Strychnin

Strychnin
Všeobecné
Tradiční jména	strychnin
Chem. vzorec	C21H22N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevná krystalická látka, hořké chuti
Molární hmotnost	334,4116 ± 0,0193 g/ mol
Hustota	1,36 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	282 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	8.26
Rozpustnost
• ve vodě	14,3 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	57-24-9
PubChem	5979
Reg. číslo EINECS	200-319-7
ÚSMĚVY	[H][C@]([C@@](C(C=CC=C7) =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[ C@H](C6)[C] 2=CCO[CH]1CC4=0
InChI	InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3- 1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-, 20-,21+/m0/s1QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
RTECS	2275000 WL
CHEBI	28973
UN číslo	1692
ChemSpider	389877
Bezpečnost
LD 50	2 mg/kg (myš, po), 0,41 mg/kg (myš, iv)
Toxicita	extrémně toxický pro zvířata a lidi (při intravenózním podání), antagonista glycinového receptoru
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Strychnin ( lat.  Strychninum ) - C 21 H 22 N 2 O 2 indolový alkaloid , izolovaný v roce  1818 Pelletierem a Caventem z emetických ořechů -  semen chilibuhy ( Strychnos nux-vomica ). Extrémně toxické . Může být použit jako pesticid .

Synonymum : Strychninum nitricum.

Obecné informace

Hlavní alkaloid v semenech čilibuchy ( Strychnos nux-vomica ) z čeledi Loganiaceae , původem z tropických oblastí Asie a Afriky. Nachází se také v plodech a kůře strychnosu jedovatého . Chilibukha semeno - emetický ořech ( lat.  Semen Strychni ; Nux vomica) obsahuje spolu se strychninem další alkaloidy ( brucin aj.). Množství strychninu a brucinu je minimálně 2,5 %.

V lékařské praxi se používá dusičnanová sůl - dusičnan strychnin (Strychnini nitras).

Dusičnan strychnin je bezbarvý, lesklý, jehličkovité krystaly nebo bílý krystalický prášek. Má extrémně hořkou chuť. Je obtížně rozpustný ve vodě (1:90 za studena) a alkoholu , volně rozpustný ve vroucí vodě (1:5), nerozpustný v etheru . Vodné roztoky jsou neutrální nebo mírně kyselé. Roztoky se sterilizují při +100 °C po dobu 30 minut; 0,1% roztok v ampulích okyselených 0,1N. roztokem kyseliny chlorovodíkové a má pH 3,0-3,7.

Strychnin a další přípravky z chilibuchy vzrušují centrální nervový systém a především zvyšují reflexní dráždivost. Pod vlivem strychninu dochází ke zobecnění reflexních reakcí, při vysokých dávkách strychninu různé podněty vyvolávají vznik silných bolestivých tetanických křečí .

V terapeutických dávkách má strychnin stimulační účinek na smysly (zostřuje zrak , chuť , sluch , hmat), vzrušuje vazomotorická a dýchací centra, tonizuje kosterní svalstvo i srdeční sval , stimuluje metabolické procesy, zvyšuje citlivost sítnice . _

Působení strychninu je spojeno s usnadněním vedení vzruchu v interneuronálních synapsích míchy . Působí převážně v oblasti interkalárních neuronů . Podle moderního pojetí strychnin blokuje působení aminokyselinových neurotransmiterů, především glycinu , které hrají roli inhibičních faktorů při přenosu vzruchu v postsynaptických nervových zakončeních v míše. Blokováním inhibice má tedy strychnin „vzrušující“ účinek.

Strychnin se používá jako tonikum při celkovém snížení metabolických procesů, únavě, hypotenzi, oslabení srdeční činnosti v důsledku intoxikace a infekcí, při některých funkčních poruchách zrakového aparátu ( tupozrakost , amauróza atd.); s parézou a paralýzou (zejména záškrtového původu u dětí), s atonií žaludku atd. Dříve byl široce používán k léčbě akutní otravy barbituráty; nyní se k tomuto účelu používá hlavně bemegrid .

V případě předávkování je možné napětí obličejových, týlních a jiných svalů, dýchací potíže a v těžkých případech tetanické křeče.

