Benzoát sodný

benzoát sodný
Všeobecné
Systematický název	benzoát sodný
Tradiční jména	E211, benzoát sodný
Chem. vzorec	C6H5COONa _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	144,11 g/ mol
Hustota	1,44 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	> 300 °C
Meze výbušnosti	30 gramů na metr krychlový
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	62,69 g/100 ml (0 °C) 62,78 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 71,11 g/100 ml (100 °C)
• v acetonu	0,0000514 g/100 ml (25 °C)
• v methanolu	8,22 g/100 ml (15 °C) 7,55 g/100 ml (66,2 °C)
• v ethanolu	2,3 g/100 ml (25 °C) 8,3 g/100 ml (78 °C)
• v pyridinu	3,1 g/100 ml (25 °C)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	532-32-1
PubChem	517055
Reg. číslo EINECS	208-534-8
ÚSMĚVY	c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=lS/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/hl-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E211
RTECS	DH6650000
CHEBI	113455
ChemSpider	10305
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Benzoát sodný je sodná sůl kyseliny benzoové . Jedná se o potravinářskou přísadu patřící do skupiny konzervantů s číslem E211 . Je to bílý prášek, bez zápachu nebo s mírným zápachem benzaldehydu . Chemický vzorec je .

Historie

Otevřel Fleck (Hugo Fleck) v roce 1875 jako náhrada za kyselinu salicylovou [1] . V roce 1908 byl schválen pro spotřebu v USA.

Výroba

Benzoát sodný se získává neutralizací kyseliny benzoové, která se sama vyrábí průmyslově částečnou oxidací toluenu kyslíkem [2] .

Být v přírodě

Mnoho potravin je přirozeným zdrojem kyseliny benzoové, jejích solí (jako je benzoát sodný) a jejích esterů [3] . Ovoce a zelenina mohou být bohatými zdroji benzoátu, zejména bobule , jako jsou brusinky a borůvky [4] . Jiné zdroje zahrnují mořské plody , jako jsou krevety a mléčné výrobky .

Konzervační účinek

Má silný inhibiční účinek na kvasinky a plísně , včetně aflatoxinotvorných , inhibuje aktivitu enzymů v buňkách odpovědných za redoxní reakce a také enzymů , které štěpí tuky a škrob .

Mechanismus začíná absorpcí kyseliny benzoové do buňky. Pokud intracelulární pH klesne na 5 nebo níže, anaerobní fermentace glukózy prostřednictvím fosfofruktokinázy se dramaticky sníží 5] , což inhibuje růst a přežívání mikroorganismů kazící potraviny.

Aplikace

Jako konzervační prostředek

Benzoát sodný je konzervační látka s číslem E211 . Nejvíce se používá v kyselých potravinách, jako jsou salátové dresinky (podobné kyselině octové ), nealkoholické nápoje , džemy a ovocné šťávy , okurky , koření a polevy mraženého jogurtu , stejně jako maso a rybí výrobky , margarín , majonéza a kečup. . Používá se také jako konzervant v lécích a kosmetice [6] . Za těchto podmínek se mění na kyselinu benzoovou (E210), která má bakteriostatický a fungistatický účinek. Kyselina benzoová se obecně nepoužívá přímo kvůli její špatné rozpustnosti ve vodě. Koncentrace jako potravinářského konzervantu je omezena FDA v USA na 0,1 % hmotnosti [7] . Benzoát sodný je také povolen jako potravinářská přísada pro zvířata až do 0,1%, podle Asociace amerických úředníků pro kontrolu krmiv [8] . Benzoát sodný byl ve většině nealkoholických nápojů ve Spojeném království nahrazen sorbátem draselným [9] . Povoleno v Rusku [10] a evropských zemích [11] .

Benzoát sodný byl jednou z chemikálií používaných v průmyslové výrobě potravin v 19. století, kterou prozkoumal Dr. Harvey W. Wylie se svým slavným „Poison Squad“ pod USDA . To vedlo k přijetí zákona o čistých potravinách a drogách z roku , což je přelomová událost v rané historii regulace potravin ve Spojených státech a po celém světě.

