Vitamín C | |
---|---|
lat. Acidum ascorbinicum | |
Chemická sloučenina | |
IUPAC | gama-lakton kyseliny 2,3-dehydro-L-gulonové [1] |
Hrubý vzorec | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
CAS | 50-81-7 |
PubChem | 54670067 |
drogová banka | 00126 |
Sloučenina | |
Klasifikace | |
Pharmacol. Skupina | Vitamíny a produkty podobné vitamínům [2] |
ATX | A11GA01 |
MKN-10 | A 48,3 , B 99 , D 68,9 , D 84,9 , E 27,4 , E 46 , E 54 , J 00 , J 01 , J 02 , J 03 , J 04 , J 05 , J 11 , J 9 38 _ _ _ _ _ , L 98,4 , M 15 , M16 , M 17 , M 18 , M 19 , M 84.1 , N 93 , 0 14.9 , R 04.0 , R 04.8 , R 53 , R 58 , T 14.1 , T 14.2 , Z 29.1 [ 29,1 ] _ |
Lékové formy | |
dražé , kapky pro perorální podání, lyofilizát na roztok pro intravenózní a intramuskulární injekci, roztok pro intravenózní podání, roztok pro intravenózní a intramuskulární podání , prášek pro perorální roztok, tablety , žvýkací tablety, šumivé tablety [1] | |
Ostatní jména | |
Vitamín C | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Vitamín C | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 176,12 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 190-192 °C |
Chemické vlastnosti | |
Disociační konstanta kyseliny | 4.10 |
Rozpustnost | |
• ve vodě | 33 g/100 ml |
• v ethanolu | 2 g/100 ml |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 50-81-7 |
PubChem | 5785 |
Reg. číslo EINECS | 200-066-2 |
ÚSMĚVY | OC[CH](0)[CH]1OC(=O)C(=C10)O |
InChI | InChI=lS/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N |
Codex Alimentarius | E300 |
CHEBI | 29073 |
ChemSpider | 10189562 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Kyselina askorbová (z jiného řeckého ἀ „non-“ + lat. scorbutus „ kurděje “) – organická sloučenina se vzorcem C 6 H 8 O 6 , je jednou z hlavních látek v lidské stravě, která je nezbytná pro normální fungování pojivové a kostní tkáně. Plní biologické funkce redukčního činidla a koenzymu některých metabolických procesů , je antioxidantem .
Biologicky aktivní (schopný účastnit se biochemických procesů) je pouze jeden z izomerů – kyselina L - askorbová, nazývaná také vitamin C , která se přirozeně vyskytuje v mnoha ovoci a zelenině [3] .
Nedostatek vitaminu kyseliny askorbové vede ke kurdějím . Existují určité důkazy, že pravidelné doplňování kyseliny askorbové může zkrátit dobu trvání nachlazení , ale nezabrání infekci [4] [5] [6] [7] . Neexistují žádné důkazy o vlivu kyseliny askorbové na riziko rakoviny, kardiovaskulárních onemocnění nebo demence.
Kyselina askorbová je podle svých fyzikálních vlastností bílý krystalický prášek s kyselou chutí. Snadno rozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu [2] . Teplota tání kyseliny L -askorbové je 190–192 °C (s rozkladem) [8] .
Vzhledem k přítomnosti dvou asymetrických atomů existují čtyři diastereomery kyseliny askorbové. Dvě podmíněně pojmenované L- a D - formy jsou chirální s ohledem na atom uhlíku ve furanovém kruhu a izoforma je D - izomer na atomu uhlíku v ethylovém postranním řetězci.
Poprvé v čisté formě vitamín C izoloval v roce 1928 maďarsko-americký chemik Albert Szent-Györgyi a v roce 1932 bylo prokázáno, že kurděje způsobuje právě absence kyseliny askorbové v lidské potravě .
V roce 1933 švýcarská společnost Hoffmann-La Roche jako první na světě zvládla výrobu syntetického vitamínu C.
V řadě případů vkládali farmakologové do vitaminu C velké naděje, založené především nikoli na experimentálních důkazech klinické účinnosti léku, ale na teoretických premisách, především ohledně možného antiradikálového působení kyseliny askorbové.
