Methylenová modř

Methylenová modř ( lat.  Methylenum coeruleum ; trihydrát N,N,N',N'-tetramethylthioninchloridu, 3,7-bisdimethylaminofenothiazinchlorid, methylová modř, methylenová modř ) je barvivo. Jedná se o tmavě zelené krystaly s bronzovým leskem.

Hrubý vzorec (Hillův systém): C 16 H 18 ClN 3 S nebo ve formě krystalického hydrátu C 16 H 18 ClN 3 S H 2 O.

Historie

Methylenovou modř poprvé syntetizoval v roce 1876 Heinrich Caro pracující pro BASF . Položil tak základ pro rozvoj chemie fenothiazinů [2] .

Fyzikální vlastnosti

Málo rozpustný ve vodě, ethanolu , prakticky nerozpustný v diethyletheru a chloroformu . Snadno obnovitelné: E 0 \u003d +0,53 V. Ve vodných roztocích monomerní forma absorbuje světlo při vlnové délce λ max \u003d 668 nm, dimer - v λ max \u003d 612 nm; dimerizační konstanta K dim = 5,00⋅103 (pH 4-5,5).

Při nízkých teplotách se roztok methylenové modři zbarví do fialova.

Získání

Získáno z N,N-dimethylanilinu [3] .

Aplikace

Organické základní thiazinové barvivo , používané k barvení bavlny , vlny a hedvábí jasně modré, ale světlo se ničí. V analytické chemii se používá ke stanovení chlorečnanů , chloristanů , kationtů rtuti , cínu , hořčíku , vápníku , kobaltu , kadmia .

V lékařství se používá jako antiseptikum k léčbě infekcí dutiny ústní a urogenitálního traktu. Odkazuje na seznam základních léků WHO pro léčbu methemoglobinémie ( protijed na otravu kyanidem , oxidem uhelnatým a sirovodíkem ). Existují zprávy o vysoké účinnosti této sloučeniny při léčbě Alzheimerovy choroby [4] [5] . V onkologii je to silný fotosenzibilizátor, který je zvláště aktivní při vystavení světlu a přispívá k destrukci patologických buněk.

Používá se v mikroskopii jako barvivo, protože methylenová modř intenzivně barví některé tkáně živého organismu. Cheslav Khentsinsky působící na lékařské univerzitě v Oděse vyvinul v roce 1888 na jejím základě pomocí eosinu metodu dvojitého barvení krvinek a krevních parazitů, která umožnila identifikovat krevní parazity, zejména patogeny malárie , a v roce 1889 obhájil svůj doktorská disertační práce na toto téma „O studiu mikroorganismů malárie“ [6] . Poprvé byl použit pro barvení nervové tkáně (1889) M. D. Lavdovským [7] .

V důsledku tohoto vývoje se stal první látkou používanou v medicíně, která dříve ve volné přírodě neexistovala.

V akvaristice se poměrně často používá při inkubaci vajíček jako antiseptikum.

Při úpravě vody se používá při testování aktivního uhlí podle GOST 4453-74 [8] .

Ve fotografii jej lze použít jako desenzibilizátor ve výrazném zředění. Ve vysokých koncentracích má místo desenzibilizačního účinku závoj [9] .

Methylenová modř se již dlouho používá v lékařství jako protijed proti některým toxinům [10] . Methylenová modř má potenciál jako symptomatická léčba sepse [11] [12] [13] [14] .

V létě 2020 se v ruských populárních médiích objevily publikace uvádějící, že pokusy na lidech údajně ukázaly, že vodný roztok barviva methylenová modř, užívaný buď orálně, nebo inhalován, může rychle zničit koronavirus SARS-CoV-2 v těle [15] . Také podle těchto publikací roztok methylenové modři zvyšuje svou aktivitu 10x při vystavení červenému světlu ( fotodynamická terapie ) o vlnové délce 665 nm na oblast nosohltanu a hrudníku [15] [16] . Vzhledem k tomu, že se bavíme pouze o publikacích v populárních médiích, nikoli ve vědeckých časopisech, a že nebyla provedena plnohodnotná klinická studie, je třeba k teorii účinnosti léčby koronavirové infekce touto metodou přistupovat extrémně Pozor.

Methylenová modř se také používá k otravě oxidem uhelnatým, k léčbě methemoglobinemie , infekcí urogenitálního systému , septického šoku, malárie a jako antivirotikum [17] [18] .

Kontraindikace

Methylenová modř je inhibitor monoaminooxidázy , takže její vnitřní užívání při užívání antidepresiv ze skupiny selektivních inhibitorů zpětného vychytávání serotoninu může vést k rozvoji serotoninového syndromu [19] [20] [21] .

