Saponiny

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 18. července 2020; kontroly vyžadují 18 úprav .

Saponiny  jsou komplexní bezdusíkaté [1] organické sloučeniny z rostlinných glykosidů s povrchově aktivními vlastnostmi. Roztoky saponinů tvoří po protřepání hustou stabilní pěnu. Název pochází z latinského sapo (genus case saponis ) - mýdlo [2] . V přírodě rozšířený, nachází se v různých částech rostlin – listech, stoncích, kořenech, květech, plodech [3] . Obsahují aglykon (sapogenin) a sacharidovou část [2] .

K izolaci skupiny saponinů od ostatních sekundárních metabolitů se využívá vlastností povrchové aktivity a hemolytické aktivity. Ne všechny saponiny je však mohou mít. Proto lze látky zařadit do skupiny saponinů na základě strukturního vzorce (steroidní a terpenoidní glykosidy) [4] .

Vzhledem k saponinovým vlastnostem (povrchová a hemolytická aktivita, tvorba komplexů s cholesterolem) jsou glykosidy steroidních alkaloidů obsahujících dusík ( glykoalkaloidy ) také často označovány jako saponiny [5] .

Mnoho srdečních glykosidů ( kardinolidů ) vytváří ve vodných roztocích pěnu, nicméně vzhledem ke specifickým biologickým vlastnostem nejsou klasifikovány jako saponiny, ale jsou posuzovány samostatně [6] .

Fyzikální vlastnosti

Saponiny jsou bezbarvé nebo nažloutlé amorfní látky bez charakteristického bodu tání (obvykle s rozkladem). Opticky aktivní [2] . Glykosidy jsou rozpustné ve vodě a alkoholech, nerozpustné v organických rozpouštědlech; volné sapogeniny se naopak ve vodě nerozpouštějí a jsou vysoce rozpustné v organických rozpouštědlech. V krystalické formě byli získáni zástupci, kteří ve svém složení neměli více než 4 monosacharidové zbytky. S nárůstem množství monosacharidů se zvyšuje rozpustnost saponinů ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Saponiny s 1-4 zbytky monosacharidů jsou špatně rozpustné ve vodě.

Specifickou vlastností saponinů je jejich schopnost snižovat povrchové napětí kapalin (vody) a vytvářet při protřepání trvalou bohatou pěnu.

Saponinové aglykony (sapogeniny) jsou zpravidla krystalické látky s jasnou teplotou tání a na rozdíl od saponinů nemají hemolytickou aktivitu a nejsou toxické pro ryby [7] .

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti saponinů jsou dány strukturou aglykonu, přítomností jednotlivých funkčních skupin a přítomností glykosidické vazby.

Saponiny se dělí na neutrální (steroidní a tetracyklické triterpeny) a kyselé (pentacyklické triterpeny) sloučeniny. Jejich kyselost je dána přítomností karboxylových (-COOH) skupin ve struktuře aglykonu a přítomností uronových kyselin v sacharidovém řetězci [8] . Hydroxylové skupiny mohou být acylovány octovou , propionovou , andělskou a jinými kyselinami [9] .

Kyselé saponiny tvoří soli, které jsou rozpustné s jednomocnými a nerozpustné s dvojmocnými a vícemocnými kovy [8] . Při interakci s kyselými činidly (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , konc. H 2 SO 4 ) tvoří barevné produkty [10] [11] .

Saponiny jsou hydrolyzovány vlivem enzymů a kyselin. Deriváty s O-acylglykosidovými vazbami jsou hydrolyzovány vlivem alkálií [8] .

Mnoho saponinů tvoří molekulární komplexy s proteiny , lipidy , steroly , taniny [8] .

Odrůdy aglykonů

V závislosti na chemické struktuře aglykonu se všechny saponiny dělí na steroidní a triterpenové. Steroidní saponiny jsou syntetizovány z cholesterolu a obsahují 27 atomů uhlíku [12] . Triterpenové saponiny jsou syntetizovány přímo ze skvalenu , přičemž při jejich cyklizaci nedochází ke ztrátě atomů uhlíku, každý obsahuje 30 atomů uhlíku [7] .

Steroidní saponiny

Steroidní saponiny obvykle obsahují spirostan nebo deriváty furostanu jako sapogeniny . Protože se zpravidla jedná o deriváty alkoholů obsahujících hydroxyl na 3. pozici, nazývají se spiro- a furostanolové glykosidy [13] .

