Nukleotidy

Nukleotidy
Klasifikace
CHEBI 36976
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Nukleotidy (nukleosidové fosfáty) jsou skupinou organických sloučenin , které jsou fosfátovými estery nukleosidů . Volné nukleotidy, zejména ATP , cAMP , ADP , hrají důležitou roli v energetických a informačních intracelulárních procesech a jsou také složkami nukleových kyselin a mnoha koenzymů .

Budova

Nukleotidy jsou estery nukleosidů a kyseliny fosforečné . Nukleosidy jsou zase N- glykosidy obsahující heterocyklický fragment spojený přes atom dusíku s atomem C-1 cukerného zbytku .

V přírodě jsou nejčastějšími nukleotidy β -N-glykosidy purinů nebo pyrimidinů a pentóz  - D-ribóza nebo D-2-deoxyribóza. Podle struktury pentózy se rozlišují ribonukleotidy a deoxyribonukleotidy , což jsou monomery molekul komplexních biologických polymerů (polynukleotidů)  - respektive RNA nebo DNA [1] .

Fosfátový zbytek v nukleotidech obvykle tvoří esterovou vazbu s 2'-, 3'- nebo 5'-hydroxylovými skupinami ribonukleosidů, v případě 2'-deoxynukleosidů jsou 3'- nebo 5'-hydroxylové skupiny esterifikovány.

Většina nukleotidů jsou monoestery kyseliny fosforečné, ale jsou známy i diestery nukleotidů, ve kterých jsou esterifikovány dva hydroxylové zbytky - například cyklické nukleotidy cykloadenin a cykloguaninmonofosfáty ( cAMP a cGMP ). Spolu s nukleotidy jsou v přírodě běžné také estery kyseliny ortofosforečné (monofosfáty), mono- a diestery kyseliny pyrofosforečné (difosfáty, např. adenosindifosfát ) a monoestery kyseliny tripolyfosforečné (trifosfáty, např. adenosintrifosfát ).

Nomenklatura

Písmenné kódy pro nukleotidy
Kód Prostředek komplementární dvojice
A A T v DNA ;
U v RNA
C C G
G G C
T
nebo U		 T v DNA;
U v RNA		 A
M A
nebo C		 K
R A
nebo G		 Y
W A
nebo T		 W
S C
nebo G		 S
Y C
nebo T		 R
K G
nebo T		 M
PROTI A
nebo C
nebo G		 B
H A
nebo C
nebo T		 D
D A
nebo G
nebo T		 H
B C
nebo G
nebo T		 PROTI
X
nebo N		 A
nebo C
nebo G
nebo T (U)		 žádný

Sloučeniny sestávající ze dvou nukleotidových molekul se nazývají dinukleotidy , z třítrinukleotidů , z malého počtu oligonukleotidů az mnoha polynukleotidů neboli nukleové kyseliny .

Názvy nukleotidů jsou zkratky ve formě standardních tří- nebo čtyřpísmenných kódů.

Pokud zkratka začíná malým písmenem "d" ( anglicky  d ), pak je míněn deoxyribonukleotid ; nepřítomnost písmene "d" znamená ribonukleotid . Pokud zkratka začíná malým písmenem „c“ ( angl.  c ), pak mluvíme o cyklické formě nukleotidu (například cAMP ).

První velké písmeno zkratky označuje konkrétní dusíkatou bázi nebo skupinu možných nukleových bází, druhé písmeno označuje počet zbytků kyseliny fosforečné ve struktuře (M - mono-, D - di-, T - tri-), a třetí velké písmeno je vždy písmeno F (" -fosfát "; eng.  P ).

Latinské a ruské kódy pro nukleové báze:

Obecně přijímané písmenné kódy pro označování nukleotidových bází odpovídají nomenklatuře přijaté Mezinárodní unií čisté a aplikované chemie (International Union of Pure and Applied Chemistry, zkráceně anglicky  IUPAC , IUPAC ) a Mezinárodní unií biochemie a molekulární biologie ( International Union of Pure and Applied Chemistry ). Union of Biochemistry and Molecular Biology , zkráceně anglicky  IUBMB ). Pokud při sekvenování sekvence DNA nebo RNA existuje pochybnost o přesnosti určení konkrétního nukleotidu, kromě pěti hlavních (A, C, T, G, U) se používají další písmena latinské abecedy, v závislosti na tom, které nejpravděpodobnější nukleotidy mohou být v polohách této sekvence. Stejná další písmena se používají k označení degenerovaných (ne identických pro různé homologní sekvence) poloh, například při zápisu sekvence PCR primeru.

Délka sekvenovaných úseků DNA ( gen , místo , chromozom ) nebo celého genomu se udává v párech nukleotidů (mon) nebo párech bází ( angl.  base pairs , zkráceně bp ), čímž se rozumí elementární jednotka dvoj- řetězcová molekula nukleové kyseliny, složená ze dvou párových komplementárních základů.

Biologická role

1. Univerzální zdroj energie ( ATP a jeho analogy).

2. Jsou aktivátory a nosiči monomerů v buňce ( UDP-glukóza )

3. Působí jako koenzymy ( FAD , FMN , NAD + , NADP + )

4. Cyklické mononukleotidy jsou sekundárními posly působením hormonů a dalších signálů (cAMP, cGMP).

5. Allosterické regulátory aktivity enzymů .

6. Jsou to monomery ve složení nukleových kyselin, spojené 3'-5'- fosfodiesterovými vazbami .

Historie

V roce 1955  zavedl Seymour Benzer termín muton k označení nejmenšího prvku ve struktuře DNA, který může být předmětem spontánní nebo indukované mutace , a termín recon k označení nejmenší jednotky rekombinace . Nyní se ukázalo, že nejmenší jednotkou mutace je jeden nukleotid (nebo jedna dusíkatá báze v nukleotidu) a mezi sousedními nukleotidy je možná rekombinace, takže se tyto termíny již nepoužívají a mají pouze historický význam.

Poznámky

  1. ↑ Zkratky a symboly pro nukleové kyseliny, polynukleotidy a jejich složky. Archivováno 5. února 2007 v komisi Wayback Machine IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu (CBN). Zpřístupněno 3. ledna 2006.

Viz také

Odkazy

 Typy nukleových kyselin
Dusíkaté báze
Nukleosidy
Nukleotidy
RNA
DNA
Analogy
Vektorové typy