Thebaine

Thebain ( paramorfin ) (od Θηβαι , řecké jméno pro staroegyptské město Théby , kde se opium vyrábělo ve velkém množství [1] ) je opiový alkaloid . Obsah thebainu v opiu: až 0,2 procenta. Jméno vzniklo pravděpodobně od thébské legie (Θῆβαι, Thēbai – řec. „Théby“). Thebain se pro svou vysokou toxicitu nepoužívá k léčebným účelům. Buprenorfin , diprenorfin , etorfin  se syntetizují z thebainu pomocí Diels-Alderovy reakce a oxykodon se syntetizuje oxidační reakcí ,naloxon , naltrexon , nalbufin . Zahrnuto v Omnopon .

V řadě opiových alkaloidů je thebain z hlediska fyziologického účinku nejvzdálenější od morfinu a je to křečovitý jed, nikoli droga.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Thebain je krémový jemný krystalický prášek, snadno rozpustný v chloroformu , těžce rozpustný v alkoholu a etheru. Teplota tání je 191 - 193 °C; bod varu - 395,93 ° C. [2]

Získání

Surovinou pro výrobu thebainu je thebainová „pryskyřice“, získaná po izolaci papaverinu z matečného louhu. Thebainová pryskyřice je směs zásad sekundárních alkaloidů, kontaminovaná z velké části pryskyřičnými látkami a jinými nečistotami hlavního charakteru.

Obsah alkaloidů v thebainové pryskyřici se liší a závisí na odrůdě a kvalitě opia a pohybuje se od 6 do 15 %. K izolaci thebainu z thebainové pryskyřice se využívá jeho vlastností k vytvoření soli salicylátu thebainu s kyselinou salicylovou , těžce rozpustné v isopropylalkoholu. [3]

Literatura

• Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. "Thebain O-demethylace na oripavin: genetické rozdíly mezi dvěma kmeny potkanů". Xenobiotika . listopadu 1991; 21(11): 1501–9.

Poznámky

1. ↑ Tebain // Tataři - Toprik. - M.  : Sovětská encyklopedie, 1956. - S. 211. - ( Velká sovětská encyklopedie  : [v 51 svazcích]  / šéfredaktor B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, v. 42).
2. ↑ Thebaine. Vlastnosti archivované 13. března 2016 na Wayback Machine // chemspider.com
3. ↑ Thebaine archivováno 13. března 2013 na Wayback Machine // emedicinehealth.ru