Spirostanol sapogeniny obecně obsahují 27 atomů uhlíku . Sacharidová část molekuly steroidního saponinu je navázána na 3-hydroxyl a může obsahovat 1-6 monosacharidů (D - glukóza , D - galaktóza , D - xylóza , L - rhamnóza , L - arabinóza , galakturonová a glukuronová kyselina). Je známo, že saponiny obsahují zbytky D -chinovózy , D - apiózy a D- fukózy . Monosacharidy mohou tvořit lineární i rozvětvené řetězce. Existují také glykosidy se sacharidovou složkou na atomech C-1, C-2, C-5, C-6, C-11. Může existovat jeden sacharidový řetězec (látky se nazývají monodesmosidy), dva (bidesmosidy) [14] , zřídka tři (tridesmosidy) [15] . Acylová skupina (zbytky kyseliny octové, benzoové , 2-hydroxy-2-methylglutarové, sírové ) se může nacházet jak v sapogenu, tak v sacharidových částech molekuly [14] . Některé spirostanoly tvoří s cholesterolem těžko rozpustné komplexy [16]

Jedním z významných zástupců spirostanolových glykosidů je dioscin, který se skládá ze sapogenin diosgeninu a tří glykosidů v rozvětveném řetězci. Zejména dioscin se nachází v oddencích druhu Dioscorea [ 17] . Diosgenin hraje důležitou roli ve farmacii jako surovina pro výrobu kortikoidních přípravků [18] .

Saponiny furostanolové řady zpravidla obsahují sacharidový řetězec na C-3 a D-glukózový zbytek na C-26 [14] . Odštěpení cukerného zbytku z C-26 působením kyselin nebo enzymů vede ke spirostanolovým saponinům [19] . Furostanoly nesrážejí cholesterol [16] , mají zvýšenou hydrofilitu ve srovnání se spirostanoly [20] a sníženou povrchovou aktivitu [16] .

Spirostanolové saponiny se vyznačují hemolytickým, hypocholesterolemickým, karcinolytickým a také fungicidním, antimikrobiálním [21] , moluskocidním účinkem [22] . U furostanolu je hemolytická [23] a fungicidní aktivita [24] mnohem méně výrazná , ale antioxidační vlastnosti jsou zvýšené [22] ; mají imunomodulační a anabolické vlastnosti [25] . Furostanol a spirostanol glykosidy ovlivňují reprodukční systém zvířat a mají stimulační i antikoncepční účinky [26] .

Steroidní glykosidy představují způsob, jak chránit rostliny před patogeny [27] . Furostanolové glykosidy zvyšují klíčivost, rychlost klíčení rostlin a jejich odolnost vůči biotickým a abiotickým stresům [28] , mění složení karotenoidních pigmentů fotosyntézy [29] .

Steroidní glykosidy jsou syntetizovány v listech rostlin ve formě furostanolu. Poté jsou transportovány po celé rostlině a hromadí se v idioblastech (specializovaných buňkách) epidermis listu a stonku . Většina glykosidů je transportována do oddenku (orgán vegetativního množení ), kde je glykosidáza přemění na spirostanol (aktivní) formu. V nadzemních orgánech se glykosidáza nachází v blízkosti idioblastů (v mezofylu ). Při poškození tkáně se rychle tvoří glykosidy spirostanolu. Strategie semi-indukovatelných ochranných sloučenin tedy funguje v ochraně proti patogenům v nadzemních orgánech [30] .

Steroidní glykosidy lze použít jako základ pro syntézu léčivých steroidních hormonů [31] , jako herbicidy, protiplísňová a protikvasinková léčiva (a také jako konzervanty v potravinách obsahujících houby), emulgátory a pěnidla [32] .

Triterpenové saponiny

Triterpenové saponiny obsahují 30 atomů uhlíku a vyznačují se širokou škálou chemických struktur (mezi triterpenoidy se rozlišuje nejméně 30 skupin [33] ). Podle počtu pěti a šestičlenných kruhů v aglykonové struktuře je lze rozdělit do 2 skupin [34] :

a) tetracyklické - obsahují 4 uhlíkové kruhy v aglykonové struktuře;

b) pentacyklické - obsahují 5 uhlíkových kruhů v aglykonové struktuře.

Tetracyklické triterpenové glykosidy

Tetracyklické saponiny patří do skupin dammaran , cykloartan , lanostan , cucurbitan [35] atd.

Konstrukční základ Dammaran Cykloartan lanostan Cucurbitan
Chemická báze Dammarandiol Cykloarthenol Lanosterol
Dammarské deriváty

Tyto sloučeniny se nacházejí v ženšenu [36] , bříze [37] [38] . Glykosidy ženšenu jsou deriváty dvou aglykonů: panaxadiolu a panaxatriolu [39] .

