Sacharidy

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 14. ledna 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .

Sacharidy ( glycidy ) jsou organické látky obsahující karbonylovou skupinu a několik hydroxylových skupin [1] . Název této třídy sloučenin pochází ze slov „hydráty uhlíku“, navrhl jej Karl Schmidt v roce 1844 . Vznik takového jména je způsoben skutečností, že první sacharidy známé vědě byly popsány hrubým vzorcem C x (H 2 O) y , formálně jsou to sloučeniny uhlíku a vody .

Cukr  je jiný název pro sacharidy s nízkou molekulovou hmotností: monosacharidy , disacharidy a oligosacharidy .

Sacharidy jsou nedílnou součástí buněk a tkání všech živých organismů flory a fauny a tvoří (hmotnostně) hlavní část organické hmoty na Zemi. Zdrojem sacharidů pro všechny živé organismy je proces fotosyntézy prováděný rostlinami.

Sacharidy jsou velmi širokou třídou organických sloučenin, mezi nimiž jsou látky s velmi odlišnými vlastnostmi. To umožňuje sacharidům vykonávat různé funkce v živých organismech . Sloučeniny této třídy tvoří asi 80 % sušiny rostlin a 2–3 % hmoty živočichů [2] .

Klasifikace

Všechny sacharidy se skládají z jednotlivých „jednotek“, kterými jsou sacharidy. Podle schopnosti hydrolyzovat na monomery se sacharidy dělí do dvou skupin: jednoduché a složité. Sacharidy obsahující jednu jednotku se nazývají monosacharidy, dvě jednotky se nazývají disacharidy, od dvou do deseti jednotek se nazývají oligosacharidy a více než deset jednotek se nazývá polysacharidy. Monosacharidy rychle zvyšují hladinu cukru v krvi a mají vysoký glykemický index , proto se jim také říká rychlé sacharidy. Snadno se rozpouštějí ve vodě a jsou syntetizovány v zelených rostlinách. Sacharidy sestávající ze 3 nebo více jednotek se nazývají komplexní. Potraviny bohaté na komplexní sacharidy postupně zvyšují obsah glukózy a mají nízký glykemický index, proto se jim také říká pomalé sacharidy. Komplexní sacharidy jsou produkty polykondenzace jednoduchých cukrů (monosacharidů) a na rozdíl od jednoduchých jsou schopny se v procesu hydrolytického štěpení rozložit na monomery za vzniku stovek a tisíců molekul monosacharidů .

Monosacharidy

Monosacharidy (z jiného řeckého μόνος 'jednoduchý', lat.  saccharum 'cukr' a přípona -id ) - nejjednodušší sacharidy, které nehydrolyzují na jednodušší sacharidy - jsou obvykle bezbarvé, snadno rozpustné ve vodě , špatně - v alkoholu a úplně v éteru nerozpustné, pevné průhledné organické sloučeniny [3] , jedna z hlavních skupin sacharidů, nejjednodušší forma cukru. Vodné roztoky mají neutrální pH . Některé monosacharidy mají sladkou chuť . Monosacharidy obsahují karbonylovou ( aldehydovou nebo ketonovou ) skupinu, lze je tedy považovat za deriváty vícemocných alkoholů . Monosacharid, který má na konci řetězce karbonylovou skupinu, je aldehyd a nazývá se aldóza . V jakékoli jiné poloze karbonylové skupiny je monosacharid keton a nazývá se ketóza . V závislosti na délce uhlíkového řetězce (od tří do deseti atomů) se rozlišují triózy , tetrózy , pentózy , hexózy , heptózy a tak dále. Mezi nimi jsou v přírodě nejrozšířenější pentózy a hexózy [3] . Monosacharidy jsou stavební kameny, ze kterých se syntetizují disacharidy , oligosacharidy a polysacharidy .

V přírodě se ve volné formě nejčastěji vyskytuje D- glukóza ( C 6 H 12 O 6 ) - strukturní jednotka mnoha disacharidů ( maltóza , sacharóza a laktóza ) a polysacharidů ( celulóza , škrob ). Ostatní monosacharidy jsou obecně známé jako složky di-, oligo- nebo polysacharidů a ve volném stavu jsou vzácné. Jako hlavní zdroje monosacharidů slouží přírodní polysacharidy [3] .

