chylomikronu .

Cholesterol je transportován do periferních tkání chylomikrony, VLDL a LDL. Do jater (ze kterých je pak cholesterol z těla odstraněn) je transportován apolyproteiny skupiny HDL.

Hladina cholesterolu

Na rozdíl od všeobecného přesvědčení nový přehled posledních padesáti let výzkumu mezinárodní skupiny lékařů publikovaný v Expert Review of Clinical Pharmacology [9] zpochybňuje půlstoletí přesvědčení, že „špatný cholesterol“ (low-density lipoprotein, LDL ) způsobuje onemocnění srdce.cévní onemocnění. Kardiologové z USA, Švédska, Velké Británie, Itálie, Irska, Francie, Japonska a dalších zemí (celkem 17 lidí) nenašli po analýze údajů z 1.3 žádné důkazy o spojitosti mezi vysokou hladinou celkového nebo „špatného“ cholesterolu a kardiovaskulárním onemocněním. milionů pacientů. Řekli, že tento názor je založen na "zavádějících statistikách, vyloučení neúspěšných pokusů a neznalosti četných protichůdných pozorování."

Vysoký obsah lipoproteinů v krvi je charakteristický pro zdravý organismus, proto jsou tyto lipoproteiny často nazývány „dobré“. Vysokomolekulární lipoproteiny jsou vysoce rozpustné a nejsou náchylné k uvolňování cholesterolu do sedimentu a chrání tak cévy před aterosklerotickými změnami (tedy nejsou aterogenní). Nízká hladina cholesterolu narušuje hormonální hladinu a vede k dalším problémům v těle.

Hladina cholesterolu v krvi se měří buď v mmol/l (milimoly na litr - jednotka platná v Ruské federaci) nebo v mg/dl (miligram na decilitr, pro cholesterol se 1 mmol/l rovná 38,665 mg/ dl). Ideálně, když je hladina „špatných“ nízkomolekulárních lipoproteinů pod 2,586 mmol/l (u lidí s vysokým rizikem kardiovaskulárních onemocnění – pod 1,81 mmol/l). Této úrovně je však u dospělých dosaženo jen zřídka. Pokud je hladina nízkomolekulárních lipoproteinů nad 4,138 mmol/l, doporučuje se nasadit dietu na její snížení pod 3,362 mmol/l (což může vést k depresivním poruchám, zvýšenému riziku infekčních a onkologických onemocnění [9] . Pokud je tato hladina nad 4,914 mmol/l nebo se tvrdošíjně drží nad 4,138 mmol/l, doporučuje se zvážit možnost medikamentózní terapie.U osob s vysokým rizikem kardiovaskulárních onemocnění mohou tyto hodnoty klesat.Podíl „dobrých“ lipoproteiny s vysokou molekulovou hmotností v celkové hladině lipoproteinů vázajících cholesterol, čím vyšší, tím lépe.Za dobrý ukazatel se považuje, pokud je mnohem vyšší než 1/5 celkové hladiny lipoproteinů vázajících cholesterol.

Mezi faktory, které zvyšují hladinu „špatného“ cholesterolu, patří:

Zvýšená hladina „špatného“ cholesterolu může být také pozorována u některých onemocnění jater a ledvin , doprovázená porušením biosyntézy „správných“ lipoproteinů v těchto orgánech. Může být i dědičná, dědičná v důsledku některých forem tzv. „familiární dyslipoproteinémie“. V těchto případech pacienti obvykle potřebují speciální medikamentózní terapii.

Mezi faktory snižující hladinu „špatného“ cholesterolu patří tělesná výchova , sport a obecně pravidelná fyzická aktivita, odvykání kouření a pití alkoholu, potraviny obsahující málo nasycených živočišných tuků a lehce stravitelných sacharidů, ale bohaté na vlákninu, polynenasycené mastné kyseliny, lipotropní faktory ( methionin , cholin , lecitin ), vitamíny a stopové prvky.

