| Piperine | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)1-(piperidin-1-yl)penta 2,4 -dien-1-one |
| Chem. vzorec | C17H19NO3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvý monoklinické krystaly |
| Molární hmotnost | 285,35 g/ mol |
| Hustota | 1,193 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 129 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | voda: těžko rozpustný, chloroform: rozpustný, alkohol: rozpustný, ether: rozpustný |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 94-62-2 |
| PubChem | 638024 |
| Reg. číslo EINECS | 202-348-0 |
| ÚSMĚVY | C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3 |
| InChI | InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
| CHEBI | 28821 |
| ChemSpider | 553590 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Piperin - C 17 H 19 NO 3 - alkaloid nalezený v různých odrůdách pepře . Hlavní alkaloid způsobující palčivou chuť černého pepře [1] . Obsah piperinu se pohybuje od 1-2 % u dlouhých papriček po 5-9 % u černé a bílé papriky. Byl objeven v roce 1819 dánským fyzikem Hansem Oerstedem , ale jeho empirický vzorec stanovil mnohem později Auguste Laurent .
Pro získání piperinu se podle Kazeneva a Kallia povaří nakrájená paprika 15 minut s vápenným mlékem , poté se směs odpaří do sucha ve vodní lázni a suchý zbytek se extrahuje etherem; po odpaření většiny etheru a dalším volném odpaření jeho piperin krystalizuje ve formě nažloutlých hranolů, snadno se čistí překrystalováním z lihu. Takto získaný piperin jsou bílé krystaly, tající při 120 °C, rozpustné v silné kyselině sírové s červenou barvou a mající vlastnosti velmi slabé monatomické báze. Piperin je svou strukturou jedním z mála alkaloidů, jehož racionální vzorce byly nalezeny relativně bez velkých potíží. To je třeba přičíst jeho snadnému rozkladu na piperidin C 5 H 11 N a kyselinu piperovou C 12 H 10 O 4 působením alkoholové alkálie podle rovnice
C17H19NO3 + H20 \ u003d C5H11N + C12H10O4 , _ _ _ _ _ _ _ _ _ _díky čemuž, protože byly nalezeny racionální vzorce pro piperidin a kyselinu piperovou, bylo již snadné odvodit vzorec piperinu jako piperinoilpiperidin, tedy C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Tento závěr byl potvrzen i experimentálně: v roce 1882 Rüggheimer , působící v benzenovém roztoku s chloridem kyseliny piperové na piperidin, získal produkt identický s piperinem izolovaným z pepře.
| Hlavní typy alkaloidů | |
|---|---|
| pyrrolidin | Gigrine |
| Tropan | |
| piperidin | |
| Chinolizidin | |
| pyridin | |
| isochinolin | |
| Chinolin | |
| Indol | |
| Purin | |
| fenylethylamin | |
| Terpeny | |
| jiný | |
| dusíkaté heterocykly | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Čtyřnásobek | |
| Pětičlenný | |
| Šestičlenná |
|
| Sedmičlenná | |
| vyšší | |