Ve farmacii

Benzoát sodný se používá k léčbě poruch cyklu močoviny díky své schopnosti vázat aminokyseliny [12] [13] . Užívání benzoátu má za následek vylučování aminokyselin a snížení hladiny amoniaku . Nedávné studie naznačují, že benzoát sodný může být užitečný jako doplňková terapie (1 gram denně) u schizofrenie [14] [15] [16] Celkové pozitivní a negativní skóre syndromu se snížilo o 21 % ve srovnání s placebem .

Benzoát sodný se spolu s fenylbutyrátem používá k léčbě hyperamonémie [17] [18] .

Benzoát sodný se spolu s kofeinem používá k léčbě bodné bolesti hlavy a respirační deprese spojené s předávkováním drogami [ 19] [20] a s ergotaminem k léčbě vaskulární bolesti hlavy [21] .

V technologii

Benzoát sodný se používá v letectví jako hlavní složka inhibovaného papíru třídy A (ochrana hliníkových dílů a galvanicky pokovených povlaků) [22] . Benzoát se také používá v ohňostrojích jako palivo v píšťalové směsi , což je prášek, který při stlačení do trubky a zapálení vydává pískavý zvuk.

Dávkování

• masné výrobky - 1000-4000 mg/kg;
• džem , melanž , cukrovinky  - 700 mg / kg;
• ovocné a bobulovité polotovary a margarín - 1000 mg / kg;
• rybí kaviár a rybí konzervy  - 1000-2000 mg/kg;
• šprot  - 2600 mg / kg;
• nealkoholické nápoje - 150 mg / l;
• alkoholické nápoje s obsahem alkoholu nižším než 15% - 200 mg / l;
• džemy s nízkým obsahem cukru , želé , marmelády , ovocné pasty - 500 mg/kg;
• nealkoholické pivo  - 300 mg / l.

Zabezpečení

Benzoát sodný je Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) považován za „obecně uznávaný jako bezpečný “ (GRAS) a lze jej použít jako antimikrobiální , ochucovadlo a potravinářskou přísadu v potravinách s maximální úrovní použití 0,1 % [23] .

Podle dokumentu (CICAD26, 2000) Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost WHO , po četných studiích o účincích benzoátu sodného na savce, včetně studie jeho účinků na člověka a dlouhodobé studie účinků na krysy , ne. nežádoucí účinky byly zjištěny u lidí při dávkách 647–825 mg/kg tělesné hmotnosti denně, mohou se však objevit alergické reakce ( dermatitida ) a exacerbace symptomů astmatu a kopřivky [24] [25] .

Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) v roce 2011 uznal benzoát sodný jako bezpečnou přísadu do krmiv pro zvířata [ 26] a v roce 2016 jako bezpečnou potravinářskou přísadu v potravinářských výrobcích, která nemá karcinogenní , genotoxické a mutagenní účinky na lidský organismus. 27] .

V roce 1996 Společný odborný výbor FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA) stanovil přijatelný denní příjem (ADI) benzoátu sodného na 5 mg/kg tělesné hmotnosti [28] . V roce 2021, po přehodnocení bezpečnosti, JECFA změnil toto množství na 20 mg/kg tělesné hmotnosti [28] .

Lidské tělo rychle čistí benzoát sodný jeho spojením s glycinem za vzniku kyseliny hippurové , která je pak z těla vyloučena. Metabolická dráha začíná přeměnou benzoátu pomocí butyrát-CoA ligázy na meziprodukt, benzoyl-CoA [29] , který je následně metabolizován glycin -N-acyltransferázou na kyselinu hippurovou [30] .

Kočky mají výrazně nižší toleranci ke kyselině benzoové a jejím solím než potkani a myši [31] .

