Imidazol

Imidazol  je organická sloučenina třídy heterocyklů , pětičlenný kruh se dvěma atomy dusíku a třemi atomy uhlíku v kruhu, izomerní k pyrazolu .

Vlastnosti

V nesubstituovaném imidazolu jsou polohy 4 a 5 (atomy uhlíku) ekvivalentní v důsledku tautomerie .

Aromatický , reaguje s diazoniovými solemi (spojování).

Nitruje a sulfonuje se pouze v kyselém prostředí v poloze 4, halogeny vstupují v alkalickém prostředí v poloze 2 a v kyselém prostředí v poloze 4.

Snadno alkylovaný a acylovaný na iminu N, otevírá kruh při interakci s roztoky silných kyselin a peroxidů.

Katalyzuje hydrolýzu těžko zmýdelnitelných esterů a amidů karboxylových kyselin .

Na bázi imidazolu se vyrábí velké množství různých iontových kapalin .

Získávání metod

Poprvé imidazol získal Heinrich Debus v roce 1858 kondenzací glyoxalu s amoniakem a formaldehydem [1] , tento způsob lze použít i při syntéze substituovaných imidazolů:

V laboratorní praxi se imidazol syntetizuje dekarboxylací 4,5-imidazoldikarboxylové kyseliny získané oxidací benzimidazolu .

Biologická role

Imidazolové jádro je součástí esenciální aminokyseliny histidinu .

Strukturní fragment histaminu , purinové báze, řada léků ( dibazol , metaprot , xylometazolin atd.).

Literatura

• Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 . .

Poznámky

1. ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal  (neopr.)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1858. - T. 107 , č. 2 . - S. 199 - 208 . - doi : 10.1002/jlac.18581070209 .

Slovníky a encyklopedie	velká čínština Skvělý norský Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Britannica (online) Britannica (online)
V bibliografických katalozích BNE : XX530473 BNF : 14521964z GND : 4161307-7 J9U : 987007540895505171 LCCN : sh85064491 NDL : 00564035 NKC : ph270785