Disacharidy

Disacharidy (z jiného řeckého δία 'dva', lat.  saccharum 'cukr' a přípona -id ) - složité organické sloučeniny , jedna z hlavních skupin sacharidů, při hydrolýze se každá molekula rozkládá na dvě molekuly monosacharidů, jsou speciální případ oligosacharidů . Strukturou jsou disacharidy glykosidy , ve kterých jsou dvě molekuly monosacharidů navzájem spojeny glykosidickou vazbou vytvořenou v důsledku interakce hydroxylových skupin (dvě poloacetalové nebo jedna poloacetalová a jedna alkoholová). Podle struktury se disacharidy dělí na dvě skupiny: redukující ( maltóza , laktóza , celobióza ) [4] a neredukující ( sacharóza ) [4] . Například v molekule maltózy má druhý zbytek monosacharidu ( glukóza ) volný poloacetalový hydroxyl, který dává tomuto disacharidu redukční vlastnosti. Disacharidy jsou spolu s polysacharidy jedním z hlavních zdrojů sacharidů ve stravě lidí a zvířat [5] .

Oligosacharidy

Oligosacharidy (z řeckého ὀλίγος  - málo) jsou sacharidy, jejichž molekuly jsou syntetizovány z 2-10 monosacharidových zbytků spojených glykosidickými vazbami. Podle toho rozlišují: disacharidy, trisacharidy a tak dále [5] . Oligosacharidy sestávající ze stejných monosacharidových zbytků se nazývají homopolysacharidy a ty sestávající z různých monosacharidů se nazývají heteropolysacharidy. Nejběžnější mezi oligosacharidy jsou disacharidy .

Mezi přírodními trisacharidy je nejběžnější rafinóza  - neredukující oligosacharid obsahující zbytky fruktózy , glukózy a galaktózy  - vyskytující se ve velkém množství v cukrové řepě a v mnoha dalších rostlinách [5] .

Polysacharidy

Polysacharidy  jsou obecným názvem pro třídu komplexních vysokomolekulárních sacharidů, jejichž molekuly se skládají z desítek, stovek nebo tisíců monomerů  - monosacharidů . Z hlediska obecných principů struktury ve skupině polysacharidů je možné rozlišit homopolysacharidy syntetizované ze stejného typu monosacharidových jednotek a heteropolysacharidy, které se vyznačují přítomností dvou nebo více typů monomerních zbytků [ 6] .

Homopolysacharidy ( glykany ) sestávající ze zbytků jednoho monosacharidu [7] mohou být hexózy nebo pentózy , to znamená, že hexóza nebo pentóza mohou být použity jako monomer. V závislosti na chemické povaze polysacharidu se rozlišují glukany (z glukózových zbytků ), mannany (z manózy ), galaktany (z galaktózy ) a další podobné sloučeniny. Do skupiny homopolysacharidů patří organické sloučeniny rostlinného ( škrob , celulóza , pektin ), živočišného ( glykogen , chitin ) a bakteriálního ( dextrany ) původu [3] .

Polysacharidy jsou nezbytné pro život zvířat a rostlin . Je to jeden z hlavních zdrojů energie v těle vyplývající z metabolismu . Polysacharidy se účastní imunitních procesů, zajišťují adhezi buněk ve tkáních a tvoří většinu organické hmoty v biosféře .

Škrob ( C6H10O5 ) n je směsí  dvou homopolysacharidů: lineárního - amylózy a rozvětveného - amylopektinu , jehož monomerem je alfa - glukóza . Bílá amorfní látka, nerozpustná ve studené vodě, schopná bobtnat a částečně rozpustná v horké vodě [3] . Molekulová hmotnost 10 5 -10 7 Dalton. Škrob, syntetizovaný různými rostlinami v chloroplastech , působením světla během fotosyntézy , se poněkud liší ve struktuře zrn, stupni polymerace molekul , struktuře polymerních řetězců a fyzikálně-chemických vlastnostech. Obsah amylózy ve škrobu je zpravidla 10-30%, amylopektin - 70-90%. Molekula amylózy obsahuje v průměru asi 1000 glukózových zbytků spojených alfa-1,4 vazbami. Oddělené lineární úseky molekuly amylopektinu se skládají z 20-30 takových jednotek a v bodech větvení amylopektinu jsou zbytky glukózy spojeny meziřetězcovými vazbami alfa-1,6. Při částečné kyselé hydrolýze škrobu vznikají polysacharidy nižšího stupně polymerace - dextriny ( C 6 H 10 O 5 ) p a při úplné hydrolýze - glukóza [6] .

