Purin

Purin  je nejjednodušší imidazo[4,5-d] pyrimidin . Za normálních podmínek  - bezbarvé krystaly, dobře rozpustné ve vodě, horkém ethanolu a benzenu , špatně rozpustné v diethyletheru , acetonu a chloroformu .

Reaktivita

Purin vykazuje amfoterní vlastnosti ( pKa 2,39 a 9,93) , tvoří soli se silnými minerálními kyselinami a kovy (vodík imidazolového kruhu je nahrazen).

Purin se vyznačuje prototropní tautomerií na atomu vodíku imidazolu, ve vodných roztocích je směs 7H- a 9H-tautomerů přítomna v tautomerní rovnováze :

K acylaci a alkylaci purinu dochází na atomech dusíku imidazolu. Takže při acylaci anhydridem kyseliny octové vzniká směs 7- a 9-acetylpurinů , když se stříbrná sůl purinu alkyluje methyljodidem nebo dimethylsulfátem za alkalických podmínek, vzniká 9-methylpurin, působením přebytku methyljodidu v dimethylformamidu vede ke kvarternizaci za vzniku 7,9-dimethylpurinium jodidu.

Purin je elektronově deficitní heterocyklický systém, proto pro něj nejsou typické elektrofilní substituční reakce . Působením peroxidu vodíku , podobně jako pyridin , tvoří N-oxidy (směs 1- a 3-oxidů působením H 2 O 2 v acetanhydridu ).

Při fúzi se sírou při 245 °C je thionizován imidazolovým cyklem za vzniku 8-merkaptopurinu.

Syntéza

Purin byl poprvé syntetizován Emilem Fischerem z kyseliny močové 8 nahrazením kyslíku chlorem působením chloridu fosforečného a další redukcí výsledného 2,6,8-trichlorpurinu 10 :

Vzhledem k dostupnosti kyseliny močové si Fischerova metoda zachovala určitou hodnotu a dosud se redukce 2,6,8-trichlorpurinu provádí zinkovým prachem.

Další historicky významnou metodou je kondenzace 4,5-diaminopyrimidinu s bezvodou kyselinou mravenčí v inertní atmosféře (varianta Traubeho syntézy purinů) [1]

Dosud pravděpodobně nejjednodušší a nejdostupnější laboratorní metodou pro syntézu purinu je zahřívání formamidu na 170–190 °C po dobu ~30 hodin; za těchto podmínek vstupuje do reakce ~30 % formamidu, výtěžek spotřebovaného formamidu je 71 % [2] :

Biologický význam

Purinové deriváty hrají důležitou roli v chemii přírodních látek ( purinové báze DNA a RNA ; je koenzym nikotinamidadenindinukleotidu (NAD); je součástí alkaloidů : kofein , theofylin a theobromin ; ve složení toxinů , saxitoxin a sloučeniny příbuzné purinům: kyselina močová ) a díky tomu se používá ve farmacii .

Některé biochemické deriváty purinu jsou znázorněny na obrázku.

Porušení metabolismu purinových bází v těle může způsobit onemocnění dny [3] .

Poznámky

1. ↑ Isay, Oskar (1906-1901). "Eine Synthese des Purins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 39 (1): 250-265. DOI : 10.1002/cber.19060390149 . eISSN  1099-0682 . ISSN  0365-9496 . Staženo 22.09.2020 . Zkontrolujte datum na |date=( nápověda v angličtině )
2. ↑ Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). „Jednostupňová syntéza purinového kruhu z formamidu“ . CHEMICKÝ A FARMACEUTICKÝ BULLETIN . 20 (3): 623-624. DOI : 10.1248/cpb.20.623 . eISSN  1347-5223 . ISSN  0009-2363 . Staženo 22.09.2020 .
3. ↑ Schlesinger N (březen 2010). "Diagnostika a léčba dny: přehled na pomoc lékařům primární péče." Postgrad Med . 122 (2): 157-61. DOI : 10.3810/pgm.2010.03.2133 . PMID  20203467 .

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština velká čínština Skvělý norský
V bibliografických katalozích	NDL : 00569220 NKC : ph390000