Oligosacharidy

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. prosince 2020; kontroly vyžadují 90 úprav .

Oligosacharidy  (z řeckého ὀλίγος  - málo) jsou sacharidy obsahující 2 až 10 monosacharidových zbytků.

Oligosacharidy sestávající ze stejných monosacharidových zbytků se nazývají homooligosacharidy a ty sestávající z různých monosacharidů se nazývají heterooligosacharidy.

Nejběžnější z oligosacharidů jsou disacharidy a trisacharidy . Podle chemické povahy jsou disacharidy O-glykosidy (acetaly), ve kterých druhá molekula monosacharidu působí jako aglykon. Podle struktury se disacharidy dělí do dvou skupin: redukující a neredukující.

Klasifikace oligosacharidů

Striktní nomenklatura oligosacharidů je velmi těžkopádná. Název oligosacharidu je tvořen podle typu O-substituovaných derivátů monosacharidů na základě názvu redukční jednotky s uvedením všech dostupných substituentů; pro neredukující oligosacharidy je nomenklatura podobná jako u glykosidů. Názvy lineárních oligosacharidů často používají sekvenční výčet monosacharidových zbytků s uvedením typu spojení mezi nimi.

1. Disacharidy (diosy) C 12 H 22 O 11

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	Trehalulóza	a-D-glukopyranosyl-(1,1)-D-fruktóza (3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-on
	sacharóza (sacharóza)	α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranóza (2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-[​(2S,3S,4S,5R)​-​3, 4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
	turanosa	α-D-glukopyranosyl-(1,3)-D-fruktóza (3S,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-on
	maltulóza	a-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-fruktóza (3S,4R,5R)-1,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-on
	lukróza	a-D-glukopyranosyl-(1,5)-D-fruktóza (3S,4R,5R)-1,3,4,6-tetrahydroxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-on
	Isomaltulóza (palatinóza)	a-D-glukopyranosyl-(1,6)-D-fruktóza (3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-on
	Trehalóza (mykóza)	1-O-α-D-glukopyranosyl-D-glukóza α-D-glukopyranosyl-(1,1)-α-D-glukopyranóza (α,α-trehalóza) (2R,3R,4S,5S,6R)​- ​1-[​(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3, 4,5-triol α-D-glukopyranosyl-(1,1)-β-D-glukopyranóza (α,β-trehalóza, neotrehalóza) β-D-glukopyranosyl-(1,1)-β-D-glukopyranóza (β ,β-trehalóza)
	Coyibiose	α-D-glukopyranosyl-(1,2)-D-glukóza (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
	soforóza	2-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukóza β-D-glukopyranosyl-(1,2)-α-D-glukopyranóza (α-soforóza) β-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D -glukopyranóza (β-soforóza)
	nigeróza (seikbióza)	a-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranóza
	Laminaribióza	p-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranóza
	Sladový cukr	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranóza 4-O-α-D-glukopyranosyl-D-glukóza (α-maltóza) α-D-glukopyranosyl-(1-4)-β-D -glukopyranóza 4-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukóza (β-maltóza)
	celobióza (violoncello)	4-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukóza β-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranóza (α-cellobióza) β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranóza (β-cellobióza)
	izomaltóza	a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranóza
	Gentiobióza (amygdalóza)	β-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranóza (α-gentiobióza) β-D-glukopyranosyl-(1,6)-β-D-glukopyranóza (β-gentiobióza)
	Laktóza (laktobióza, tabletóza)	4-O-β-D-galaktopyranosyl-D-glukóza, β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranóza (α-laktóza) β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranóza (β-laktóza)
	allolaktóza	β-D-galaktopyranosyl (1,6)-β-D-glukopyranóza
	melibiosa	a-D-galaktopyranosyl (1,6)-D-glukóza
	2a-Mannobióza	α-D-mannopyranosyl-(1,2)-α-D-manopyranóza, 2-0-α-D-mannopyranosyl-D-manóza
	3a-Mannobióza	α-D-mannopyranosyl-(1,3)-α-D-manopyranóza, 3-0-α-D-mannopyranosyl-D-manóza
	Inulobióza	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranóza
	Levanbiosa	β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranóza
	laktulóza	β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-β-D-fruktofuranóza (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2, 5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
	Melibiuosa	a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-D-fruktóza
	vicyanóza	a-D-arabinopyranosyl-(1,6)-D-glukopyranóza
	Sambubióza	α-D-xylofuranosyl-(1,2)-β-D-glukopyranóza
	Robinóza (robinobióza)	α-D-rhamnopyranosyl-(1,6)-β-D-galaktopyranóza
	Rutinosa	α-L-rhamnopyranosyl-(1,6)-β-D-glukopyranóza
	Neohesperidóza	α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-β-D-glukopyranóza

