Tryptamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 29. srpna 2019; kontroly vyžadují 2 úpravy .
tryptamin
Všeobecné
Systematický
název		 2-(1H-indol-3-yl)ethanamin
Chem. vzorec C10H12N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 160,216 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 114 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 61-54-1
PubChem 1150
Reg. číslo EINECS 200-510-5
ÚSMĚVY   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI   InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4.7.12H.5-6.11H2APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16765
ChemSpider 1118
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Tryptamin  je monoaminový alkaloid , derivát indolu , chemický název: 2-(1H-indol-3-yl)ethanamin. Tryptamin se nachází v rostlinách a zvířatech. Chemicky podobný aminokyselině tryptofanu . Deriváty tryptaminu hrají důležitou roli v životě živých organismů. Béžové nebo hnědé krystaly s charakteristickým zápachem

Biologická role

Tryptamin je meziproduktem v biosyntéze většiny indolových alkaloidů a alkaloidů chininové skupiny . [2] Rovněž se předpokládá, že tryptamin hraje roli jako neurotransmiter a neurotransmiter v mozku savců.

Získání

Může být získán dekarboxylací tryptofanu .

Deriváty tryptaminu

Většina derivátů tryptaminu vykazuje psychoaktivní vlastnosti. Jedním ze známých derivátů tryptaminu je serotonin , základní neurotransmiter a hormon .

Přírodní tryptaminy
Krátké jméno Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Celé jméno
Serotonin H H Ach H H 5 - hydroxytryptamin
DMT H H H CH 3 CH 3 N,N - dimethyltryptamin
melatonin H H OCH 3 COCH 3 H 5 - methoxy -N - acetyltryptamin
bufotenin H H Ach CH 3 CH 3 5 - hydroxy - N,N - dimethyltryptamin
5-MeO-DMT H H OCH 3 CH 3 CH 3 5 - methoxy - N,N - dimethyltryptamin
psilocinu H Ach H CH 3 CH 3 4 - hydroxy - N,N - dimethyltryptamin
psilocybin H OPO3H2 _ _ _ H CH 3 CH 3 4- fosforyloxy -N,N- dimethyltryptamin
Syntetické tryptaminy
Krátké jméno Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Celé jméno
AET CH 2 CH 3 H H H H a- ethyl tryptamin
AMT CH 3 H H H H a- methyl tryptamin
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N,N - diethyltryptamin
DiPT H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N - diisopropyltryptamin
DPT H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N,N - dipropyltryptamin
5-MeO-AMT CH 3 H OCH 3 H H 5 - methoxy - a - methyltryptamin
Etocin H Ach H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 - hydroxy - N,N - diethyltryptamin
Iprocin H Ach H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4 - hydroxy -N,N - diisopropyltryptamin
Miprocin H Ach H CH( CH3 ) 2 CH 3 4- hydroxy -N- isopropyl -N - methyltryptamin
5-MeO-DiPT H H OCH 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5 - methoxy -N,N - diisopropyltryptamin
sumatriptan H H SO2NHCH3 _ _ _ CH 3 CH 3 5-methylaminosulfonyl-N,N - dimethyltryptamin

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloidy – tajemství života. — Amsterdam: 2007. — str. 78.
 Hlavní typy alkaloidů
pyrrolidinGigrine
Tropan
piperidin
Chinolizidin
pyridin
isochinolin
Chinolin
Indol
Purin
fenylethylamin
Terpeny
jiný