Disacharidy

Disacharidy (z jiného řeckého δύο  - dva a σάκχαρον  - cukr) - organické sloučeniny , jedna z hlavních skupin sacharidů ; jsou speciálním případem oligosacharidů .

Struktura molekul

Molekuly disacharidu se skládají ze dvou monosacharidových zbytků , které jsou vzájemně spojeny interakcí hydroxylových skupin (dvě poloacetalové nebo jedna poloacetalová a jedna alkoholová) - glykosidická vazba. Obecný vzorec pro disacharidy je obvykle C12H22O11 .

Příklady disacharidů

Fyzikální vlastnosti

Disacharidy jsou pevné, krystalické látky slabě bílé až nahnědlé barvy, dobře rozpustné ve vodě a v lihu 45-48°, špatně rozpustné v lihu 96° , mají optickou aktivitu ; sladká chuť [1] .

Chemické vlastnosti

Podle chemických vlastností lze disacharidy rozdělit do dvou skupin:

  1. restaurování;
  2. není obnovující.

Do první skupiny patří: laktóza , maltóza , celobióza . K druhému: sacharóza , trehalóza [2] .

Redukující (redukující) disacharidy

U těchto disacharidů se jeden z monosacharidových zbytků podílí na tvorbě glykosidické vazby díky hydroxylové skupině, nejčastěji na C-4 nebo C-6, méně často na C-3. Disacharid má volnou hemiacetalovou hydroxylovou skupinu, v důsledku čehož je zachována schopnost otevřít kruh. Možnost provedení cyklo-oxo-tautometrie (ring-chain) určuje redukční vlastnosti takových disacharidů a mutarotaci jejich čerstvě připravených roztoků [3] .

Laktóza

Laktóza (z lat.  lac - mléko) C 12 H 22 O 11 - sacharid disacharidové skupiny, nacházející se v mléce a mléčných výrobcích. Molekula laktózy se skládá ze zbytků molekul β - glukózy a β- galaktózy , které jsou vzájemně propojeny β(1→4)-glykosidickou vazbou. Vodné roztoky mutarotátu laktózy . Reaguje s Fehlingovou kapalinou až po varu po dobu 15 minut [4] a Tollensovým činidlem reaguje s fenylhydrazinem za vzniku ozonu . Laktóza se od ostatních disacharidů liší nepřítomností hygroskopičnosti – netlumí. Tato jeho vlastnost má ve farmacii velký praktický význam : potřebujete-li připravit jakýkoli prášek obsahující snadno hydrolyzovatelnou drogu s cukrem, vezměte si mléčný cukr; pokud si dáte jiný cukr , rychle zvlhne a snadno hydrolyzovatelná léčivá látka se rychle rozloží. Hodnota laktózy je velmi vysoká, neboť je důležitou živinou zejména pro rostoucí organismy u lidí a savců [5] .

Maltóza

Maltóza (z angl .  malt - malt ) C 12 H 22 O 11 - disacharid sestávající ze dvou glukózových zbytků ; nachází se ve velkém množství v naklíčených zrnech (sladu) ječmene , žita a dalších zrnech; nachází se také v rajčatech , pylu a nektaru řady rostlin . Maltóza je redukující cukr, redukuje Fehlingovu tekutinu , poskytuje hydrazon a ozon a může být oxidována na monobazickou kyselinu maltobionovou, která po hydrolýze poskytuje α-D-glukózu a kyselinu D- glukonovou . Maltóza byla syntetizována působením maltázy (kvasinkový enzym) na koncentrované roztoky glukózy. Vyznačuje se jevem mutarotace , silně otáčí rovinu polarizace doleva [5] . Maltóza je méně sladká než např . sacharóza , je však více než 2x sladší než laktóza .

Celobióza

Celobióza, 4-(β-glukosido)-glukóza je disacharid sestávající ze dvou glukózových zbytků spojených β-glykosidickou vazbou; základní stavební jednotka celulózy. Vyšší živočichové nejsou schopni absorbovat celulózu , protože nemají enzym, který ji rozkládá. Hlemýždi , housenky a červi obsahující enzymy cellobiáza a celuláza jsou však schopni rozložit (a tím využít) rostlinné zbytky obsahující celobiózu. Celobióza, stejně jako laktóza , má 1→4 β-glykosidickou vazbu a je redukčním disacharidem, ale na rozdíl od laktózy po úplné hydrolýze poskytuje pouze β-D-glukózu [6] .

Neredukující (neredukující) disacharidy

Neredukující disacharidy nemají na žádném anomerním centru OH skupinu, v důsledku čehož nereagují s Fehlingovou kapalinou a Tollensovým činidlem .

sacharóza

Trehalóza

Být v přírodě

Disacharidy jsou široce distribuovány u zvířat a rostlin. Vyskytují se ve volném stavu (jako produkty biosyntézy nebo částečné hydrolýzy polysacharidů ) a také jako strukturní složky glykosidů a dalších sloučenin. Mnoho disacharidů se získává z přírodních zdrojů, například pro sacharózu je hlavními zdroji cukrová řepa a cukrová třtina .

Biologická role

  • Energie - disacharidy ( sacharóza , maltóza ) slouží jako zdroj glukózy pro lidský organismus, sacharóza je také nejvýznamnějším zdrojem sacharidů (tvoří 99,4 % všech sacharidů přijatých tělem), laktóza se používá pro dietní kojeneckou výživu.
  • Strukturální - celobióza je důležitá pro život rostlin, protože je součástí celulózy .

Poznámky

  1. ↑ [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru - Disacharidy - Velká sovětská encyklopedie] . Staženo: 20. dubna 2013.
  2. ↑ A. A. Petrov, H. V. Balyan, A. T. Troshchenko - Organická chemie . Ed. A. A. Petrova. Ed. 3., rev. a doplňkové Učebnice pro střední školy. M.: „Vyšší. škola“, 1973. 623 s. od nemocných.
  3. ↑ N. A. Ťukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorganická chemie. - 2. vyd., přepracováno. a doplňkové - M .: Medicína, 1991. - 528 s. — (Naučná literatura pro posluchače lékařských ústavů). - ISBN 5-225-00863-1
  4. ↑ Polyudek-Fabini R., Beirich T. -Organická analýza - Překlad z němčiny. - L.: Chemie, 1981. - 624 s.
  5. ↑ 1 2 Kurz organické chemie. Štěpáněnko B.N. Učebnice pro med. soudruh. Ed. 2., revidovaný. a doplňkové M., Vyšší škola, 1974. 440 s. od nemocných.
  6. ↑ Sorochinskaya E.I. - Bioorganická chemie. Poly- a heterofunkční sloučeniny. Biopolymery a jejich strukturní složky. Petrohrad: Nakladatelství St. Petersburg State University, 1998. - 148 s.

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Tematické stránky
Slovníky a encyklopedie
 Cukr
Odrůdy
Formulář vydání
Související produkty
  • Kategorie