V roce 1970 Linus Pauling publikoval článek ve zprávách Národní akademie Spojených států „Evoluce a potřeba kyseliny askorbové“, ve kterém předložil koncept potřeby vysokých dávek vitaminu C, což naznačuje, že jsou optimální pro zdraví . Pauling k tomuto závěru dospěl teoretickým uvažováním na základě literatury, kterou měl v té době k dispozici. Pauling navrhl, že vysoké dávky vitaminu C mohou chránit člověka před mnoha nemocemi, zejména virovými ( SARS , chřipka ) a rakovinou . Vitamin C je také nezbytný pro tvorbu kolagenových vláken , k ochraně tělesných tkání před volnými radikály . Pauling navrhl zvýšit denní dávku vitaminu C 100-200krát. Sám uvedl, že si spolu s manželkou stanovil denní normu vitamínu C na 10 gramů.
V současné době stále není potvrzen názor o účinnosti nízkých dávek (do 1000 mg) vitaminu C v léčbě nachlazení (profylaktický příjem vitaminu C snižuje pravděpodobnost onemocnění, ale neovlivňuje jeho průchod [9 ] ) a experimenty s dávkou vyšší než 2000 mg/den (podle Paulingovy teorie) nebyly provedeny. Na druhou stranu se také neprokázaly domněnky, že dávky kyseliny askorbové výrazně převyšující potřebu mohou vést k určitým fyziologickým poruchám.
V roce 1996 byl v Norsku přijat zákon zakazující prodej kapslí obsahujících více než 250 mg kyseliny askorbové. Německo následovalo Norsko v roce 1997 . Omezující zákony zakazovaly reklamu na vitamíny jako léčbu specifických nemocí, pokud nebyla pro tyto léky nutná řada klinických studií. Tyto zákony, jak se ukázalo, ovlivnily zájmy mnoha potravinářských a farmaceutických společností. Vzhledem k tomu, že vitamíny byly v Evropské unii klasifikovány jako potraviny , nebyly vyžadovány žádné klinické testy, než byly komerčně dostupné.
V roce 2005 rozhodl Evropský soudní dvůr o omezení dávkování přípravků s vitaminem C v zemích EU od 1. srpna 2005. Došlo ke změně znění doporučení (slova „léčí“, „léčí“, „prodlužuje“ apod. se nahrazují slovy „přispívá k uchování“, „chrání“) [10] .
Jasně se nepotvrdily ani naděje Linuse Paulinga, že by vitamín C mohl aktivovat imunitní systém k léčbě rakoviny. Existují studie [11] , ve kterých byl vitamín C podáván nitrožilně myším v dávce až 4 gramy na kilogram tělesné hmotnosti a den a které prokázaly protirakovinný účinek vitamínu C na asi 75 % rakovinných buněk, aniž by ovlivnil zdravé buňky. Růst nádoru se přitom zpomalil o 41–53 %.
Podle studie provedené vědci z University of Salford v Manchesteru a zveřejněné v roce 2017 kyselina askorbová narušuje metabolismus rakovinných kmenových buněk a zastavuje jejich růst [12] .
Kyselina askorbová se podává při otravě oxidem uhelnatým , činidly tvořícími methemoglobin ve velkých dávkách - až 0,25 ml / kg 5% roztoku denně. Lék je silný antioxidant , normalizuje redoxní procesy. Používá se také při hemoragické diatéze, kapilární toxikóze, hemoragické mrtvici, krvácení (včetně nosního, plicního, děložního), infekčních onemocněních, idiopatické methemoglobinemii, intoxikaci, alkoholickém a infekčním deliriu, akutní nemoci z ozáření, potransfuzních komplikacích, onemocnění jater (Botkinova chronická hepatitida a cirhóza), onemocnění trávicího traktu (achilie, peptický vřed, zejména po krvácení, enteritida, kolitida), helmintiázy, cholecystitida, pomale se hojící rány, vředy, popáleniny, fyzické a psychické přetížení, těhotenství a také s nedostatkem vitaminu C [13] . Cochranův přehled z roku 2012 neuvádí žádný vliv suplementace vitaminem C na celkovou mortalitu [14] [15] . Cochranův přehled z roku 2013 nenalezl žádný důkaz, že suplementace vitaminem C snižuje riziko rakoviny plic u zdravých lidí nebo u osob s vysokým rizikem v důsledku kouření nebo expozice azbestu [16] [17] . Od roku 2017 neexistuje žádný důkaz, že suplementace vitaminem C snižuje kardiovaskulární onemocnění [18] [19] , od roku 2014 neexistuje žádný důkaz o přínosu vitaminu C u diabetes mellitus [20] . Suplementace vitaminem C nezabrání ani nezpomalí progresi šedého zákalu souvisejícího s věkem [21] .