2. Trisacharidy (triózy) C 18 H 32 O 16

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	Rafinóza (rafinóza, 6G-α-D-galaktosylsacharóza)	α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranóza (2R,3R,4S,5S,6R)-​2-[​( 2S,3S,4S,5R)-​3,4-​dihydroxy-​2,5-​bis​(hydroxymethyl)​oxolan-​2-​yl]oxy-​6-[[​(2S, 3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3,4,5-triol
	melicytóza	α-D-glukopyranosyl-(1,3)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-α-D-glukopyranóza
	maltotrióza	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranóza
	isomaltotrióza	α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranóza
	gentianóza	β-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosid
	Solatriosa	α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-[β-D-glukopyranosyl-(1,3)]-D-galaktóza
	Celotrióza	β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-glukopyranóza
	Erloza (glykosylsacharóza, 4G-α-D-glukopyranosylsacharóza)	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranóza
	Panosa	α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-fruktofuranóza
	Nigerotriasis	α-D-glukopyranosyl-(1,3)-α-D-glukopyranosyl-(1,3)-α-D-glukopyranóza
	1-Kestóza (1F-β-D-fruktosylsacharóza, 1F-kestotrióza, isokestóza))	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-α-D-glukopyranóza (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S ,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-( hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
	6-Kestóza (6F-β-D-fruktosylsacharóza, 6F-kestotrióza)	β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-α-D-glukopyranóza
	Neokestóza (6G-β-D-fruktosylsacharóza, 6G-kestotrióza)	1,6-bis(β-D-fruktofuranosyl)-α-D-glukopyranóza
	Inulotrióza (fruktotrióza)	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranóza
	2-fukosyllaktóza	α-L-fukopyranosyl-(1,2)-β-D-galaktopyranosyl-(1.4)-D-glukopyranóza
	3-fukosyllaktóza	α-L-fukopyranosyl-(1,3)-[β-D-galaktopyranosyl-(1.4)]-D-glukopyranóza
	Mannotrióza	α-D-mannopyranosyl-(1,4)-α-D-mannopyranosyl-(1,4)-α-D-manopyranóza
	Dextrantrióza	α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,6)-glukóza
	levantrióza	β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranos
	inulotrióza	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranos
	Theanderosa	α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-fruktóza
	D-rhamninosa	6-0-[3-0-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-D-galaktóza

3. Tetrasacharidy (tetraózy) C 24 H 42 O 21

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	Stachyóza (mannotetróza, digalaktosylsacharóza))	α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosid
	Lichióza	α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(1,1)-α-D-galaktopyranosid
	Isolichióza	α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(3,1)-α-D-galaktopyranosid
	Sesamosa	α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(6,1)-α-D-galaktopyranosyl-(6,1)-α-D-galaktopyranosid
	Celotetraóza	β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranóza
	Nystóza (1,1-kestotetraóza)	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-α-D-glukopyranóza
	Bifurkóza (1,6-kestotetraóza)	1,6-bis-(β-D-fruktofuranosyl)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-α-D-glukopyranóza
	maltotetraóza	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranóza
	Isomaltotetraóza	α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranóza
	Inulotetraóza (fruktotetraóza)	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranosyl
	Levantetraosa	β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl

4. Pentasacharidy (pentaóza) C 30 H 52 O 26

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	1,1,1-kestopentóza (fruktosylnistóza)	β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-α- D-glukopyranóza
	maltopentaóza	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α- D-glukopyranóza
	cellopentaóza	β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D- galaktopyranosa
	Verbaskóza (trigalaktosylsacharóza)	α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-galaktopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranosyl-(1,2)-β- D-fruktofuranóza

5. Hexasacharidy (hexaózy) C 36 H 62 O 31

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	maltohexaóza	α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α- D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranóza
	Celohexaóza	β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β- D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranóza

6. Heptasacharidy (heptaózy) C 42 H 72 O 36

Strukturní vzorec	Triviální jméno	Systematický název
	Celloheptaóza	β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β- D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranóza

Homooligosacharidy

Disacharidy:

• Sladový cukr
• Celobióza
• nigerosa
• Rutinosa
• turanosa
• Gentiobióza
• Trehalóza
• melibiosa

Trisacharidy:

• Rafinose
• gentianóza
• melicytóza
• maltotrióza
• Erloz

Tetrasacharidy:

• Stachyóza

Pentasacharidy:

• Maltopentoza

Hexasacharidy:

• maltohexóza

Heterooligosacharidy

Disacharidy:

• sacharóza
• Laktóza

Fyzikální vlastnosti

Mnoho oligosacharidů jsou krystalické pevné látky nebo nekrystalizující sirupy, bílé nebo bezbarvé, vysoce rozpustné ve vodě , těžce rozpustné v nižších alkoholech a prakticky nerozpustné v jiných běžných rozpouštědlech, s výjimkou dimethylformamidu , formamidu a dimethylsulfoxidu . Při zvýšených teplotách jsou nižší oligosacharidy rozpustné v kyselině octové a pyridinu . Některé vyšší nerozvětvené regulární oligosacharidy, jako jsou cellodextriny, se ve vodě obtížně rozpouštějí a jejich rozpustnost rychle klesá s rostoucí molekulovou hmotností. Mnoho oligosacharidů má sladkou chuť [1] .