Obecný vzorec látek na bázi protopanaxadiolu. R1 - sacharid, R2 - H nebo sacharidy. Obecný vzorec látek na bázi protopanaxatriolu. R1 - sacharid, R2, R3 - H nebo sacharidy
Panaxadiol Panaxatriol

Zpočátku jsou glykosidy syntetizovány na bázi protopanaxodiolu a protopanaxotriolu . Při kyselé hydrolýze se odštěpí sacharid R2, postranní řetězec se uzavře do heterocyklu a vzniká panaxadiol a panaxatriol [40] .

Glykosidy ženšenu obsahují 3 až 6 monosacharidových zbytků (glukóza, rhamnóza, arabinóza, xylóza) v sacharidových řetězcích. Téměř všechny glykosidy mají 2 sacharidové řetězce spojené s aglykonem konvenčními glykosidickými vazbami. To je odlišuje od typických pentacyklických triterpenových saponinů, ve kterých (v přítomnosti dvou sacharidových řetězců) je jeden vázán O-acyl-glykosidickou vazbou [39] .

Ženšenové saponiny se v Rusku nazývají panaxosidy, v Japonsku ginsenosidy [36] , podle latinského názvu Panax ginseng ginseng.

Jako léčivá rostlina je ženšen na východě znám již více než 1000 let. Kořen ženšenu se používá jako stimulant a tonikum. Byl prokázán vliv ženšenu na reaktivitu organismu, metabolismus, gonadotropní a antidiuretické působení [41] . Řada panaxosidů stimuluje syntézu inzulínu v pankreatických β-buňkách u diabetických myší [42] .

Deriváty cykloartanu

Glykosidy derivátů cykloartanu byly nalezeny v rostlinách patřících převážně do čeledi pryskyřníkovitých :

a luštěniny :

  • astragalus  - astragalosidy, orbicosidy;
  • abrus  - abruzosidy;
  • topolovka .

Cykloartanové deriváty se nacházejí v čeledi Rubiaceae ( mussenda ) a Mučenka : mučenka  - quadranguloside, mučenka [43] [44] .

Jejich sacharidové složky jsou D-xylóza, D-glukóza, D-galaktóza, L-arabinóza, L-rhamnóza; pentózy jsou častější než hexózy. Cykloartany jsou běžnější ve formě bi- a tridesmosidů.

Rostliny rodů Cimicifuga a Astragalus se v lidovém léčitelství odedávna používaly k získávání sedativ a antihypertenziv. Rostliny rodu Astragalus se využívají i ve vědecké medicíně. Byla prokázána hypocholesterolemická, hypotenzní, diuretická, kardiotonická a protizánětlivá aktivita astragalosidů. [45]

Deriváty lanostánu

Protože lanosterol je jedním z meziproduktů syntézy steroidních látek, řada látek se strukturou na bázi lanostanu se někdy rozděluje do samostatných skupin (například golostany).

Golostany  jsou deriváty lanostanu, které mají ve své struktuře laktonový kruh. Nacházejí se v mořských organismech řádu Holothurians (mořské okurky). Mezi holostany jsou běžné sulfatované formy; v sacharidové části jsou přítomny fukóza a chinóza, methylglukóza a methylxylóza. Holotoxiny, holoturiny, echinosidy atd. slouží jako ochrana proti mořským predátorům a byla prokázána i jejich antimykotická aktivita. [46] [47]

Lanostanové glykosidy, erylosidy, byly nalezeny v houbě Erylus [48] .

Deriváty lanostanu se nacházejí také v rostlinách. Scillasaponiny byly nalezeny v eucomis, prolesk, chionodox, Muscari paradoxum; lanostanové glykosidy hyonodoxa a Muscari jsou cytotoxické [49] ; marianosidy ostropestřce mariánského jsou schopny inhibovat proteázu chymotrypsinu [50] .

V plísních byla nalezena řada lanostanosidových glykosidů: letiposidy z Laetiporus versisporus [51] , askosterosid z Ascotricha amphitricha mají antimykotickou aktivitu [52] , fomitosidy z houby tinder vykazují protizánětlivé vlastnosti [53] , byla prokázána cytotoxicita vůči nádorovým buňkám pro dedaliosidy z Dickens daedalea [54] .

Deriváty cucurbitanu

Melouny a další rostliny z čeledi tykvovitých obsahují triterpenové saponiny, které mají hořkou, nepříjemnou chuť. Sapogeniny těchto saponinů jsou cucurbitaciny [2] .

Cucurbitany jsou spíše silně oxidované aglykony a glykosidy. Kruhy a postranní řetězce obsahují mnoho funkčních skupin obsahujících kyslík.