Glykogen ( C 6 H 10 O 5 ) n  - polysacharid vybudovaný ze zbytků alfa-D-glukózy - hlavní rezervní polysacharid vyšších živočichů a lidí, je ve formě granulí obsažen v cytoplazmě buněk téměř ve všech orgánech a tkáních jeho největší množství se však hromadí ve svalech a játrech . Molekula glykogenu je postavena z rozvětvených polyglukosidových řetězců, v jejichž lineárním sledu jsou glukózové zbytky spojeny alfa-1,4 vazbami a v bodech větvení meziřetězcovými alfa-1,6 vazbami. Empirický vzorec glykogenu je totožný se vzorcem škrobu. Chemickou strukturou se glykogen blíží amylopektinu s výraznějším rozvětvením řetězce, proto je někdy nazýván nepřesným termínem „živočišný škrob“ [7] . Molekulová hmotnost 10 5 -10 8 Dalton a více [6] . V živočišných organismech je strukturním a funkčním analogem rostlinného polysacharidu - škrobu . Glykogen tvoří energetickou rezervu, kterou lze v případě potřeby ke kompenzaci náhlého nedostatku glukózy rychle mobilizovat – silné větvení jeho molekuly vede k přítomnosti velkého množství terminálních zbytků, které poskytují schopnost rychlého štěpení potřebné množství molekul glukózy [3] . Na rozdíl od zásoby triglyceridů ( tuků ) není zásoba glykogenu tak velká (v kaloriích na gram). Pouze glykogen uložený v jaterních buňkách ( hepatocytech ) může být přeměněn na glukózu pro výživu celého těla, zatímco hepatocyty jsou schopny uložit až 8 procent své hmotnosti ve formě glykogenu, což je nejvyšší koncentrace ze všech typů buněk. Celková hmotnost glykogenu v játrech dospělých může dosáhnout 100-120 gramů. Ve svalech se glykogen štěpí na glukózu výhradně pro místní spotřebu a hromadí se v mnohem nižších koncentracích (ne více než 1 % celkové svalové hmoty), avšak celková zásoba ve svalech může převyšovat zásobu akumulovanou v hepatocytech.

Celulóza (vláknina) je nejběžnějším strukturálním polysacharidem rostlinného světa, který se skládá ze zbytků alfa-glukózy přítomných ve formě beta-pyranózy. V molekule celulózy jsou tedy monomerní jednotky beta-glukopyranózy vzájemně lineárně spojeny vazbami beta-1,4. Při částečné hydrolýze celulózy vzniká disacharid celobióza a při úplné hydrolýze D-glukóza. V lidském gastrointestinálním traktu není celulóza trávena, protože sada trávicích enzymů neobsahuje beta-glukosidázu. Přítomnost optimálního množství rostlinné vlákniny v potravě však přispívá k normální tvorbě stolice [6] . Celulóza má vysokou mechanickou pevnost a působí jako podpůrný materiál pro rostliny např. ve složení dřeva, její podíl se pohybuje od 50 do 70 % a bavlna je téměř stoprocentní celulóza [3] .

Chitin  je strukturní polysacharid nižších rostlin, hub a bezobratlých (hlavně rohovek členovců – hmyzu a korýšů). Chitin, stejně jako celulóza v rostlinách, plní podpůrné a mechanické funkce v organismech hub a živočichů. Molekula chitinu je postavena z N-acetyl-D-glukosaminových zbytků spojených beta-1,4-glykosidickými vazbami. Makromolekuly chitinu jsou nevětvené a jejich prostorové uspořádání nemá nic společného s celulózou [3] .

