Dimethyltryptamin

Dimethyltryptamin
Všeobecné
Systematický název	2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-ethanamin
Chem. vzorec	C12H16N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	tvrdý, bílý, krystalický
Molární hmotnost	188,2688 ± 0,0111 g/ mol
Hustota	1,076 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	47 °C
•  vroucí	332,12 °C
• rozklad	49 °C
•  zapalování	154,66 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	8,68
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	61-50-7
PubChem	6089
Reg. číslo EINECS	200-508-4
ÚSMĚVY	CN(C)CCclc[nH]c2ccccc12
InChI	InChI=lS/C12H16N2/cl-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2, 1-2H3DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	28969
ChemSpider	5864
Bezpečnost
LD 50	32 mg/kg (myši, intravenózně)
Toxicita	netoxický
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Dimethyltryptamin (DMT) neboli N,N - dimethyltryptamin  je endogenní (produkovaný epifýzou (šišinkou mozkovou) během REM spánku [1] ) psychedelickým, v lidském nervovém systému působí jako agonista 5-HT 2A serotoninových receptorů [ 2] [3] , také alkaloid mnoha rostlin, silná psychoaktivní látka z třídy tryptaminů . Chemická struktura DMT je podobná serotoninu  , jednomu z důležitých neurotransmiterů v mozku savců. V malém množství je produkován i lidským tělem při normálním metabolismu [4] .

DMT je psychedelikum , které způsobuje změněný stav vědomí se zkušenostmi podobnými náboženským a mystickým zážitkům [5] , s intenzivními vizuálními a sluchovými halucinacemi , změnou vnímání času a reality.

Čistý DMT je krystalický prášek, který je buď čirý, nebo má bílý až žluto-načervenalý odstín.

Historie

První chemickou syntézu DMT provedl anglický chemik Richard Manske v roce 1931 [6] .

V roce 1946 brazilský etnobotanik a chemik Gonçalves de Lima izoloval DMT z kořene mimózy ( Mimosa tenuiflora ) a pojmenoval ji Nigerine.

Psychotropní vlastnosti DMT byly poprvé studovány v polovině 50. let 20. století maďarským chemikem a psychiatrem Stephenem Szárou . Sara se zájmem o psychoaktivní látky objednala u Sandozu LSD . V té době nedávno objevené LSD vzbudilo mezi vědci velký zájem. Sandoz však dodávku odmítl kvůli obavě, že by se LSD dostalo do rukou komunistického režimu, což by mohlo mít nežádoucí následky. Kvůli neschopnosti získat LSD, Sarah obrátila svou pozornost na chemicky méně komplexní DMT, což naznačuje jeho psychoaktivní vlastnosti kvůli jeho podobnosti se serotoninem [5] .

Psychedelické vlastnosti

Lidé, kteří zažili cestu DMT , často říkají, že tyto zážitky jsou natolik odlišné od všeho, co člověk zná, že je téměř nemožné je popsat nebo vyjádřit slovy nebo jinou formou. Někteří uživatelé hlásili extrémně intenzivní vizuální a smyslové erotické zážitky při použití DMT v ritualizovaném sexuálním kontextu [7] [8] .

Britský spisovatel a filozof Alan Watts popsal účinek DMT následovně: „Nabíjíme vesmír do děla. Míříme na mozek. Oheň!" ( angl.  "Nalož vesmír do děla. Zamiř na mozek. Oheň." ).

Ve studiích provedených v letech 1990-1995 psychiatrem Rickem Strassmanem na University of New Mexico bylo zjištěno, že mnoho zúčastněných dobrovolníků zažilo mimozemský život mezi bytostmi, které byly charakterizovány jako „elfové“, „mimozemšťané“, „průvodci“ a „pomocníci“. “ [9] . Zároveň někteří z těchto tvorů připomínali klauny, plazy, kudlanky, včely, pavouky, kaktusy, trpaslíky a postavičky z klacků. Nejméně jeden z účastníků studie uvedl sexuální kontakt s jednou z těchto bytostí, zatímco jiní často uváděli erotické zážitky. Obecně všichni účastníci studií uvedli, že tito tvorové jsou obyvateli paralelní, nezávislé reality, což otevírá cestu k příjmu DMT [5] .