Mutagenita

V roce 1999 molekulární biolog Prof. P. Piper (Peter W. Piper) publikoval práci [32] , ve které ukázal, že benzoát působící na aerobní kvasinkové buňky působí jako silný prooxidant (způsobuje oxidační stres ) a má také mutagenní aktivitu proti mitochondriální DNA . Piper vyjádřila obavy, že lidská konzumace potravin s významným množstvím konzervačních látek by mohla způsobit oxidační stres v epiteliálních buňkách gastrointestinálního traktu . Je třeba poznamenat, že Piper zkoumala účinek nejen kyseliny benzoové , ale i dalších tzv. „slabých organických kyselin“ používaných jako konzervanty ( sorbová , propionová ), které vykazovaly podobný účinek na kvasinkové buňky, stejně jako kyselina salicylová , jehož účinek na buňky se ukázal být méně výrazný.

V pozdějším (2007) rozhovoru s Peiperem pro noviny Independent byly obavy explicitnější a uvedly, že poškození mitochondrií by mohlo být spojeno s Parkinsonovou chorobou a dalšími neurodegenerativními onemocněními u lidí [33] .

Karcinogenita

V kombinaci s kyselinou askorbovou (vitamín C, E300), benzoát sodný a benzoát draselný může tvořit benzen . V roce 2006 FDA testoval 100 nápojů dostupných ve Spojených státech, které obsahovaly kyselinu askorbovou i benzoát. Čtyři z nich měly úrovně benzenu, které překračovaly maximální limit znečištění EPA o 5 ppb [34] . V roce 2007 zveřejnil FDA článek, v němž se uvádí, že „úrovně benzenu, které se dosud v nápojích nacházejí, nepředstavují pro spotřebitele riziko. Téměř všechny vzorky analyzované v naší studii buď neobsahovaly benzen, nebo obsahovaly hladiny nižší než 5 ppb“ [35] . Dosud neexistuje žádný důkaz, že benzoát sodný v kombinaci s kyselinou askorbovou představuje karcinogenní riziko pro lidské zdraví na legálních úrovních použití [36] .

Hyperaktivita

Studie zveřejněná v roce 2007 agenturou UK Food Standards Agency (FSA) naznačuje, že některá umělá potravinářská barviva v kombinaci s benzoátem sodným mohou být spojena s hyperaktivním chováním dětí. Výsledky byly pro benzoát sodný nekonzistentní, proto FSA doporučil další výzkum [37] [38] [39] . FSA dospěl k závěru, že pozorovaný nárůst hyperaktivního chování, pokud byl skutečný, byl pravděpodobně způsoben umělými barvivy než benzoátem sodným. Autor zprávy Jim Stevenson z University of Southampton uvedl: „Výsledky ukazují, že konzumace určitých směsí umělých potravinářských barviv a konzervantu benzoátu sodného je spojena s nárůstem hyperaktivního chování u dětí... ve hře je mnoho dalších faktorů, ale alespoň tomu se dítě může vyhnout.

V roce 2008 uznal EFSA studii FSA jako „neprůkaznou“ [40] . V roce 2013 byla provedena dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná, randomizovaná studie , která prokázala negativní souvislost mezi benzoátem sodným a umělými barvivy samotnými nebo společně a riziky hyperaktivního chování u dětí [41] . V roce 2016 vědecký výbor EFSA znovu prohlásil látku za bezpečnou pro použití [27] .