Vysoce kvalitní důkazy ukazují, že kyselina askorbová nezlepšuje Charcot-Marie-Toothovu chorobu u dospělých, pokud jde o použité výsledky. Podle nekvalitních důkazů kyselina askorbová nezlepšuje průběh onemocnění u dětí. Onemocnění však postupuje pomalu a výsledné parametry vykazují pouze malé změny v průběhu času. Měly by být zváženy delší studie a měly by být vyvinuty a validovány výsledné parametry, které jsou citlivější na změny v čase [22] .
Kyselina askorbová a její sodné ( askorbát sodný ), vápenaté a draselné soli se používají v potravinářském průmyslu jako antioxidanty E300 - E305, zabraňující oxidaci produktu .
Kyselina D - isoaskorbová ( erythorbová ) se používá jako konzervační látka ( potravinářská přísada ).
Vitamin C se používá v kosmetických přípravcích ke zpomalení stárnutí, k hojení a obnově ochranných funkcí pokožky, zejména k obnovení vlhkosti a pružnosti pokožky po vystavení slunečnímu záření. Přidává se také do krémů pro zesvětlení pleti a boj s pigmentovými skvrnami [23] .
Jedním z nepotravinářských použití kyseliny askorbové je její použití jako vyvolávacího činidla ve fotografii, a to jak v průmyslových, tak domácích vývojkách . V současné době má většina výrobců fotochemie ve svých produktových řadách vývojky pro fotografické filmy a fotografické papíry, mezi které patří kyselina askorbová nebo askorbát sodný [24] . Hlavní výhodou takových vývojek je nepřítomnost jakýchkoli škodlivých účinků na lidské zdraví při kontaktu s roztokem, protože mnoho syntetických vývojových látek je v té či oné míře toxické.
Pro fotografické účely se kyselina askorbová používá spolu s dalšími vyvíjecími činidly, nejčastěji pyrogallolem , hydrochinonem a metolem . Oxidovaná forma látky ve vývojce nereaguje se siřičitanem sodným a nemá tak zpomalující účinek na vývojový proces. Aktivnější ve fotografických vývojkách není askorbová, ale isoaskorbová kyselina [25] .
Kyselina askorbová redukuje mnoho anorganických látek: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), elementární jód, chlorečnany, bromičnany, jodičnany, vanadičnany, ceráty, kyslík rozpuštěný v rozpouštědlech, nitro-, nitroso-, azo-, imino skupiny, indofenoly, perfindiny a další.
Použití kyseliny askorbové v titrační analýze jako titračního činidla je založeno na jejích redukčních vlastnostech. Kyselina askorbová (AA) se používá pro přímou titraci oxidačních činidel. Při jeho oxidaci vzniká kyselina dehydroaskorbová (DHA). Konec titrace je určen vizuálně vymizením barvy indikátoru - variaminové modři.
Synteticky získané z glukózy pomocí několika fermentačních kroků (Bacteria Gluconobacter oxydans metodou Reichstein nebo bakterie Erwinia herbicola a Corynebacterium metodou Genentech ).
Je syntetizován rostlinami z různých hexóz (glukóza, galaktóza) [26] a většinou živočichů (z galaktózy ), s výjimkou primátů a některých dalších živočichů (například morčata ), kteří jej přijímají s potravou [27]. .
Kvantitativní stanovení kyseliny askorbové se provádí metodami alkalimetrie, jodometrie nebo jodometrie .