Viz také

• Brilantně modrá FCF
• Romanovského-Wrightovo barvivo
• methylová violeť

Poznámky

1. ↑ Methylenová modř
2. ↑ Derek Burton, W. David Ollis. Šestičlenné heterocykly // Obecná organická chemie = Komplexní organická chemie / Ed. N. K. Kochetková. - M .: Chemie, 1985. - T. 9. - S. 627-635. — 800 s.
3. ↑ Eltsov, 1985 , str. 166-167.
4. ↑ Lauren Gravitzová. Drogy: Spletitá síť  cílů  // Příroda . - 2011. - Sv. 475 . -P.S9- S11 . - doi : 10.1038/475S9a .
5. ↑ D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Methylenová modř snižuje hladiny Aβ a zachraňuje časný kognitivní deficit zvýšením aktivity proteazomu  //  Patologie mozku. - 2011. - Sv. 21 , č. 2 . - S. 140-149 . - doi : 10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x .
6. ↑ Reference Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 a Chenzinsky C. I. "O nauce o mikroorganismech malárie." Diss. Oděsa, 1889. v článku A. V. Bezrukova "K 120. výročí objevení Romanovského efektu" . Získáno 26. června 2020. Archivováno z originálu dne 27. listopadu 2021. (neurčitý)
7. ↑ Sutulov L. S. Lavdovskij Michail Dormidontovič  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1980. - T. 12: Kryochirurgie - Lenegr. — 536 s. : nemocný.
8. ↑ GOST 4453-74 Archivováno 23. ledna 2015 na Wayback Machine .
9. ↑ Terenin, 1947 , str. 298.
10. ↑ Rjaženov V.V. , Chruščov N.G. Methylenová modř  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1981. - T. 15: Melanom - Mudrov. — 576 s. : nemocný.
11. ↑ Hypotéza černé královny _ _ Moshkin Yu. M.
12. ↑ Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin . Objev farmaceuticky cílitelných cest a predikce přežití u pacientů s pneumonií a sepsí z pohledu souborového genového šumu , 11. dubna 2020
13. ↑ Vědci navrhli metodu pro léčbu pacientů s těžkou formou COVID-19 Archivní kopie z 12. července 2020 na Wayback Machine // Článek z 27. dubna 2020, ICG SB RAS .
14. ↑ „Methylenovou modř“ lze použít k symptomatické léčbě COVID -19
15. ↑ 1 2 Vědci Sechenovské univerzity odhalili účinnost methylenové modři při léčbě koronaviru Archivní kopie z 16. prosince 2020 na Wayback Machine , 31. července 2020
16. ↑ „Modrá“ proti koronaviru: jak se objevil objev ruských vědců Archivní kopie z 2. srpna 2020 na Wayback Machine // Článek v RBC . E. Oliyarnik.
17. ↑ Lidem nakaženým koronavirem byla nabídnuta léčba roztokem modrého barviva
18. ↑ Léčba koronaviru modrou odhalila „ Kulibinův syndrom “ E. Pichugina
19. ↑ Methylenová modř: riziko rozvoje serotoninového syndromu při použití společně s inhibitory zpětného vychytávání serotoninu. - FGBU NTsESMP Ministerstva zdravotnictví . www.regmed.ru _ Získáno 9. července 2020. Archivováno z originálu dne 9. července 2020. (neurčitý)
20. ↑ Kombinované užívání methylenové modři s inhibitory zpětného vychytávání serotoninu – riziko rozvoje serotoninového syndromu . www.rlsnet.ru _ Získáno 9. července 2020. Archivováno z originálu dne 12. července 2020. (neurčitý)
21. ↑
    1. . Methylenová modř a riziko serotoninové toxicity . Nadace pro bezpečnost pacientů pro anestezii . Získáno 9. července 2020. Archivováno z originálu dne 9. července 2020.  

Literatura

• Laboratorní workshop o syntéze meziproduktů a barviv / ed. Eltsova A. V. - L. : Leningrad-"Chemistry", 1985.
• Terenin AN Fotochemie barviv a příbuzných organických sloučenin. - L . : Nakladatelství Akademie věd SSSR, 1947.
• Chemický encyklopedický slovník. Ed. Knunyants I. L., Moskva: Sovětská encyklopedie, 1983. S. 331-332
• Belikov VG Učebnice farmaceutické chemie. M.: Medicína, 1979. S. 328

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Skvělý norský Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Cyrila a Metoděje Britannica (online) Universalis
V bibliografických katalozích	J9U : 987007529312605171 LCCN : sh85084425