Terence McKenna , autor řady knih, které zmiňují téma DMT, popsal své zkušenosti s používáním, při kterém se setkal s tvory, které nazval „samotransformujícími se strojovými elfy“ ( anglicky  self-transforming machine elfs ). McKenna připisuje DMT jako nástroj, který lze použít ke komunikaci s bytostmi z jiných světů. Podobné zprávy podávají i další uživatelé, kteří zažili DMT výlety . Často jsou také hlášena setkání s vnímajícími bytostmi, které se snaží zjistit informace o naší realitě.

Aplikace

Při perorálním podání není DMT obecně příliš aktivní, protože je tělem rychle metabolizován. Aby byl DMT při perorálním podání psychoaktivní, musí být kombinován s jedním z inhibitorů monoaminooxidázy , jako je harmalin . Mezi další použití DMT patří kouřová inhalace (kouření) nebo injekce, které způsobují velmi silný, rychle nastupující účinek, který trvá krátkou dobu (obvykle méně než půl hodiny). Psychedelické účinky DMT se zesílí, když se užívá společně s pindololem .

Vedlejší účinky

Páry DMT způsobují nepohodlí v plicích [5] . Podle výzkumu Ricka Strassmana „Dimethyltryptamin určitým způsobem závislým na dávce způsobuje zvýšení krevního tlaku, srdeční frekvence, průměru zornice, rektální teploty, navíc ke zvýšení krevních koncentrací beta - endorfinů , kortikotropinu , kortizolu , a prolaktin . Hladina růstových hormonů se také zvýšila s jakoukoli dávkou DMT, ale hladina melatoninu neměla žádný účinek“ [10] .

Obsah v rostlinách

DMT se přirozeně vyskytuje v mnoha rostlinách, často v kombinaci s chemicky příbuznými sloučeninami 5-MeO-DMT a bufoteninem (5-HO-DMT) [11] . Byliny obsahující DMT často používají jihoameričtí šamani ve svých praktikách. V ayahuasce se používají rostliny obsahující DMT, které jí poskytují psychoaktivní účinky [12] .

Některé z rostlin obsahujících DMT [11] :

• Mimosa tenuiflora
• Diplopterys cabrerana (chaliponga)
• Psychotria viridis (chacruna)
• virola (virola)
• Anadenanthera peregrina (yopo)
• Anadenanthera colubrina

Biosyntéza

V přírodě se DMT tvoří z aminokyseliny L - tryptofan . L-tryptofan sám o sobě je proteinogenní aminokyselina a je přítomen ve všech známých formách života. Tryptofan je syntetizován z kyseliny anthranilové , která je zase syntetizována z metabolismu sacharidů prostřednictvím kyseliny šikimové v metabolickém procesu zvaném šikimátová dráha . Rostliny si tryptofan syntetizují samy, zvířata tuto aminokyselinu získávají z potravy (tryptofan je pro zvířata esenciální aminokyselina ). Bez ohledu na zdroj L-tryptofanu je samotná biosyntéza DMT poměrně jednoduchá a je reprezentována třemi enzymatickými reakcemi:

1. L-tryptofan je dekarboxylován enzymem dekarboxylázou aromatických aminokyselin za vzniku tryptaminu .
2. Tryptamin podléhá transmethylaci : Enzym indolamin-N-methyltransferáza (INMT) katalyzuje přenos methylové skupiny z kofaktoru S-adenosylmethionin prostřednictvím nukleofilního útoku na aminoskupinu tryptaminu. Tato reakce produkuje meziprodukt N-methyltryptamin (NMT) a převádí S-adenosylmethionin na S-adenosylhomocystin (SAH).
3. N-methyltryptamin (NMT) se znovu transmethyluje stejným způsobem a získá se dimethyltryptamin.