Pektinové látky  - kyselina polygalakturonová, nacházející se v ovoci a zelenině, zbytky kyseliny D-galakturonové jsou spojeny alfa-1,4-glykosidovými vazbami. Za přítomnosti organických kyselin jsou schopny tvořit rosol, používají se v potravinářském průmyslu k přípravě želé a marmelád. Některé pektinové látky působí protivředově a jsou aktivní složkou řady farmaceutických přípravků, např. jitrocelový derivát plantaglucid [3] .

Muramin ( lat.  múrus  - stěna) je polysacharid, mechanický nosný materiál bakteriální buněčné stěny . Podle své chemické struktury se jedná o nerozvětvený řetězec vytvořený ze střídajících se zbytků N-acetylglukosaminu a N-acetylmuramové kyseliny spojených beta-1,4-glykosidickou vazbou. Muramin je velmi blízký chitinu a celulóze, pokud jde o strukturní organizaci (přímý řetězec beta-1,4-polyglukopyranózového skeletu) a funkční roli [3] .

Dextrany  - polysacharidy bakteriálního původu - jsou syntetizovány v průmyslových podmínkách mikrobiologickou cestou (působením mikroorganismů Leuconostoc mesenteroides na roztok sacharózy) a používají se jako náhražky krevní plazmy (tzv. klinické "dextrany": Polyglukin a další) [ 3] .

Prostorová izomerie

Izomerismus (z jiného řeckého ἴσος  - rovný a μέρος  - podíl, část) - existence chemických sloučenin ( izomerů ), identických ve složení a molekulové hmotnosti, lišících se strukturou nebo uspořádáním atomů v prostoru a v důsledku toho v vlastnosti.

Stereoizomerie monosacharidů: izomer glyceraldehydu , ve kterém se při promítání modelu na rovinu nachází OH skupina na asymetrickém atomu uhlíku na pravé straně, je považován za D-glyceraldehyd a zrcadlový odraz je L -glyceraldehyd. Všechny izomery monosacharidů se dělí na D- a L-formy podle podobnosti umístění skupiny OH na posledním asymetrickém atomu uhlíku v blízkosti skupiny CH 2 OH (ketózy obsahují o jeden asymetrický atom uhlíku méně než aldózy se stejným počtem atomů uhlíku). Přírodní hexózy  – glukóza , fruktóza , manóza a galaktóza  – podle stereochemických konfigurací, jsou klasifikovány jako sloučeniny řady D [8] .

Biologická role

V živých organismech plní sacharidy následující funkce:

  1. Strukturální a podpůrné funkce. Sacharidy se podílejí na stavbě různých nosných konstrukcí. Celulóza je tedy hlavní strukturální složkou rostlinných buněčných stěn , chitin plní podobnou funkci v houbách a také poskytuje tuhost exoskeletu členovců [2] [9] .
  2. Ochranná role u rostlin. Některé rostliny mají ochranné útvary (trny, trny atd.) skládající se z buněčných stěn odumřelých buněk [9] .
  3. plastová funkce . Sacharidy jsou součástí komplexních molekul (např. pentózy ( ribóza a deoxyribóza ) se podílejí na konstrukci ATP , DNA a RNA ) [10] [9] .
  4. Energetická funkce . Sacharidy slouží jako zdroj energie: při oxidaci 1 gramu sacharidů se uvolní 4,1 kcal energie a 0,4 g vody [10] [9] .
  5. funkce ukládání. Sacharidy fungují jako rezervní živiny: u zvířat glykogen ,  u rostlin škrob a inulin [2] [9] .
  6. osmotická funkce . Sacharidy se podílejí na regulaci osmotického tlaku v těle. Krev tedy obsahuje 100-110 mg/l glukózy, osmotický tlak krve závisí na koncentraci glukózy [9] .
  7. funkce receptoru . Oligosacharidy jsou součástí receptivní části mnoha buněčných receptorů nebo molekul ligandů [9] .

Biosyntéza

V každodenní stravě lidí a zvířat převažují sacharidy. Býložravci dostávají škrob , vlákninu , sacharózu . Masožravci získávají glykogen z masa.

