Trehalóza

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. srpna 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .
Trehalóza

Všeobecné
Systematický
název
2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4, 5-triol
Zkratky a-D-glukopyranosyl; a-D-glukopyranosid; (α,α-trehalóza)
Tradiční jména trehalóza, mykóza
Chem. vzorec C12H22O11 ( anhydrid ) _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevné, krystalické
Molární hmotnost 342,2965 ± 0,0144 g/ mol
Hustota 1,58 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 203 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 68 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 99-20-7
PubChem
Reg. číslo EINECS 202-739-6
ÚSMĚVY   OC[CH]10[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]20)[CH](O)[CH](O)[ CH]10
InChI   InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2- 14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
CHEBI 16551
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Trehalóza neboli mykóza je organická sloučenina , sacharid ze skupiny neredukujících disacharidů . V přirozené trehalóze jsou 2 D - glukózové zbytky spojeny α-1,1-glykosidickou vazbou.

Struktura

Trehalóza je disacharid tvořený α-1,1-glykosidickou vazbou mezi dvěma molekulami α-glukózy. Má tři izomery:

Fyzikální a chemické vlastnosti

Je to bílá krystalická látka, vysoce rozpustná ve vodě, bez zápachu, nasládlé chuti (sladkost trehalózy je přibližně 45 % sladkosti sacharózy ). Svou strukturou je trehalóza neredukujícím disacharidem , protože nemá volný hemiacetalový (glykosidický) hydroxyl [1] . Díky vazbě α(1→1) má trehalóza vysoký bod tání, 203°C, a je odolná vůči kyselé hydrolýze při vysokých teplotách a v silně kyselém prostředí. Nereaguje s Fehlingovou kapalinou . Při hydrolýze tvoří pouze glukózu . Enzym, který hydrolyzuje trehalózu, se nazývá trehaláza .

Biologické vlastnosti

Trehalóza propůjčuje různým organismům schopnost zotavit se z dlouhodobého vysychání, jako jsou larvy chironomid Polypedilum vanderplanki [2] a houba česneková [3] .

Používá se k prevenci a zmírnění syndromu suchého oka jako součást zvlhčujícího roztoku [4] .

Být v přírodě

Trehalóza byla poprvé izolována z námelu ; nachází se také v řasách, kvasinkách , vyšších houbách , lišejnících , některých vyšších rostlinách, hemolymfách řady červů a hmyzu . Exsudáty z popela ( Trehala manna ) z bodnutí hmyzem jsou bohatým zdrojem trehalózy . Deriváty trehalózy byly nalezeny v tuberkulózních bacilech : vysoce toxický "faktor šňůry" (trehalóza je spojena se 2 molekulami vyšší mastné kyseliny ) a fosfoglukan , ve kterém jsou zbytky trehalózy spojeny fosfodiesterovou vazbou do lineárního řetězce. Biosyntéza trehalosafosfátu probíhá za účasti uridindifosfátu glukózy.

Poznámky

  1. Trehalóza – Velká encyklopedie ropy a zemního plynu, článek . Získáno 5. dubna 2013. Archivováno z originálu 4. března 2016.
  2. Minoru Sakurai. Vitrifikace je nezbytná pro anhydrobiózu u afrického chironomida, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci USA: Článek. - 2008. - č. 105 . — S. 5093–5098 .
  3. Michail Višněvskij – Česnek na YouTube
  4. Roztok Thealoz pro ochranu očí hydratační / lubrikační 10ml - koupíte v Moskvě za nízkou cenu v online lékárně . apteka.ru. Staženo 19. dubna 2018. Archivováno z originálu 20. dubna 2018.