Garmin

Harmín  je beta-karbolinový alkaloid , poprvé izolovaný z harmaly ( Peganum harmala ) (až 3 % suché hmotnosti kořenů). Reverzibilní inhibitor MAO a stimulant centrálního nervového systému . V Ruské federaci zakázáno v souvislosti s nařízením vlády Ruské federace ze dne 19. prosince 2018 č. 1598 MOSKVA. O zavedení změn některých zákonů vlády Ruské federace v souvislosti se zlepšením kontroly oběhu omamných a psychotropních látek. Úryvek: „...za pozici „4-MTA (alfa-methyl-4-methylthiofenethylamin)“ přidejte následující pozice: „1-Methyl-7-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol (harmin )..."

Vlastnosti

Harmín je báze a tvoří krystalické soli se silnými kyselinami. Jako všechny karboliny i harmin fluoreskuje při ozáření ultrafialovým světlem, protonovaná forma harminu při nízkém pH se vyznačuje modrou fluorescencí, báze je žlutozelená, přechodové rozmezí leží v rozmezí pH 7,2-8,9.

Harmin je redukován sodíkem v ethanolu na tetrahydroharmin a bromován na tetrabromharmin. Při varu s dýmavou kyselinou chlorovodíkovou se methoxy vazba štěpí za vzniku harmalolu. Je aktivována methylová skupina harminu, která se nachází v poloze α k pyridinovému dusíku: harmin vstupuje do kondenzačních reakcí s aromatickými aldehydy za vzniku benzylidenových derivátů.

Oxidace harminu silnými oxidačními činidly vede k degradaci benzenového fragmentu molekuly: např. při oxidaci chromanhydridem v kyselině octové se harmin oxiduje na kyselinu harminovou (7-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c kyselina]pyridin-2,3-dikarboxylová).

Použití

Jako inhibitor MAO je harmin schopen inhibovat enzym monoaminooxidázu . Inhibuje MAO-A, ale neovlivňuje MAO-B [2] . Garmin nebyl předmětem mnoha klinických studií pro léčbu deprese, což omezuje jeho právní status v mnoha zemích.

Tradičně se rostliny P. harmala a B. caapi používají pro své psychoaktivní účinky. Tradicí je zejména konzumace B. caapi v kombinaci s rostlinami obsahujícími dimethyltryptamin , například jako součást nápoje ayahuasca . Normálně není DMT aktivní, když je užíván perorálně, ale uživatelé uvádějí velmi odlišné účinky těchto nápojů.

Spolu s izotopem uhlíku 11 C se harmin používá v pozitronové emisní tomografii [3] .

Bylo zjištěno, že harmín, který se nachází v kořeni oxalis tuberous, má insekticidní vlastnosti [4] .

Harmin se navíc ukázal jako cytostatikum proti buňkám HL60 a K562 [5] .

Efekty

Harmín a podobné alkaloidy - halucinogeny , stimulanty CNS , krátkodobé inhibitory MAO (100x silnější než iproniazid , ale trvají jen několik hodin).
Otrava harmínem způsobuje bradykardii , snížený krevní tlak , třes , nevolnost a zvracení .
Smrtelná dávka je 38 mg/kg (potkani, intravenózně) [6] .
Používá se k léčbě účinků epidemické encefalitidy , třesové paralýzy a Parkinsonovy choroby . V současné době harmin kvůli vzniku účinnějších a bezpečnějších inhibitorů MAO[ co? ] je vyloučeno z nomenklatury léčiv [7] .

Přírodní prameny

Harmín je běžný alkaloid vyskytující se v rostlinách patřících do čeledí Zygophyllaceae , Malpighiaceae . Nachází se v Banisteriopsis caapi (ze kterého se vyrábí jihoamerický halucinogen „yakhe“), Peganum harmala (syrská rue).

Viz také

• Inhibitory monoaminooxidázy
• Garmin

Poznámky

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ Abstrakt Gerardy J, "Účinek moklobemidu na monoaminooxidázu A a B v mozku potkana: srovnání s harmalinem a klorgylinem.", Katedra farmakologie, Univerzita v Liège, Sart Tilman, Belgie. (nedostupný odkaz) . Datum přístupu: 16. prosince 2009. Archivováno z originálu 26. května 2011. (neurčitý) 
3. ↑ Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer , Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle a Alan A. Wilson. Kvantifikace vazby [ 11 C]-harminu na monoaminooxidázu-A v lidském mozku pomocí  pozitronové emisní tomografie //  Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism : deník. - 2006. - Sv. 26 . - str. 330-344 . - doi : 10.1038/sj.jcbfm.9600197 .
4. ↑ Pal Bais, Drsný; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa. Exsudace fluorescenčních b-karbolinů z kořenů Oxalis tuberosa L.  (neopr.)  // Fytochemie . - 2002. - 18. června ( v. 61 ). - S. 539-543 . - doi : 10.1016/S0031-9422(02)00235-2 . Archivováno z originálu 5. září 2008. Archivovaná kopie (nedostupný odkaz) . Datum přístupu: 16. prosince 2009. Archivováno z originálu 5. září 2008. (neurčitý) 
5. ↑ Jahaniani , F. Xanthomicrol je hlavní cytotoxická složka Dracocephalum kotschyii a potenciální protirakovinné  činidlo //  Fytochemie : deník. — Sv. 66 . - str. 1581 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 .
6. ↑ Chemie syrské rue
7. ↑ Eric Yarnell , Kathy Abascal . Botanická léčba deprese  (nespecifikováno)  // Alternativní a doplňkové terapie . - 2001. - Duben ( díl 7 , č. 3 ). - S. 138-143 . - doi : 10.1089/10762800151125056 .

Literatura

• Manske, RH; HL Holmes. Alkaloidy: Chemie a fyziologie  (neurčeno) . - Academic Press , 1952. - ISBN 9780124695023 .

Odkazy

• "Lycaeum > Leda > Harmine" leda.lycaeum.org.
• Harmín nalezený v Oxalis tuberosa

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)