Viz také

• Výživové doplňky
• E200-E299: Skupina konzervačních látek

Poznámky

1. ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
2. ↑ KYSELINA BENZOOVÁ A BENZOÁT SODNÝ . inchem.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
3. ↑ Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Kyselina benzoová a její deriváty jako přirozeně se vyskytující sloučeniny v potravinách a jako přísady: Použití, expozice a kontroverze  //  Kritické recenze ve vědě o potravinách a výživě. — 22. 9. 2017. — Sv. 57 , iss. 14 . - S. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Archivováno z originálu 25. prosince 2021.
4. ↑ Vědci odhalují poslední kroky pro tvorbu kyseliny benzoové v rostlinách - Purdue University . www.purdue.edu . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 23. prosince 2021. (neurčitý)
5. ↑ HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studie o mechanismu antifungálního účinku benzoátu  //  Biochemical Journal. - 15.09.1983. — Sv. 214 , iss. 3 . — S. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . - doi : 10.1042/bj2140657 . Archivováno z originálu 5. listopadu 2021.
6. ↑ PubChem. benzoát  sodný . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 17. prosince 2021.
7. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Hlava 21 . www.accessdata.fda.gov . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
8. ↑ Petr Chichilo. Feed Control, Oficiální publikace Asociace amerických úředníků pro kontrolu krmiv (AAFCO), 1966  // Journal of AOAC INTERNATIONAL. - 1966-04-01. - T. 49 , č.p. 2 . — S. 476–476 . — ISSN 0004-5756 . doi : 10.1093 / jaoac/49.2.476 .
9. ↑ Mike Saltmarsh. Nedávné trendy v používání potravinářských přídatných látek ve Spojeném království: Trendy v používání potravinářských přídatných látek  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Sv. 95 , iss. 4 . — S. 649–652 . - doi : 10.1002/jsfa.6715 . Archivováno z originálu 25. prosince 2021.
10. ↑ GOST 32777-2014 Potravinářské přísady. Benzoát sodný E211. Specifikace (ve znění změn) ze dne 09. července 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru _ Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
11. ↑ Benzoát sodný a kyselina benzoová  // Antimikrobiální látky v potravinách. — CRC Press, 2005-04-28. — S. 25–62 .
12. ↑ Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Doporučené pokyny pro diagnostiku a léčbu poruch cyklu močoviny  //  Orphanet Journal of Rare Diseases. - 2012. - Sv. 7 , iss. 1 . — S. 32 . — ISSN 1750-1172 . - doi : 10.1186/1750-1172-7-32 . Archivováno z originálu 25. prosince 2021.
13. ↑ Bridget Wilcken. Problémy v léčbě poruch cyklu močoviny  (anglicky)  // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Sv. 81 . — S. 86–91 . - doi : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . Archivováno z originálu 9. září 2019.
14. ↑ Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Doplňková léčba benzoátem pro schizofrenii: Randomizovaná, dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná studie inhibitoru d-aminokyselinové oxidázy  // Psychiatrie JAMA. — 2013-12-01. - T. 70 , č.p. 12 . - S. 1267-1275 . — ISSN 2168-622X . - doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.2159 .
15. ↑ Institut bydlení. Sborník neurologie a psychiatrie . - Ústav bydlení., 1959. - 500 s. Archivováno 25. prosince 2021 na Wayback Machine
16. ↑ Výzkumný ústav duševního zdraví University of Michigan. Publikace zaměstnanců Výzkumného ústavu duševního zdraví . - Ústav, 1958. - 760 s. Archivováno 25. prosince 2021 na Wayback Machine
17. ↑ LiverTox: Klinické a výzkumné informace o poškození jater vyvolaném léky . – Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Disgestive and Kidney Diseases, 2012. Archivováno 23. října 2020 na Wayback Machine
18. ↑ Rush Content Hub | Rush systém . www.rush.edu . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
19. ↑ Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenózní podání kofein benzoátu sodného pro bolesti hlavy po punkci:  (anglicky)  // Regionální anestezie a medicína bolesti. — 1999-01. — Sv. 24 , iss. 1 . — S. 51–54 . — ISSN 1098-7339 . - doi : 10.1097/00115550-199924010-00010 .
20. ↑ Kofein a benzoát sodný (Injekční cesta) – Mayo Clinic . www.mayoclinic.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