Cucurbitaciny jsou známé pro své chuťové vlastnosti. Glukosidy jsou obvykle bez chuti, ale mohou chutnat i sladce (např. mogrosidy ze Sirattia grosvenori [55] ). Aglykony jsou velmi hořké a působí jako repelenty (ačkoli některý hmyz, který se přizpůsobuje, je používá jako potravinové atraktanty a stimulanty). [56]

Cucurbitaciny byly nalezeny v řadě dalších rostlinných čeledí, v několika rodech hub a v mořských měkkýšech.[ co? ] . Cucurbitaciny mají široké spektrum biologických vlastností (protinádorové, antikoncepční, protizánětlivé, antimikrobiální a anthelmintické atd.), ale pro svou nespecifickou toxicitu v tradiční medicíně mají omezené použití. [55]

Pentacyklické triterpenové glykosidy

Pentacyklické triterpenové saponiny se vyskytují v nejméně 70 čeledí a jsou typické pro více než 150 rodů [7] .

Pentacyklické aglykony se dělí do skupin derivátů různé struktury. Nejběžnějšími deriváty jsou oleanan , ursane a lupan [57] (uvedeny jsou také struktury hopane a fridelinu ).

Konstrukční základ Ursan Oleanan Lupan Gopan Friedelin
Chemická báze a-amirin β-amirin Lupeol

Z funkčních skupin mají skupiny hydroxylové, karboxylové, aldehydové, laktonové, etherové a karbonylové. Dvojná vazba se vyskytuje nejčastěji v poloze 12-13 [34] .

V derivátech β - amirinu , α-amirinu a lupeolu , pokud je jeden hydroxyl, pak se nachází na C-3, ve fridelinu v poloze 3 je karbonylová skupina. Karboxylová skupina, pokud existuje, se nejčastěji vyskytuje na C-28, ale může být také na jiných atomech uhlíku. Jednotlivé sapogeniny mohou mít současně různé funkční skupiny. Sapogeniny obsahující aldehydové , laktonové skupiny nebo esterové vazby jsou nestabilní a mohou se měnit i během izolace z rostlin [34] .

Sacharidová část triterpenových saponinů se obvykle váže na aglykon na 3. pozici díky hydroxylové (-OH) skupině, na 28. pozici díky karboxylové (-COOH) skupině (acylglykosidová vazba) [58] ; Běžné jsou bidesmosidy [59] , známé jsou tridesmosidy [60] . Sacharidová část triterpenových glykosidů může obsahovat 1-11 [58] monosacharidů (kyseliny D-glukóza, D-galaktóza, D-xylóza, L-rhamnóza, L-arabinóza, L-fukóza, D-glukuronová a D-galakturonová kyselina). Může být lineární a rozvětvený. Větvení sacharidového řetězce pochází z prvního cukerného zbytku spojeného s aglykonem [34] . U fridelinů nebyly nalezeny žádné glykosidické formy [35] .

Je možné, že β-amirin je výchozí sloučeninou pro biosyntézu fridelinových triterpenoidů; v tomto případě dochází k sérii migrací methylových skupin a atomů vodíku z kruhu A [7] .

Deriváty oleananu

Většina pentacyklických triterpenových saponinů je typu β-amirin, jehož základem je uhlíkatý skelet oleananu.

sapogenin Příklad glykosidu
Kyselina oleanolová Aralozid A
Kyselina glyceritová Kyselina glycyrrhizová
Protoprimulagenin A Kyselina primulová I
Escin
Kyselina polygalová Senegin II

Jedním z nejčastějších zástupců je kyselina oleanolová [57] . Kyselina oleanolová je aglykon aralosidů mandžuské aralie [61] , saponinů měsíčku lékařského [62] , patrinia medián [63] [64] .

Další farmakologicky významnou bází je kyselina glycyrrhetinová . Kyselina glycyrrhetinová je aglykon kyseliny glycyrrhizové (v poloze 3 je připojen sacharidový řetězec dvou molekul kyseliny glukuronové). Kyselina glycyrrhizová se nachází v lékořici a lékořici uralské . Přípravky na bázi kyseliny glycyrrhizové se používají při hypofunkci kůry nadledvin [65] .

β-amirin je také strukturálním základem aescinu ( kaštan koňský ) [66] , kyseliny primulové ( petrklíč jarní ) [67] , kyseliny polygalové (z Polygala - zdroj) a seneginů zdroje [68] , cyanózových modrých saponinů [69] .

Ursane deriváty

α-amirin je základem různých sloučenin, které se nacházejí v ledvinovém čaji (orthosiphon staminate) [70] , Potentilla erectus [71] [72] [73] . Jedním z nejvýznamnějších zástupců je kyselina ursolová .

Kyselina ursolová byla nalezena v nejméně stovce rostlin [74] , včetně brusinky obecné [75] a brusinky bahenní [76] , a vyskytuje se jak ve formě glykosidů, tak volného aglykonu [75] . Známý pro své antimikrobiální, hepatoprotektivní, protizánětlivé, antialergické, antivirové, cytotoxické, protinádorové vlastnosti. [74]

Lupan deriváty

Kromě lupeolu zahrnují deriváty lupanu betulin a kyselinu betulinovou .