Chemická syntéza

Kompletní chemická syntéza této sloučeniny byla poprvé provedena v roce 1954 týmem vědců vedeným Robertem Woodwardem a zahrnovala asi 30 fází [1] . Molekula strychninu má složitou prostorovou strukturu, je opticky aktivní a její úspěšná syntéza se najednou stala důležitým úspěchem v chemii organické syntézy . V současné době je známo několik desítek schémat syntézy strychninu (umožňujících přípravu racemického strychninu i "čistých" optických izomerů ) různého stupně složitosti. Nejkratší schéma syntézy zahrnuje pouze 6 stupňů [2] .

Lékařské aplikace

Suchý extrakt z chilibuhy

Suchý emetický extrakt ( Extractum Strychni siccum ; Extractum nucis vomicae siccum ). Suchý prášek světle hnědé barvy, bez zápachu. Vodný roztok (1:10) silně hořké chuti, zakalený. Obsahuje asi 16 % alkaloidů (strychnin a brucin).

Tinktura Chilibuha

Tinktura Chilibuha. Tinktura emetika ( Tinctura Strychni ; Tinctura nucis vomicae ). Průhledná tekutina hnědé barvy, hořké chuti. Připraveno rychlostí 16 g suchého extraktu chilibukha v 1 litru 70% alkoholu. Obsahuje asi 0,25 % alkaloidů (strychnin a brucin). Používá se jako celkové tonikum a jako hořčina na povzbuzení chuti k jídlu.

Protijed na otravu barbituráty

Při otravě barbituráty se jako protijed používá strychnin, který se podává nitrožilně v dávce 0,003 g každé 3-4 hodiny v kómatu.

Kontraindikace

hypertenze , bronchiální astma , angina pectoris , ateroskleróza , akutní a chronická nefritida , hepatitida , sklon ke křečovým reakcím , těhotenství , Gravesova choroba .

Toxicita

Podle účinků na organismus patří strychnin do I. třídy nebezpečnosti (extrémně nebezpečné látky). Průměrná letální dávka (LD 50 ) je asi 1 mg na 1 kg tělesné hmotnosti (pro kyanid draselný  - 1,7 mg / kg). V důsledku působení strychninu dochází k narušení nervového systému, respiračnímu selhání. Je zařazen do seznamu toxických látek článku 234 Trestního zákoníku Ruské federace ze dne 16. ledna 2008. Dříve používaný jako prostředek k deratizaci , je také součástí šípového jedu kurare , který se používá k mazání hrotů šípů . a oštěpy při lovu ptáků a zvířat.

V případě otravy strychninem je nutné poskytnout pacientovi absolutní klid, protože sebemenší podráždění může způsobit mučivý záchvat křečí. Pacient je umístěn v temné místnosti, všichni kolem jsou nuceni zachovávat naprosté ticho, nemluvit ani šeptem. Musíte co nejdříve zavolat lékaře. Pokud není trismus, podejte drcené aktivní uhlí smíchané s vodou (1 gram aktivního uhlí váže několik set miligramů strychninu).

Proti křečím může zdravotnický personál využít inhalaci chloroformu, který působí depresivně na centrální nervový systém, představuje tedy z hlediska fyziologického působení na organismus pravý opak strychninu. Po odstranění křečí můžete přistoupit k výplachu žaludku.

Lékařská léčba je kombinována s úplným odpočinkem. Použití jakýchkoli kyselin a kyselých nápojů je kontraindikováno. [3]

Poznámky

1. ↑ Syntéza strychninu – Příručka chemika 21 . chem21.info. Získáno 28. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 28. listopadu 2019. (neurčitý)
2. ↑ David B.C. Martin, Christopher D. Vanderwal. Syntéza strychninu nejdelší lineární sekvencí šesti kroků  (anglicky)  // Chemical Science. — 2011-03-14. — Sv. 2 , iss. 4 . — S. 649–651 . — ISSN 2041-6539 . - doi : 10.1039/C1SC00009H . Archivováno z originálu 28. listopadu 2019.
3. ↑ Trakhtenberg I. M., Belousov A. A. Poisons. Populární encyklopedie .. - L. D. Rossinský, 2011. - S. 356. - 640 s. - ISBN 978-966-2218-09-1 .

Literatura

• Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .

Odkazy

• VF. Kramarenko. Toxikologická chemie. - Hlava V., § 45 Strychnin. — ISBN 978-5-458-37049-3 .
• Projekt Národní lékařské knihovny USA/Národního institutu zdraví (viz Divize specializovaných informačních služeb )