Významným faktorem ovlivňujícím hladinu cholesterolu je střevní mikroflóra . Rezidentní a přechodná lidská střevní mikroflóra, syntetizující, transformující nebo ničící exogenní a endogenní steroly , se aktivně podílí na metabolismu cholesterolu , což nám umožňuje považovat ji za nejdůležitější metabolický a regulační orgán zapojený do spolupráce s hostitelskými buňkami při udržování homeostázy cholesterolu [10 ] .

Cholesterol je také hlavní složkou většiny žlučových kamenů (viz historie objevů).

Obsah v potravinách

Obsah cholesterolu v některých produktech živočišného [11] a rostlinného [12] původu
Produkt
Průměrný cholesterol ,
mg/100 g 		Cholesterol,
rozmezí,
mg/100 g
mozek 1500 770-2300
ledviny 600 300-800
žloutek 450 400-500
rybí kaviár 300 300
máslo 215 180-250
rak 200 200
kraby a krevety 150 150
kapr 185 100-270
vepřový tuk, hovězí maso 110 100-120
tvrdý sýr 100 80-120
vepřové maso 100 90-110
zakysaná smetana 10-30% 100 100
hovězí 85 80-90
kachna s kůží 90 90
telecí maso 80 80
kuře bez kůže (tmavé maso) 89,2 89,2
kuře bez kůže (bílé maso) 78,8 78,8
kachna 60 60
krocan 40 40
kuřátko dvacet dvacet
mléko 3% 14.4 14.4
tvaroh 18% 57,2 57,2
tvaroh 8% 32 32
tvaroh bez tuku 8.7 8.7
sezamový olej 0,1 0,1
olivový olej 0,125 0,05-0,20
avokádový olej 3.0 3.0
řepkový olej 5.3 5.3
slunečnicový olej 1.4 1.4
burákové máslo 2.4 2.4
kukuřičný olej 5.5 5.5
sojový olej 2.9 2.9
bavlníkový olej 4.5 4.5
Kokosový olej 1.4 1.4
palmové jádro 1.7 1.7
palmový olej 1.8 1,6-2,0

Cholesterol a ateroskleróza

Dosud [9] byly poruchy metabolismu lipidů považovány za jeden z nejdůležitějších faktorů rozvoje aterosklerózy . Roli cholesterolu při vzniku aterosklerózy objevil domácí patolog, akademik Akademie věd a Akademie lékařských věd SSSR Aničkov Nikolaj Nikolajevič [13] (1885-1964).

Aterogenní poruchy metabolismu lipidů zahrnují:

Vztah mezi vysokým cholesterolem a aterosklerózou je nejednoznačný: na jedné straně je zvýšení plazmatického cholesterolu považováno za neoddiskutovatelný rizikový faktor aterosklerózy, na druhé straně se ateroskleróza často rozvíjí u lidí s normální hladinou cholesterolu. Vysoký cholesterol je ve skutečnosti jen jedním z mnoha rizikových faktorů aterosklerózy ( obezita , kouření , cukrovka , hypertenze ). Přítomnost těchto faktorů u lidí s normální hladinou cholesterolu umožňuje škodlivé působení volného cholesterolu na stěny cév, a tím vede ke vzniku aterosklerózy při nižších koncentracích cholesterolu v krvi.

Rozdílný pohled je i na problém cholesterolu. Cholesterol jako „opravný“ materiál se hromadí v místech mikropoškození krevních cév a blokuje tato poškození, přičemž plní homogenní léčebnou roli. To je důvod, proč je ateroskleróza pozorována u lidí s normální hladinou cholesterolu. U lidí se zvýšenými hladinami se problém objevuje rychleji a navíc přítomnost zvýšené hladiny cholesterolu lze statisticky snáze spojovat s aterosklerózou, což bylo provedeno v raných studiích, a proto byl cholesterol prohlášen za viníka všech nemocí. Pouhé snížení hladiny cholesterolu samo o sobě tedy nevyřeší všechny problémy s cévami. Nedostatek cholesterolu v tomto případě může způsobit krvácení. Je zapotřebí další studium příčin poškození cév a vývoj metod jejich léčby.