Betulin Kyselina betulinová

Betulin se nachází v březové kůře, dodává její bílou barvu. Betulin byl nalezen i v dalších rostlinách z čeledi břízy ( líska , habr , olše ). Je cennou součástí kosmetických přípravků.

Kyselina betulová se také nachází v mnoha rostlinných druzích, avšak v nízkých koncentracích. Byla prokázána jeho selektivní protinádorová aktivita. Kyselina betulinová a její deriváty chrání buňky před replikací HIV.

Lupeol, betulin a kyselina betulinová mají protizánětlivou aktivitu, možná díky skutečnosti, že deriváty lupanu jsou schopny interagovat s glukokortikoidními receptory. [77]

Glykoalkaloidy

Steroidní alkaloidy jsou chemikálie na bázi steroidních sloučenin. Ve struktuře jejich heterocyklů je však přítomen atom dusíku, který jim poskytuje alkalické vlastnosti. Glykoalkaloidy (glykosidy steroidních alkaloidů) se vyskytují především v čeledi Solanaceae (brambory, rajčata) a vyskytují se u zástupců čeledi Liliaceae (ahoj, tetřev lískový).

Podle struktury aglykonů ve steroidních alkaloidech se rozlišují skupiny spirosolanických a solanidanových alkaloidů. Atom dusíku je v nich sekundární (spirosolany) nebo terciární (solanidany). Spirosolany jsou dusíkaté analogy spirostanů; v solanidanech je atom dusíku součástí indolizidinové struktury. Sacharidové části některých glykoalkaloidů dostaly svá triviální jména.

Spirosolan Solanidan

Příkladem bramborového glykoalkaloidu je solanin (genin - solanidin).

solanin

Dalším glykosidem solanidinu je hakonin (glykosidická část – β-chakotrióza – se skládá ze dvou rhamnóz a jedné glukózy). Chakotrióza a solatrióza jsou také sacharidovými složkami leptininů a leptinů v solanidinových aglykonech leptinidin a acetylleptinidin, v daném pořadí.

Bramborový spirosolan aglykon - solasodin, jeho glykosidy - solasonin (glukóza, rhamnóza a galaktóza), solamargin (dvě rhamnóza a jedna glukóza), se nacházejí u druhů rodu Solanum, solaplumbin (glukóza a rhamnóza) byl nalezen v Nicotfoliana plumbagini.

Tomatidin je spirosolan aglykon nalezený v rajčatech a bramborách. Jeho derivátem je tomatin (xylóza, 2 glukóza a galaktóza). Stejný sacharidový zbytek (β-lykotetraóza) se nachází v demissinu, solanidanovém aglykonovém derivátu demissidinu.

Toxicita glykoalkaloidů pro člověka je známá. Jejich hydrolýza v gastrointestinálním traktu vede ke vzniku neškodných aglykonů. V případě jejich přímého podání je jejich účinek podobný jako u srdečních glykosidů, mohou vést k paralýze nervového systému a smrti. Neničí se vařením, smažením ani sušením při vysokých teplotách. Jejich největší množství se nachází v zelených hlízách, listech a plodech.

Glykoalkaloidy mají fungicidní (tomatin, solanin), moluskocidní (tomatin, solasonin, solamargin), insekticidní (demissin, tomatin, solanin, hakonin, leptiny, solamargin, solasonin), protinádorové (solamargin, solasonin, solanin, solaplumbin), protizánětlivé solasodin, tomatin) vlastnosti. [78]

Biosyntéza saponinů

K biosyntéze saponinů dochází cestou isoprenoidů pro syntézu triterpenů a steroidů (viz biosyntéza cholesterolu ). 3 isoprenové 5-uhlíkové jednotky jsou připojeny od hlavy k patě k 15-uhlíkovému farnesyldifosfátu. Dva farnesyldifosfáty se pak spojí od konce k ocasu za vzniku skvalenu s 30 atomy uhlíku. Skvalen se pak oxiduje na oxidoskvalen. Tento bod je výchozím bodem pro četné cyklizační reakce biosyntézy triterpenoidů. Oxidoskvalen po protonaci a otevření epoxidového kruhu cyklizuje. V důsledku toho vzniká karbokation, který prochází cyklizací a následnými přesmyky: hydridovými posuny a methylovými migracemi, v důsledku čehož vznikají nové karbokationty. K neutralizaci karbokationtů dochází při odstranění protonu - vzniká dvojná vazba nebo cyklopropanový kruh a také při reakci s vodou - vzniká hydroxylová skupina. Konkrétní typy koster a jejich stereochemie jsou určeny typy cykláz účastnících se reakcí: cykloartenolsyntáza, lanosterolsyntáza, β-amirinsyntáza atd. [35]