Být v přírodě

Oligosacharidy jsou ve volném stavu nejvíce zastoupeny v rostlinném světě , kde zřejmě hrají především roli rezervních sacharidů . Charakteristickými a nejčastějšími zástupci rostlinných oligosacharidů jsou oligosacharidy ze skupiny sacharózy : melicitóza , rafinóza , gentianóza , stachyóza atd.

Aplikace

Některé oligosacharidy, např. sacharóza , mají velký praktický význam a z hlediska roční produkce (přes 100 milionů tun) zaujímají jedno z prvních míst mezi jednotlivými organickými sloučeninami . Laktóza a cyklodextriny se vyrábějí v malých množstvích a používají se ve farmaceutickém průmyslu .

Poznámky

1. ↑ H. K. Kochetkov , A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev, A. I. Usov O. S. Čižov, V. N. Šibajev. Chemie sacharidů. — M .: Chemie, 1967. — 674 s.

Tematické stránky	FMA
Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velký Rus Britannica (online) Brockhaus
V bibliografických katalozích	NDL : 00568928 NKC : ph123728

Multisacharidy
disacharidy	sacharóza Laktóza Sladový cukr nigerosa Trehalóza turanosa Celobióza melibiosa Gentiobióza vicyanóza Rutinosa izomaltóza cayibiosa Inulobióza isomaltulóza laktulóza Laminaribióza lukróza maltulóza Robinose soforóza Trehalulóza 3a-Mannobióza allolaktóza melibiulóza
trisacharidy	Rafinose melicytóza maltotrióza isomaltotrióza gentianóza Solatriosa Celotrióza Erloz Panosa 1-Kestóza 6-Kestóza inulotrióza Fukosyllaktóza Mannotrióza Neokostóza
Tetrasacharidy	Akarbóza Stachyóza Nystose maltotetraóza Fruktosylnistóza Inulotetraóza rhamninóza
Pentasacharidy	Maltopentoza Verbaskóza
Hexasacharidy	maltohexóza
Oligosacharidy	Fruktooligosacharidy Galaktooligosacharidy Mannanoligosacharidy Isomaltanoligosacharidy maltodextrin
Polysacharidy	Glykogen Škrob Celulóza Chitin amylóza amylopektin sahylosa Fruktany ( inulin , levan ) Dextran Dextrin Pektin Galactan Mannan Xylan Araban galaktomannan Agaróza Lichenin Pullulan

Sacharidy
Všeobecné:	Aldózy ketóza Furanosy pyranózy
Geometrie	Anomery Mutarotace Haworthova projekce
Monosacharidy	Diózy Aldodióza ( glykolaldehyd ) triózy Ketotrióza ( dihydroxyaceton ) Aldotrióza ( Glyceraldehyd ) tetrózy Ketotetroza ( erytrulóza ) Altotetrózy ( erytróza , Threóza ) Pentózy Ketopentózy ( ribulóza , xylulóza ) Aldopentózy ( ribóza , arabinóza , xylóza , lyxóza , apióza ) Deoxysacharidy ( deoxyribóza ) Hexosy Ketohexózy ( psikóza , fruktóza , sorbóza , tagatóza ) Aldohexózy ( Allóza , Altróza , Glukóza , Manóza , Gulóza , Idóza , Galaktóza , Talóza ) Deoxysacharidy ( fukóza , fukulóza , ramnóza ) Heptózy Ketoheptózy ( sedoheptulóza , mannoheptulóza ) >7 Octoses Nonoses ( kyselina neuramová ) kyseliny sialové ( kyselina N-acetylneuraminová )
Multisacharidy	disacharidy trisacharidy Tetrasacharidy Pentasacharidy Hexasacharidy Oligosacharidy Polysacharidy ( glykany , glukany , fruktany )
Deriváty sacharidů	Amino cukr Fosfocukr anhydrocukr Glykosidy N-glykosidy Glikali Glykony enoses Glykoseiny Glykosany Ozón Osazones Glykosaminoglykany heparin Heparin sulfát Chondroitin Chondroitin sulfát Kyselina hyaluronová Geparan Dermatan Dermantan sulfát Keratan Keratan sulfát Peptidoglykan Chitosamin Chondrosamin Aminoglykosidy kanamycin Streptomycin Tobramycin Neomycin Paromomycin apramycin Gentamicin netilmicin amikacin