Chemická klasifikace

DMT je derivát tryptaminu , jehož molekula obsahuje dvě další methylové skupiny v poloze atomu dusíku aminové skupiny.

Typická cesta pro přípravu DMT je Speeter-Anthony syntéza, kde reaktanty jsou indol , chlorid kyseliny šťavelové , dimethylamin a lithiumaluminiumhydrid . Typicky se jako báze používá DMT , ačkoli soli DMT, jako je sůl kyseliny fumarové , jsou stabilnější . Soli DMT jsou přitom ve vodě rozpustné, zatímco její báze nikoliv. DMT v roztoku rychle degraduje působením kyslíku, světla a tepla, proto musí být skladován v uzavřené nádobě, ve tmě, v lednici. Čistá látka může krystalizovat jako malé, bílé, jehličkovité krystaly.

Předpoklady

Řada teorií navržených různými výzkumníky naznačuje, že endogenní DMT, produkovaný lidským mozkem [13] v určitých psychologických a neurologických stavech, je tělem používán k vyvolání vizuálních efektů během přirozených snů , zážitků blízkých smrti a pre-agonálního mozku . stavy, stejně jako další mystické zážitky. Biochemický mechanismus pro tento jev navrhl en:JC Callaway v roce 1988, který navrhl, že DMT může být spojeno s fenoménem snů a jiných přirozených mozkových stavů, kde mechanismem je zvýšení hladiny endogenního DMT v lidském mozku. [14] .

Výzkum Ricka Strassmana v 90. letech naznačil, že lidský mozek produkuje velké množství DMT z epifýzy v době před smrtí nebo během zážitku blízké smrti. To vysvětluje intenzivní vizuální efekty hlášené těmi, kteří přežili blízkou smrt nebo blízkou smrt [15] . V 50. letech 20. století byla populární teorie, že endogenní produkce psychoaktivních látek vysvětluje symptomy halucinujících pacientů s určitými duševními chorobami ("Transmetylační hypotéza " ) .  [16] . Zejména se tímto způsobem snažili najít vysvětlení pro schizofrenii (viz též adrenochromická hypotéza patogeneze schizofrenie ). Tato teorie však nedokázala vysvětlit přítomnost endogenního DMT u normálních zdravých lidí, stejně jako u laboratorních myší a jiných zvířat. Ve světle toho se zdá, že návrh funkce endogenního DMT jako činidla vyvolávajícího vizuální efekty přirozených snů je pevnější. Přesný důkaz této domněnky je však z etických důvodů nemožný – biologické vzorky pro výzkum je nutné získat z živého lidského mozku.

DMT :  The Spirit Molecule je jednou z nejslavnějších knih o DMT, kterou napsal Rick Strassman, vědec z lékařského výzkumu [1] .

Strassman naznačuje, že epifýza produkuje DMT přirozeným procesem, protože se zde nacházejí všechny potřebné složky pro tento proces. O přímou detekci DMT v epifýze se však zatím nikdo nepokusil.

Právní status

Ve většině zemí je DMT zákonem klasifikováno jako nezákonné a zakázané. V Rusku je DMT zařazen do seznamu I , nejpřísnější kategorie látek.

V USA, navzdory skutečnosti, že DMT také patří do nejpřísnější kategorie Schedule I , existuje známý soudní precedens , který dovolil brazilské církvi „União do Vegetal“ používat ayahuascu v řadě tradičních náboženských obřadů a dovážet komponenty pro její přípravu. [17] .

V Kanadě je DMT zařazen do kategorie III ( plán III ).

Ve Francii je DMT klasifikován jako stupéfiant .