Fyziologické působení

Hemolytická aktivita

Studie saponinů třídy přírodních produktů prokázaly, že se tvoří v komplexu s cholesterolem , přičemž se vytvářejí póry v dvojvrstvách buněčné membrány , například v membráně erytrocytů . Tato komplexace vede k hemolýze po intravenózní injekci. Skořápka se stává propustnou z polopropustné. Hemoglobin volně vstupuje do krevní plazmy a rozpouští se v ní. Propustnost membrán a hemolytická schopnost jsou ovlivněny strukturou saponinu, počtem a strukturou aktivních skupin [79] . Zvyšte pronikání proteinů a dalších makromolekul přes buněčné membrány [80] .

Hemolytickou aktivitu mají pouze glykosidy [7] . Při uvolňování do krve jsou saponiny toxické, protože způsobují hemolýzu červených krvinek. Při perorálním podání jsou zpravidla méně toxické [81] v důsledku hydrolýzy glykosidů; avšak saponiny mýdlovníku ( Sapindus ), pokud jsou polknuty, mohou u některých lidí způsobit kopřivku .

Toxicita při dýchání žábrami

Saponiny jsou vysoce toxické pro živočichy dýchající žábry. Narušují funkci žaber, které jsou nejen dýchacím orgánem, ale také regulátorem metabolismu solí a osmotického tlaku v těle [8] [82] . Saponiny paralyzují nebo způsobují smrt chladnokrevných živočichů i ve velkých ředěních (1:1 000 000) [83] . Aglykony saponinů nejsou pro studenokrevné živočichy toxické [7] . Ryby otrávené saponiny zůstávají poživatelné. Aescin a další saponiny jírovce nejsou pro ryby toxické.

Vliv na rostlinné organismy

Saponiny mohou ovlivnit propustnost rostlinných buněk. Určité koncentrace saponinů urychlují klíčení semen, růst a vývoj rostlin a ve zvýšených koncentracích je mohou zpomalit. Friedelin triterpeny (friedelin, cerin) hrají v rostlinách zvláštní roli, protože jsou obsaženy v lýku rostlin [7] .

Další účinky na lidský organismus

Saponiny působí dráždivě na sliznice očí, nosu a úst [8] . Při mírném dráždivém působení saponinů se zvyšuje sekrece všech žláz, což příznivě ovlivňuje průdušky – dochází ke zkapalnění sputa, což usnadňuje jeho evakuaci [84] . Nadbytek saponinů však vede k podráždění žaludeční a střevní sliznice, mohou být toxické – způsobovat nevolnost, zvracení, průjem, závratě [8] .

Aralosidy, kalendulosidy, patrisidy, klematosidy mají kardiotonický, neurotrofický, hypotenzní a tonizující účinek [85] .

Saponiny různých rostlin mají i další léčivé účinky: hypocholesterolemické a antisklerotické, diuretické [84] ; kortikotropní [85] ; adaptogenní, sedativní [86] ; protivředová [87] ; mírné projímadlo [67] . V přítomnosti saponinů se navíc snáze vstřebávají některé další léčivé látky [88] .

Aplikace

Vzhledem ke schopnosti saponinů tvořit hojnou pěnu nacházejí určité využití jako detergenty a pěnidla v hasicích přístrojích. Emulgační vlastnosti saponinů jsou široce využívány ke stabilizaci různých disperzních systémů (emulze, suspenze). Používají se při přípravě chalvy a dalších cukrovinek, piva a dalších perlivých nápojů. Saponiny mají díky svým emulgačním vlastnostem mycí účinek, ale od aniontových mýdel se odlišují absencí alkalické reakce [89] .

Saponiny se komerčně vyrábějí jako potraviny a doplňky stravy. V terapeutické praxi se používají jako expektorancia, diuretika, tonika, sedativa, používají se jako adjuvans ve vakcínách. Hlavním problémem přitom zůstává toxicita spojená s komplexní tvorbou sterolu (sterolu). [90] Při hodnocení terapeutického přínosu přírodních produktů obsahujících druhy saponinů je zapotřebí velké opatrnosti.