Podílí se na tvorbě kolagenu, serotoninu z tryptofanu , tvorbě katecholaminů , syntéze kortikosteroidů . Kyselina askorbová se také podílí na přeměně cholesterolu na žlučové kyseliny .
Vitamin C je nutný pro detoxikaci v hepatocytech za účasti cytochromu P450 . Samotný vitamín C neutralizuje superoxidový radikál na peroxid vodíku .
Obnovuje ubichinon a vitamín E. Stimuluje syntézu interferonu , proto se podílí na imunomodulaci . Spolu s kyselinami vinnou , jablečnou , citrónovou , mléčnou a pravděpodobně i hemovým železem , které alespoň redukují nebo v případě železnatého železa ve složení hemu také působí podle dosud neobjasněného mechanismu .
Kyselina askorbová zlepšuje vstřebávání železa z potravy přeměnou iontu Fe 3+ na Fe 2+ za vzniku komplexní sloučeniny [28] .
Inhibuje glykosylaci hemoglobinu , inhibuje přeměnu glukózy na sorbitol .
Existují důkazy o neuroprotektivním účinku kyseliny askorbové, zejména o jejím pozitivním vlivu na předčasné stárnutí, prevenci kognitivního poklesu souvisejícího s věkem a Alzheimerovy choroby . Zdá se však, že vyhýbání se nedostatku vitamínů má příznivější účinek než konzumace velkých dávek jako doplňky zdravé stravy [29] [30] .
Příznaky nedostatku vitaminu C v těle: slabý imunitní systém , krvácení dásní, bledost a suchá kůže, opožděná obnova tkání po fyzickém poškození (rány, modřiny), blednutí a vypadávání vlasů, lámavé nehty, letargie, únava, oslabení svalového tonusu , revmatoidní bolesti v křížové kosti a končetinách (zejména dolních, bolesti nohou), uvolňování a ztráta zubů. Křehké krevní cévy vedou ke krvácení dásní a krvácení v podobě tmavě červených skvrn na kůži [31] .
Dlouhodobé užívání vysokých dávek vede ke zhoršenému vstřebávání vitaminu B12, zvyšuje koncentraci kyseliny močové v moči, podporuje tvorbu oxalátových ledvinových kamenů a zvyšuje koncentraci estrogenu v krvi žen užívajících estrogenové přípravky. Kromě toho se na pozadí vysokých dávek vitaminu C aktivují enzymy, které jej metabolizují. Pokud k tomu dojde během těhotenství, u novorozence se může vyvinout rebound kurděje [32] .
Pololetální dávka je 11,9 g/kg u potkanů při perorálním podání [33] .
Lidé by měli přijímat kyselinu askorbovou z potravy. U lidí, stejně jako u jiných vyšších primátů ( opic suchonosých ), je gen odpovědný za tvorbu jednoho z enzymů pro syntézu kyseliny askorbové nefunkční. Nicméně například v těle kočky (stejně jako u mnoha jiných savců) je vitamin C syntetizován z glukózy.
Fyziologická potřeba pro dospělé je 90 mg / den (těhotným ženám se doporučuje užívat o 10 mg více, kojícím ženám - 30 mg). Fyziologická potřeba pro děti je od 30 do 90 mg / den v závislosti na věku. Horní tolerovatelná hladina příjmu v Rusku je 2000 mg/den [34] . Pro kuřáky a ty, kteří trpí pasivním kouřením, je nutné zvýšit denní příjem vitaminu C o 35 mg/den [35] .
Tabulka denního příjmu kyseliny askorbové (vitamín C)Stáří | Míra spotřeby, mg/den | |
---|---|---|
miminka | až 6 měsíců | 40 |
miminka | 7-12 měsíců | padesáti |
Děti | 1-3 roky | 40 |
Děti | 4-8 let | 45 |
Děti | 9-13 let | padesáti |
dívky | 14-18 let | 65 |
Mládež | 14-18 let | 75 |
Muži | 19 let a starší | 90 |
Ženy | 19 let a starší | 75 |
Vitaminové činidlo má metabolický účinek, netvoří se v lidském těle, ale přichází pouze s jídlem. Podílí se na regulaci redoxních procesů, metabolismu sacharidů, srážení krve, regeneraci tkání; zvyšuje odolnost organismu proti infekcím , snižuje propustnost cév, snižuje potřebu vitamínů B 1 , B 2 , A, E, kyseliny listové, kyseliny pantotenové.