Živočišné organismy nejsou schopny syntetizovat sacharidy z anorganických látek. Získávají je z rostlin s potravou a využívají je jako hlavní zdroj energie získané v oxidačním procesu:

V zelených listech rostlin se při fotosyntéze tvoří sacharidy  - unikátní biologický proces přeměny anorganických látek na cukry - oxid uhelnatý (IV) a vodu , ke kterému dochází za účasti chlorofylu v důsledku sluneční energie:

Výměna

Metabolismus sacharidů v lidském těle a vyšších zvířatech se skládá z několika procesů [6] :

  1. Hydrolýza (rozklad) v gastrointestinálním traktu potravinářských polysacharidů a disacharidů na monosacharidy , následovaná absorpcí ze střevního lumen do krevního řečiště.
  2. Glykogenogeneze (syntéza) a glykogenolýza (rozklad) glykogenu ve tkáních, zejména v játrech .
  3. Aerobní (pentózofosfátová cesta oxidace glukózy nebo pentózový cyklus ) a anaerobní (bez spotřeby kyslíku ) glykolýza  jsou způsoby odbourávání glukózy v těle.
  4. Vzájemná konverze hexóz.
  5. Aerobní oxidace produktu glykolýzy – pyruvátu (konečná fáze metabolismu sacharidů).
  6. Glukoneogeneze  je syntéza sacharidů z nesacharidových surovin ( pyruvát , kyselina mléčná , glycerol , aminokyseliny a další organické sloučeniny).

Důležité zdroje

Hlavními zdroji sacharidů z potravy jsou: chléb , brambory , těstoviny , cereálie , sladkosti. Čistým sacharidem je cukr . Med obsahuje 65% fruktózy a 25-30% glukózy.

Pro indikaci množství sacharidů v potravinách se používá speciální chlebová jednotka .

Kromě toho se ke skupině sacharidů připojuje vláknina a pektiny , které lidské tělo špatně tráví .

Seznam nejběžnějších sacharidů

Poznámky

  1. ↑ N. A. Abakumová, N. N. Býková. 9. Sacharidy // Organická chemie a základy biochemie. Díl 1. - Tambov: GOU VPO TGTU , 2010. - ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. ↑ 1 2 3 Chyba poznámky pod čarou ? : Neplatná značka <ref>; Абакумоваžádný text pro poznámky pod čarou
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorganická chemie. - 1. vyd. - M .: Medicína, 1985. - S. 349-400. — 480 s. — (Naučná literatura pro posluchače lékařských ústavů). - 75 000 výtisků.
  4. ↑ 1 2 Romanovský I.V. Botlromeyuk V. V. Gidranovič L.G. Rineyskaya O.N. Bioorganická chemie / I.V. Romanovský. - Minsk: Nové poznatky, 2015. - S. 320-325. — 504 str. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  5. ↑ 1 2 3 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologická chemie / Ed. akad. Akademie lékařských věd SSSR S. S. Debová .. - 2. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: Medicína, 1990. - S.  234 -235. — 528 s. — (Naučná literatura pro posluchače lékařských ústavů). — 100 000 výtisků.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologická chemie / Ed. akad. Akademie lékařských věd SSSR S. S. Debová .. - 2. vyd., revidováno. a doplňkové - M . : Medicína, 1990. - S.  235 -238. — 528 s. — (Naučná literatura pro posluchače lékařských ústavů). — 100 000 výtisků.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  7. ↑ 1 2 Gidranovič L.G. Bioorganická chemie / Gidranovič L.G. - Učebnice. - Vitebsk: VSMU, 2009. - S. 198. - 406 s. - ISBN 978-985-466-326-5 .
  8. ↑ T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologická chemie: Učebnice / Ed. akad. Akademie lékařských věd SSSR S. S. Debová .. - 2. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: Medicína, 1990. - S.  226 -276. — 528 s. — 100 000 výtisků.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Romanovský I.V. Botlromeyuk V. V. Gidranovič L.G. Rineyskaya O.N. Bioorganická chemie / I.V. Romanovský. - Minsk: Nové poznatky, 2015. - S. 292. - 504 s. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  10. ↑ 1 2 A. Ya. Nikolaev. 9. Metabolismus a funkce sacharidů // Biologická chemie. - M . : Lékařská informační agentura, 2004. - ISBN 5-89481-219-4 .

Odkazy


  Přejděte na položku Wikidata  Tematické stránky
Slovníky a encyklopedie