Poznámky

  1. ↑ Saponiny - článek z Velké sovětské encyklopedie . 
  2. ↑ 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. jeden.
  5. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , str. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , str. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 60.
  10. ↑ Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. Biologicky aktivní látky¸ zahrnuté ve složení rostlinných surovin. Učebnice pro vysoké školy . - Voroněž: CPI Voroněžské státní univerzity, 2010. - S. 19. - 66 s.  (nedostupný odkaz)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 124.
  12. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 175.
  13. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and its Congeners. III. Studie o složkách podzemní části Ophiopogon ohwii OKUYAMA a O. jaburan (KUNTH) LODD  //  Chem. Pharm. Býk. - 1984. - T. 32 , č. 41 (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.41.566 .  (nedostupný odkaz)
  16. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 186.
  17. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 317.
  18. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 159.
  19. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktura a aktivita steroidních glykosidů  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , č. 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (nedostupný odkaz) , str. 751
  21. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 185.
  22. ↑ 1 2 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktura a aktivita steroidních glykosidů  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , č. 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (nedostupný odkaz) , str.756.
  24. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 187.
  25. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 191.
  26. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 190.
  27. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 188.
  28. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 192.
  29. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 193.
  30. ↑ Fyziologie rostlin / ed. I. P. Ermáková. - M . : ITs Academy, 2005. - 640 s. , strana 617
  31. ↑ Schwarz M.W. Saponins //  Ulmannova  encyklopedie průmyslové chemie. - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . - doi : 10.1002/14356007.a23_485 . Archivováno z originálu 11. září 2014.
  32. ↑ Vasiljeva I. S., Pasešničenko V. A., 2000 , s. 196.
  33. ↑ Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoidy   // Fytochemie . - 1992. - T. 31 , č. 7 . - S. 2199-2249 . - doi : 10.1016/0031-9422(92)83257-Y . Archivováno z originálu 29. května 2012.
  34. ↑ 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 320.
  35. ↑ 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Saponiny, klasifikace a výskyt v rostlinné říši   // Fytochemie . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . Archivováno z originálu 22. dubna 2012.
  36. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , str. 343.
  37. ↑ Rickling B., Glombitza K.W. Saponiny v listech břízy? Hemolytické dammaranové triterpenoidní estery Betula pendula  (anglicky)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . - doi : 10.1055/s-2006-959609 .  (nedostupný odkaz)
  38. ↑ Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Sedm nových dammaranových triterpenů z květinových klasů Betula platyphylla var. japonica  (anglicky)  // Journal of natural Medicines. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . - doi : 10.1007/s11418-010-0462-1 .  (nedostupný odkaz)
  39. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , str. 344.
  40. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 57.
  41. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 345.
  42. ↑ Kimura M., Waki ​​​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. Účinky hypoglykemických složek v ginseng radix na hladinu inzulínu v krvi u alloxanových diabetických myší a na uvolňování inzulínu z perfundovaný krysí pankreas  (anglicky)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , č. 6 . - S. 410-417 .
  43. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 43-49.
  44. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 346.
  45. ↑ Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK Triterpenoidy řady cycloartane  (anglicky)  // Chemistry of Natural Compounds. - 1985. - T. 21 , č. 4 . - S. 399-447 . - doi : 10.1007/BF00579134 .  (nedostupný odkaz)
  46. ↑ Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Mořské přírodní produkty. XIV. Struktura echinosidů A a B, antimykotika lanostan-oligosidy z mořské okurky Actinopyga echinites (Jaeger).  (anglicky)  // Chem Pharm Bull (Tokio). - 1985. - T. 33 , č. 12 . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.33.5214 .  (nedostupný odkaz)
  47. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 106.
  48. ↑ Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ Nové triterpenoidní saponiny z houby Erylus nobilis  //  J. Nat. Prod. - 2001. - T. 64 , č. 6 . — S. 767–771 . - doi : 10.1021/np010047d .
  49. ↑ Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Lanosterolové a tetranorlanosterolové glykosidy z cibule Muscari paradoxum   // Fytochemie . - 2003. - T. 64 , č. 8 . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. ↑ Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Chymotrypsin Inhibitory Triterpenoids from Silybum marianum  //  CHEMICAL & FARMACEUTICAL BULLETIN. - 2006. - T. 54 , č. 1 . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.54.103 .  (nedostupný odkaz)
  51. ↑ Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Pět lanostánových triterpenoidů a tři saponiny z ovocného těla Laetiporus versisporus  //  CHEMICAL & FARMACEUTICAL BULLETIN. - 2000. - T. 48 , č. 10 . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (nedostupný odkaz)
  52. ↑ Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, nový antifungální prostředek z Ascotricha amphitricha. I. Taxonomy, Fermentation and Biological Activities  (anglicky)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , č. 6 . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (nedostupný odkaz)