V Brazílii existuje několik náboženských organizací , které otevřeně používají ayahuascu v šamanském kontextu, často s prvky křesťanského pojetí.

DMT není detekován konvenčními krevními testy na drogy a stopami užívání drog [18] .

Viz také

• Ayahuasca
• 5-MeO-DMT
• LSD
• psilocybin
• psychoaktivní látka
• Seznam halucinogenních rostlin
• Psychedelika

Poznámky

1. ↑ 1 2 Rick Strassman, DMT: Molekula ducha : Lékařský revoluční výzkum biologie blízké smrti a mystických zážitků , 320 stran, Park Street Press, 2001 , ISBN 0-89281-927-8 .
2. ↑ Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamin: Možný endogenní ligand sigma-1 receptoru? . Kalifornská univerzita, San Diego, Katedra psychiatrie.
3. ↑ Ana Margarida Arújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. Halucinogenní svět tryptaminů: aktualizovaná recenze  // Archives of Toxicology: journal. - 2015. - Vydání. 8 , č. 89 . - S. 1151-1173 . - doi : 10.1007/s00204-015-1513-x .
4. ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-Dimethyltryptamin: Endogenní halucinogen. In International Review of Neurobiology, roč. 22, str. 83–110; Academic Press Inc.
5. ↑ 1 2 3 4 Strassman RJ DMT: The Spirit Molecule . Shrnutí kapitol . Získáno 29. února 2012. Archivováno z originálu 5. června 2012. (neurčitý)
6. ↑ Jeremy Bigwood a Jonathan Ott (1977): "DMT", Head Magazine archivováno 9. prosince 2008.
7. ↑ 2C-B, DMT, You and Me . Mapy. Datum přístupu: 13. ledna 2007. Archivováno z originálu 29. února 2012. (neurčitý)
8. ↑ ENTEOGENY a stránky vizionářské medicíny . Michael.com. Získáno 17. srpna 2007. Archivováno z originálu dne 29. února 2012. (neurčitý)
9. ↑ Sex, drogy, Einstein a elfové: sushi, psychedelika, paralelní vesmíry a hledání transcendence  . — Smart Publications, srpen 2005 . ( probírá DMT a důsledky pro naše chápání reality )
10. ↑ R. J. Strassman a C. R. Qualls. Studie závislosti odpovědi na dávce N,N-dimethyltryptaminu u lidí  (anglicky)  // JAMA  : journal. - 1994. - únor ( roč. 51 , č. 2 ). - str. 85-97 .
11. ↑ 1 2 Anadenanthera: Vizionářská rostlina starověké Jižní Ameriky Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
12. ↑ Co je Ayahuasca? Archivováno 17. dubna 2013 na Wayback Machine
13. ↑ Erowid DMT Vault: Journal Articles & Abstracts . Staženo 5. září 2007. (neurčitý)
14. ↑ Callaway J. Navrhovaný mechanismus pro vize snového spánku  //  Med Hypotheses : deník. - 1988. - Sv. 26 , č. 2 . - S. 119-124 .
15. ↑ Rick Strassman. DMT je molekula ducha. Revoluční lékařský výzkum blízkých smrti a mystických zážitků. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
16. ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizofrenie: Nový přístup. Journal of Mental Science 98:309–315.
17. ↑ cs:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal .
18. ↑ Erowid DMT Vaults: Extrakce: QT's DMT Extraction Guide . Staženo 5. září 2007. (neurčitý)

Odkazy

• Erowid DMT Vault - DMT na Erowid.org
• TiHKAL-DMT
• Recenze článků v časopisech o DMT
• Kritický přehled zpráv o endogenních psychedelických N, N-dimethyltryptaminech u lidí: 1955–2010  / Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny a Rick Strassman // Testování a analýza drog  : časopis / Šéfredaktor: Prof. Mario Thevis. - 2012. - Sv. 4, č. 7-8. - S. 617-635.