Účastní se metabolismu fenylalaninu , tyrosinu , kyseliny listové, norepinefrinu , histaminu , železa, trávení sacharidů , syntézy lipidů , bílkovin , karnitinu , imunitních reakcí, hydroxylace serotoninu , zvyšuje vstřebávání nehemového železa.
Má protidestičkové a výrazné antioxidační vlastnosti.
Reguluje transport H + v mnoha biochemických reakcích, zlepšuje využití glukózy v cyklu trikarboxylových kyselin, podílí se na tvorbě kyseliny tetrahydrolistové a regeneraci tkání, syntéze steroidních hormonů, kolagenu, prokolagenu.
Udržuje koloidní stav mezibuněčné látky a normální propustnost kapilár (inhibuje hyaluronidázu).
Aktivuje proteolytické enzymy, podílí se na výměně aromatických aminokyselin, pigmentů a cholesterolu, podporuje hromadění glykogenu v játrech. Díky aktivaci respiračních enzymů v játrech zvyšuje jejich detoxikační a proteinotvorné funkce, zvyšuje syntézu protrombinu.
Zlepšuje sekreci žluči, obnovuje exokrinní funkci slinivky břišní a endokrinní funkci štítné žlázy.
Reguluje imunologické reakce (aktivuje syntézu protilátek, C3 složka komplementu, interferon), podporuje fagocytózu, zvyšuje odolnost organismu vůči infekcím.
Inhibuje uvolňování a urychluje degradaci histaminu , inhibuje tvorbu Pg a dalších mediátorů zánětu a alergických reakcí.
V nízkých dávkách (150-250 mg/den perorálně) zlepšuje komplexotvornou funkci deferoxaminu při chronické intoxikaci Fe preparáty, což vede ke zvýšenému vylučování Fe [1] .
Vstřebává se v gastrointestinálním traktu (hlavně v tenkém střevě). Při zvýšení dávky na 200 mg se absorbuje až 140 mg (70 %); s dalším zvýšením dávky se absorpce snižuje (50–20 %). Komunikace s plazmatickými proteiny – 25 %. Onemocnění trávicího traktu ( žaludeční vřed a dvanáctníkový vřed , zácpa nebo průjem, helmintická invaze, giardiáza ), užívání čerstvých ovocných a zeleninových šťáv, alkalické pití snižuje vstřebávání askorbátu ve střevě.
Biologická dostupnost pro dávku 100 mg byla 80 %: 80 mg vitaminu C bylo absorbováno a výsledná maximální plazmatická koncentrace vitaminu C byla 78 μM. Během následujících 24 hodin bylo močí vyloučeno 25 mg vitaminu C. Pro dávku 500 mg bylo 63 %: 315 mg vitaminu C bylo absorbováno a 241 mg vitaminu C bylo vyloučeno močí během následujících 24 hodin. [36]
Koncentrace kyseliny askorbové v plazmě je běžně přibližně 10-20 μg/ml, zásoby v těle jsou cca 1,5 g při denních doporučených dávkách a 2,5 g při užívání 200 mg/den. TCmax po perorálním podání - 4 hodiny.
Snadno proniká do leukocytů, krevních destiček a poté do všech tkání; nejvyšší koncentrace je dosaženo ve žlázových orgánech, leukocytech, játrech a oční čočce; uloženy v zadní hypofýze, kůře nadledvin, očního epitelu, intersticiálních buňkách semenných žláz, vaječnících, játrech, slezině, slinivce, plicích, ledvinách, střevní stěně, srdci, svalech, štítné žláze; prochází placentou. Koncentrace kyseliny askorbové v leukocytech a krevních destičkách je vyšší než v erytrocytech a v plazmě. V deficitních stavech se koncentrace v leukocytech snižuje později a pomaleji a je považována za lepší kritérium pro hodnocení deficitu než plazmatická koncentrace.