21. ↑ kofein benzoát sodný (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. _ Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
22. ↑ Benzoát sodný (E211). "HIMPEK" - významný dodavatel chemických surovin a činidel pro všechna průmyslová odvětví a zemědělsko-průmyslový komplex . www.chempack.ru _ Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
23. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Hlava 21 . FDA . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
24. ↑ Závěrečná zpráva o hodnocení bezpečnosti benzylalkoholu, kyseliny benzoové a benzoátu sodného  //  International Journal of Toxicology. - 2001-01. — Sv. 20 , iss. 3_suppl . — S. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . - doi : 10.1080/10915810152630729 . Archivováno z originálu 23. prosince 2021.
25. ↑ Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemické látky | fyzikální vědy . Scribd . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (Ruština)
26. ↑ Panel EFSA pro aditiva a produkty nebo látky používané v krmivech pro zvířata (FEEDAP). Vědecké stanovisko k bezpečnosti a účinnosti benzoátu sodného, ​​kyseliny propionové a propionátu sodného pro prasata, drůbež, skot, ovce, kozy, králíky, koně  // EFSA Journal. — 2011-09. - T. 9 , ne. 9 . doi : 10.2903 /j.efsa.2011.2357 .
27. ↑ 1 2 Panel EFSA pro potravinářská aditiva a zdroje živin (ANS). Vědecké stanovisko k přehodnocení kyseliny benzoové (E 210), benzoátu sodného (E 211), benzoátu draselného (E 212) a benzoátu vápenatého (E 213) jako potravinářských přídatných látek  // EFSA Journal. — 2016-03. - T. 14 , č.p. 3 . - doi : 10.2903/j.efsa.2016.4433 .
28. ↑ 12 Světová zdravotnická organizace . 92. JECFA – Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (anglicky)  // Organizace spojených národů pro výživu a zemědělství. — 2021.  
29. ↑ BRENDA - Informace o EC 6.2.1.2 - acyl-CoA ligáza se středně dlouhým řetězcem . www.brenda-enzymes.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 29. října 2021. (neurčitý)
30. ↑ BRENDA - Informace o EC 2.3.1.13 - glycin N-acyltransferáza . www.brenda-enzymes.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 29. října 2021. (neurčitý)
31. ↑ P. Bedford, E. Clarke. Experimentální otrava kyselinou benzoovou u koček  (anglicky)  // Veterinary Record. - 15. 1. 1972. — Sv. 90 , iss. 3 . — S. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . - doi : 10.1136/vr.90.3.53 .
32. ↑ PW Piper, mutanty kvasinkové superoxiddismutázy odhalují prooxidační působení slabých organických kyselinových konzervačních látek v potravinách , volných radikálů. Biol. Med. 27 (1999) str. 1219-1227
33. ↑ The Independent , Pozor: Některé nealkoholické nápoje mohou vážně poškodit vaše zdraví , Neděle, 27. května 2007
34. ↑ Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu. Chemické kontaminanty – údaje o benzenu v nealkoholických nápojích a jiných  nápojích . wayback.archive-it.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021.
35. ↑ Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu. Otázky a odpovědi o výskytu benzenu v nealkoholických nápojích a jiných nápojích   // FDA . — 2020-03-30. Archivováno z originálu 25. prosince 2021.
36. ↑ Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu. Chemické kontaminanty – údaje o benzenu v nealkoholických nápojích a jiných  nápojích . wayback.archive-it.org . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021.
37. ↑ UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 6. září 2016. (neurčitý)
38. ↑ Potravinová barviva a hyperaktivita  . nhs.uk (18. října 2017). Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021.
39. ↑ Potravinové barvivo potvrzeno jako špatné pro děti - Agentura pro potravinové standardy odmítá jednat . www.i-sis.org.uk . Získáno 25. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 25. prosince 2021. (neurčitý)
40. ↑ Potravinářská barviva  . Evropský úřad pro bezpečnost potravin . Staženo: 14. srpna 2022.
41. ↑ Kris YW Lok, Ruth SM Chan, Vivian WY Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Potravinové přísady a chování u dětí ve věku 8 až 9 let v Hong Kongu: Randomizovaná, dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná studie  //  Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Sv. 34 , iss. 9 . — S. 642–650 . — ISSN 0196-206X . - doi : 10.1097/DBP.0000000000000005 .

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Britannica (online)