Nejagresivnější a nejnebezpečnější deriváty cholesterolu jsou oxysteroly .

Léčba poruch metabolismu cholesterolu

Zdravý životní styl: hubnutí, pravidelné cvičení a nízkotučná dieta [ 14] [15] .

Léky, které snižují hladinu špatného cholesterolu, se předepisují, když pozitivní změny životního stylu významně neovlivňují hladinu špatného cholesterolu. Nejpoužívanějšími léky na snížení hladiny „špatného“ cholesterolu jsou statiny . Statiny jsou léky snižující cholesterol (např. simvastatin, pravastatin, atorvastatin) jsou léčbou první volby. [16] Mezi další léky, které se používají ke snížení hladiny LDL cholesterolu, patří: policosanol , kyselina nikotinová (niacin, niacin + laropiprant), inhibitor střevní absorpce cholesterolu ezetimib (Zetia, Ezetrol), kombinace (Inegee, Vitorin), fibráty jako gemfibrozil ( Lopid) a pryskyřice, jako je cholestyramin (Questran).

Vztah s geny

Jedním z genů spojených s cyklováním cholesterolu v těle je APOE . Opačně působí i na vznik cukrovky a srdečních potíží. Mutace v něm zvyšují riziko vzniku cukrovky, ale snižují pravděpodobnost vzniku koronárního onemocnění , jehož příčiny jsou stále neznámé. [17]

Poznámky

  1. ↑ Anokhina, G. A. Racionální výživa: [ arch. 19. září 2010 ] / Ústav gastroenterologie a dietetiky Národní lékařské akademie postgraduálního vzdělávání. P. L. Shupika.
  2. ↑ Hanukoglu, I. Steroidogenní enzymy : struktura, funkce a role v regulaci biosyntézy steroidních hormonů : [ eng. ] // Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 1992. - Sv. 43, č.p. 8. - S. 779-804. - doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . — PMID 22217824 .
  3. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Článek v chemické encyklopedii se nazývá „Cholesterol“ a „cholesterol“ není ani zmíněn.]
  4. ↑ Slovníky pravopisu obsahují slovo „cholesterol“ a neexistuje žádné slovo „cholesterol“
  5. ↑ „Plazmová membrána“ na Wikipedii , Biologické membrány a Science Network
  6. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G., “Visual biochemistry”, přeloženo z němčiny, M., “Mir”, 2009.
  7. ↑ 1 2 Cholesterol // Velká sovětská encyklopedie  : [ve 30 svazcích]  / kap. vyd. A. M. Prochorov . - 3. vyd. - M  .: Sovětská encyklopedie, 1969-1978.
  8. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Chemická encyklopedie webu www.humuk.ru]
  9. ↑ 1 2 3 LDL-C nezpůsobuje kardiovaskulární onemocnění: komplexní přehled současné literatury // https://www.tandfonline.com/
  10. ↑ I.S. Khamagaeva a kol. Cholesterol-metabolizující aktivita probiotických mikroorganismů Archivní kopie z 5. února 2018 na Wayback Machine // Dairy industry. 2011. č. 10. S. 56
  11. ↑ Tabulka obsahu cholesterolu ve výrobcích
  12. ↑ Behrman EJ , Gopalan Venkat. Cholesterol and Plants  (anglicky)  // Journal of Chemical Education. - 2005. - prosinec ( roč. 82 , č. 12 ). - S. 1791 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed082p1791 .
  13. ↑ Anitschkow NN, "Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose", Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, sv. 56, str. 379-404, 1913.
  14. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Dietní lipidy a cholesterol v krvi: kvantitativní metaanalýza studií na metabolických odděleních. .
  15. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MUDr. "Způsob, jak obrátit CAD?" . VĚSTNÍK RODINNÉ PRAXE (červenec 2014).
  16. ↑ Statiny pro primární prevenci kardiovaskulárních onemocnění . www.cochrane.org. Staženo: 18. února 2020.
  17. ↑ Genetici našli neobvyklou souvislost mezi cukrovkou a srdečními chorobami / RIA Novosti. - 09.05.2017. [jeden]

Odkazy