Metabolizuje se hlavně v játrech na kyselinu deoxyaskorbovou a poté na kyselinu oxalooctovou a diketogulonovou.
Vylučuje se ledvinami, střevy, potem, mateřským mlékem ve formě nezměněného askorbátu a metabolitů.
Při jmenování vysokých dávek se rychlost vylučování dramaticky zvyšuje. Kouření a užívání etanolu urychlují destrukci kyseliny askorbové (přeměna na neaktivní metabolity), což výrazně snižuje zásoby v těle.
Vylučuje se při hemodialýze [1] .
Zvyšuje koncentraci benzylpenicilinu a tetracyklinů v krvi ; v dávce 1 g/den zvyšuje biologickou dostupnost ethinylestradiolu (včetně toho, který je součástí perorální antikoncepce ).
Zlepšuje vstřebávání přípravků železa ve střevech (převádí železité železo na železnaté); Při současném užívání s deferoxaminem může zvýšit vylučování železa.
Snižuje účinnost heparinu a nepřímých antikoagulancií.
Kyselina acetylsalicylová , perorální antikoncepce , čerstvé šťávy a alkalické nápoje snižují absorpci a asimilaci.
Při současném užívání s kyselinou acetylsalicylovou se zvyšuje vylučování kyseliny askorbové močí a snižuje se vylučování kyseliny acetylsalicylové .
ASA snižuje absorpci kyseliny askorbové asi o 30 %.
Zvyšuje riziko rozvoje krystalurie při léčbě salicyláty a krátkodobě působícími sulfonamidy , zpomaluje vylučování kyselin ledvinami, zvyšuje vylučování léků se zásaditou reakcí (včetně alkaloidů ), snižuje koncentraci perorálních kontraceptiv v krvi .
Zvyšuje celkovou clearance etanolu , což následně snižuje koncentraci kyseliny askorbové v těle.
Léky řady chinolinů, CaCl2 , salicyláty , glukokortikosteroidy , při dlouhodobém užívání vyčerpávají zásoby kyseliny askorbové.
Při současném užívání snižuje chronotropní účinek isoprenalinu .
Při dlouhodobém užívání nebo užívání ve vysokých dávkách může být narušena interakce disulfiram - ethanol .
Ve vysokých dávkách zvyšuje vylučování mexiletinu ledvinami .
Barbituráty a primidon zvyšují vylučování kyseliny askorbové močí .
Snižuje terapeutický účinek antipsychotik ( neuroleptik ) - deriváty fenothiazinu , tubulární reabsorpci amfetaminu a tricyklických antidepresiv [1] .
Kyselina askorbová je schopna urychlit vylučování radionuklidů z těla. [37]
Nejbohatším přírodním zdrojem vitamínu C je ovoce a zelenina [38] .
Obsah vitaminu C ve 100 g rostlinné stravy:
Obsah vitaminu C v produktech živočišného původu (mg/100 g):
Vitamín je nestabilní a pravděpodobně nejlabilnější ze všech známých vitamínů. Během skladování jeho obsah v ovoci, zelenině a bobulích rychle klesá. Již po 2-3 měsících skladování ve většině rostlinných produktů je vitamín zničen na polovinu. Ještě více se ničí při tepelné úpravě, zejména při vaření a smažení, kdy je její ztráta 30-90 % [39] .
![]() | |
---|---|
Slovníky a encyklopedie | |
V bibliografických katalozích |
|
Vitamíny ( ATC : A11 ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Vitamíny rozpustné v tucích |
| ||||||||
Vitamíny rozpustné ve vodě |
| ||||||||
Antivitaminy |
| ||||||||
Vitamínové kombinace |
Fotografická činidla | |||||
---|---|---|---|---|---|
Vyvíjecí agenti |
| ||||
Anti-závoje | |||||
pH regulátory |
| ||||
Konzervační látky | |||||
Změkčovače vody | |||||
tribuny | |||||
Fixační komponenty | |||||
Barvotvorné komponenty |
| ||||
Součásti toneru | dusičnan uranylu | ||||
Komponenty zesilovače | |||||
Desenzibilizátory | |||||
Senzibilizátory |