  53. ↑ Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoidy a triterpenové glykosidy z ovocného těla Fomitopsis pinicola a jejich inhibiční aktivita proti COX-1 a COX -2  (anglicky)  // J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , č. 1 . — s. 69–73 . - doi : 10.1021/np040130b .
  54. ↑ Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Cytotoxické složky ovocného těla Daedalea dickisii  //  J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , č. 6 . — S. 911–914 . - doi : 10.1021/np058024c .
  55. ↑ 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitaciny a cucurbitane glykosidy: struktury a biologické aktivity   // Nat . Prod. Rep. - 2005. - T. 22 , č. 3 . - S. 386-399 . - doi : 10.1039/B418841C . Archivováno z originálu 12. června 2013.
  56. ↑ Semenov A. A. Esej o chemii přírodních sloučenin. - Novosibirsk: Věda. Siberian Publishing Company RAS, 2000. - 664 s. , str. 224-226
  57. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. jedenáct.
  58. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 3.
  59. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 29.
  60. ↑ Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Tridesmosid kyseliny Zahnicové a další dominantní saponiny z vojtěšky (Medicago sativa L.) vzdušné části  (anglicky)  // J. Agric. potravinářská chem. - 1992. - T. 40 . — S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 337.
  62. ↑ Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Saponiny v Calendula officinalis L. – Struktura, biosyntéza, transport a biologická aktivita  //  Fytochemické přehledy. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . - doi : 10.1007/s11101-005-4053-9 .  (nedostupný odkaz)
  63. ↑ Khorlin A. Ya., Ivanova VM Triterpenoidní saponiny Komunikace 14. Saponiny Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , č. 2 . - S. 287-291 . - doi : 10.1007/BF00845594 .  (nedostupný odkaz)
  64. ↑ Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA Triterpenové glykosidy Patrinia intermedia Schult. IV. Struktura uhlohydrátových řetězců Patrinosidů C a D  (anglicky)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , č. 2 . - S. 76-78 . - doi : 10.1007/BF00633280 .  (nedostupný odkaz)
  65. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 323-329.
  66. ↑ Sirtori CR Aescin: farmakologie, farmakokinetika a terapeutický profil   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . — S. 183–193 . - doi : 10.1006/phrs.2001.0847 . Archivováno z originálu 25. srpna 2011.
  67. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 324.
  68. ↑ Harborn JB, Baxter H. Chemický slovník hospodářské rostliny. — John Wiley & Sons Ltd, 2001. , s. 32
  69. ↑ Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Kvantitativní stanovení celkových triterpenoidních saponinů v oddencích a kořenech Polemonium caeruleum  (anglicky)  // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . - doi : 10.1007/s11094-008-0148-0 .  (nedostupný odkaz)
  70. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 339.
  71. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 595.
  72. ↑ Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. Nové triterpenoidní saponiny z kořenů Potentilla tormentilla  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , č. 3 . - S. 333-338 . - doi : 10.1021/np50105a001 .
  73. ↑ Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - Recenze jeho fytochemického a farmakologického profilu  (anglicky)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , č. 2 . — S. 184–204 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.12.022 . Archivováno z originálu 29. dubna 2012.
  74. ↑ 1 2 Sultana N. Klinicky užitečné protirakovinné, protinádorové a protivráskové činidlo, kyselina ursolová a příbuzné deriváty jako lékařsky důležitý přírodní produkt  (anglicky)  // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 26 , č. 5 . - S. 616-642 . - doi : 10.3109/14756366.2010.546793 .
  75. ↑ 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Distribuce triterpenových kyselin a jejich derivátů v orgánech rostliny brusinka (Vaccinium vitis-idaea L.)  (anglicky)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , č. 4 . - S. 733-740 . Archivováno z originálu 10. února 2012.
  76. ↑ Rogačev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Fytochemické studie Rhododendron adamsii Rehder. Kvantitativní stanovení ursolových a oleanových kyselin u některých zástupců čeledi Ericaceae  // Chemie pro udržitelný rozvoj. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (nedostupný odkaz)
  77. ↑ Patočka J. Biologicky aktivní pentacyklické triterpeny a jejich současný medicínský význam  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - str. 7 - 12 . — ISSN 1214-0287 . Archivováno z originálu 23. února 2012.
  78. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 96-105, 297-306.
  79. ↑ Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. Biologické působení saponinů v živočišných systémech: přehled  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . — S. 587–605 . - doi : 10.1079/BJN2002725 . Archivováno z originálu 7. března 2016.
  80. ↑ Saponin z kůry quillaja . Sigma Aldrich . Získáno 23. února 2009. Archivováno z originálu 6. června 2012.
  81. ↑ George AJ Právní status a toxicita saponinů  //  Food and Cosmetics Toxicology. - T. 3 , č. 1965 . — S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 250.
  83. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 251.
  84. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 267.
  85. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 270.
  86. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 279.
  87. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 275.
  88. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 284.
  89. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 323.
  90. ↑ Sun H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. Pokroky v adjuvansech na bázi saponinů  (anglicky)  // Vaccine. - 2009. - T. 27 , č. 12 . - S. 1787-1796 . - doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . Archivováno 6. května 2021.

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích