Fruktóza

Fruktóza [1] [2]
Všeobecné
Systematický
název		 (3S,4R,5R)​1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on​( D -fruktóza),
​(3R,4S,5S) ​-1,3 ,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on ( L -fruktóza)
Tradiční jména Fruktóza, ovocný cukr, ovocný cukr, levulóza, arabinohexulóza
Chem. vzorec C6H12O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly
Molární hmotnost 180,159 g/ mol
Hustota 1,598 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání p - D - fruktóza: 102-104 °C
 •  vroucí 440 °C
 •  zapalování 219 °C
Entalpie
 •  tání 33,0 kJ/mol
 •  rozpuštění –37,69 kJ/kg
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 11,90
Rozpustnost
 • ve vodě 400 g/100 ml
 • v ethanolu 6,71 18 °C  g/100 ml
Otáčení α - D -fruktóza: –133,5° → –92°
β - D -fruktóza: –63,6° → –92°
Optické vlastnosti
Index lomu 1,617
Struktura
Dipólový moment 15,0  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 57-48-7
PubChem 5984
Reg. číslo EINECS 200-333-3
ÚSMĚVY   O[CH]1[CH](O)[CH](O[C]i(O)CO)CO
InChI   InChI=lS/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI 48095
ChemSpider 5764
Bezpečnost
LD 50 15 g/kg (králík, intravenózně) [3]
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Fruktóza (levulóza, ovocný cukr ) , C6H12O6  je monosacharid ze skupiny ketohexózy , izomer glukózy . Jeden z nejběžnějších cukrů v přírodě: nachází se jak v individuálním stavu, tak jako součást disacharidů ( sacharóza ) a polysacharidů ( inulin ). Široce používané v potravinářském průmyslu jako sladidlo . V lidském těle plní důležité biochemické funkce.

Historie

Fruktózu objevil Augustin Pierre Dubrunfaud v roce 1847 během srovnávací studie mléčného a alkoholového kvašení cukru získaného ze sacharózy z cukrové třtiny. Dubrunfaud zjistil, že při mléčném kvašení je ve fermentační kapalině přítomen cukr, jehož úhel natočení se liší od v té době již známé glukózy [4] .

V roce 1861 Alexandr Michajlovič Butlerov syntetizoval směs cukrů - "formózu" - kondenzací formaldehydu (formaldehydu) za přítomnosti katalyzátorů: Ba (OH) 2 a Ca (OH) 2 , jednou ze složek této směsi je fruktóza [5] .

Struktura molekuly

Fruktóza je monosacharid a patří do třídy ketohexózy . Je to polyhydroxyketon s keto skupinou na C-2 a pěti hydroxylovými skupinami . Struktura fruktózy má tři chirální atomy uhlíku, takže této struktuře odpovídá osm stereoizomerů (čtyři páry enantiomerů ): samotná fruktóza, stejně jako její stereoizomery sorbóza , tagatóza a psikóza [6] .

V pevném stavu a v roztocích se fruktóza nevyskytuje v lineární formě, ale ve formě cyklického poloacetalu vytvořeného v důsledku adice OH skupin na atomu C-5 nebo C-6 ke ketoskupině. Tento poloacetal je stabilní: v roztoku je podíl formy s otevřeným řetězcem pouze 0,5 %, zatímco zbývajících 99,5 % jsou cyklické formy. Pokud se cyklizace účastní hydroxylová skupina na C-5, vzniká pětičlenný cyklus, který se nazývá furanóza (od názvu furan  - pětičlenný heterocyklus s jedním atomem kyslíku) a cyklická D -fruktóza nazývaná D -fruktofuranóza. Dojde-li k cyklizaci vlivem hydroxylové skupiny na C-6, vznikne šestičlenný, pyranózový kruh (od názvu pyran ) a taková cyklická D -fruktóza se nazývá D -fruktopyranóza [6] .

S popsanou cyklizací vzniká nové stereocentrum na atomu uhlíku C-2 poloacetalu, takže formy furanózy a pyranózy D - fruktózy mohou navíc existovat jako dva diastereomery , nazývané anomery : α - D -fruktofuranóza a β- D - fruktofuranóza; α - D -fruktopyranózy a β- D - fruktopyranózy. Obvykle jsou cyklické formy D - fruktózy znázorněny pomocí Haworthových projekcí  - idealizovaných šestičlenných kruhů se substituenty nad a pod rovinou kruhu [6] .

Izomerní formy D - fruktózy
forma otevřeného řetězce Cyklické formy

a- D - fruktofuranóza
β - D - fruktofuranóza

a- D - fruktopyranóza
β - D - fruktopyranóza

Přesněji řečeno, struktura D - fruktózových anomerů je znázorněna jako "židlová" konformace, která je nejstabilnější pro pyranózový kruh, a jako "obálková" a "twist" konformace pro furanosový kruh. Přesná konformace pro furanózu není známa [6] .

V roztoku jsou tyto formy D - fruktózy v rovnováze. Mezi nimi převažuje pyranózová forma, ale s nárůstem teploty její podíl mírně klesá [7] . Převaha β - D -fruktopyranózy se vysvětluje přítomností vodíkové vazby mezi hydroxylovými skupinami na C-1 a C-3. V 10% roztoku při pokojové teplotě má D -fruktóza následující rozdělení cyklických forem:

Krystalická D -fruktóza je p- D - fruktopyranóza; ostatní cyklické izomery jsou izolovány pouze jako deriváty. Ve sloučeninách, jako je sacharóza , rafinóza a inulin , se D -fruktóza nachází jako β- D - fruktofuranóza [6] .

L -fruktóza se v přírodě nevyskytuje, ale lze ji syntetizovat chemicky nebo získat mikrobiologicky z L -manózy nebo L -mannitolu [6] .

Fyzikální vlastnosti

D -fruktóza jsou bezbarvé krystaly ve formě hranolů nebo jehliček s teplotou tání 103-105 °C. Obvykle krystalizuje v bezvodé formě, ale pod 20 °C jsou stabilní i hemihydrát a dihydrát [8] .

D -fruktóza je rozpustná ve vodě, pyridinu , chinolinu , acetonu , methanolu , ethanolu , ledové kyselině octové . Jeho rozpustnost ve vodě je vyšší než u jiných cukrů a je 4 g na 1 g vody při 25 °C. Podíl sušiny v nasyceném roztoku fruktózy při 20 °C je 78,9 % a při 55 °C 88,1 %. Vzhledem k tak vysoké rozpustnosti při průmyslové krystalizaci fruktózy z roztoků vznikají problémy s vysokou viskozitou těchto roztoků: při 50 °C je dynamická viskozita nasyceného roztoku fruktózy 1630 mPa s, zatímco u sacharózy je to pouze 96,5 mPa s [2] .

Fruktóza je nejsladší přírodní cukr. Krystalická fruktóza je 1,8krát sladší než krystalická sacharóza. To umožňuje, aby byla fruktóza považována za slibné sladidlo, které poskytuje stejnou sladkost jako sacharóza, ale má nižší nutriční hodnotu . Sladkost fruktózy v roztocích závisí na teplotě, pH a koncentraci: zvyšuje se při ochlazení roztoku (vysvětluje se to zvýšením podílu sladších forem pyranózy [9] ) a při okyselení roztoku [2] .

Získání

Suroviny pro výrobu

Fruktóza je v přírodě široce zastoupena jak v individuální formě, tak jako součást sacharózy (která spolu s D -fruktózou zahrnuje D - glukózový zbytek ). Mnoho rostlin obsahuje polymery D - fruktózy -fruktanů . Nejvíce fruktózy je v medu (40 g na 100 g), jablkách (6-8 g), hruškách (5-9 g), sušených švestkách (15 g) [10] .

Ekonomicky nejvýhodnější je použití škrobu , sacharózy a inulinu jako surovin pro výrobu fruktózy . Škrob se vyrábí hlavně z kukuřice. Je to polysacharid , který se skládá z jednotek D -glukózy. Vzhledem k tomu, že škrob neobsahuje fruktózu, je nutné najít proces, který snadno přemění glukózu na fruktózu. Sacharóza je velkokapacitní průmyslový produkt, který je pro svou velmi dobrou dostupnost, vysokou čistotu a vysoký počáteční obsah fruktózy téměř ideální surovinou pro výrobu fruktózy. Inulin je fruktan, který se získává z kořenů čekanky (15–20 % celkové hmoty) a hlíz artyčoku [10] .

Výroba ze škrobu

Fruktóza se ze škrobu získává v několika fázích: škrob se zkapalní (v tomto případě dojde k jeho částečné hydrolýze ), poté se rozloží na glukózu, vzniklá glukóza se izomerizuje na fruktózu, z roztoku se izoluje fruktóza. Pro tyto transformace byly vyvinuty enzymatické metody. Například škrob je přeměněn na glukózu působením a-amylázy a glukoamylázy a glukóza na fruktózu působením glukózoizomerázy . Glukózaizomeráza se ve skutečnosti nazývá xylózaizomeráza, protože také převádí D -xylózu na D - xylulózu a D - ribózu  na D - ribulózu . Metoda získávání fruktózy ze škrobu byla vyvinuta v roce 1966. Od roku 1968 se tímto způsobem získává 42% fruktózový sirup. Chromatografické čištění umožňuje zvýšit čistotu fruktózy až na 90 % [10] .

Výroba ze sacharózy

Na základě sacharózy byl vytvořen první komerční způsob výroby fruktózy: sacharóza byla hydrolyzována, načež byla výsledná fruktóza a glukóza separována chromatograficky. Moderní metody umožňují hydrolýzu sacharózy vysoce selektivní enzymatickou metodou (působením β-fruktofuranosidázy ze Saccharomyces cerevisiae ) nebo minerálními kyselinami ( solná nebo sírová ). Nevýhodou prvního způsobu je vysoká cena enzymu a nemožnost provádět kontinuální proces. Na druhé straně hydrolýza minerálními kyselinami vytváří nežádoucí vedlejší produkty. Nejpokročilejší metodou je hydrolýza s imobilizovanými silně kyselými katexy : umožňuje hydrolýzu 50-60% roztoků sacharózy při teplotě 30-45°C prakticky bez tvorby vedlejších produktů. Získané cukry se oddělí chromatografií a získají se dvě frakce s čistotou nad 95 % [11] .

Výroba z inulinu

Výroba fruktózy z inulinu, který se získává z čekanky, byla organizována v polovině 90. let. Tato metoda je také založena na hydrolýze, která může být provedena enzymaticky nebo za působení kyselin. Kyselá hydrolýza je pouze vědecky zajímavá, protože různé testované kyseliny (sírová, chlorovodíková, fosforečná , citrónová , šťavelová , vinná ) vedly k rozkladu fruktózy a tvorbě vedlejších produktů. Probíhá hledání dalších kyselých katalyzátorů, mezi nimiž se zeolity ukázaly jako měkčí [12] .

Mezi enzymy vynikají exoinulináza a endoinulináza z Aspergillus niger , jejichž směs umožňuje přeměnu inulinu na fruktózu v jednom kroku. Výroba fruktózy ze škrobu vyžaduje mnohem více enzymatických kroků a poskytuje pouze 45 % fruktózy. Hydrolýza se provádí v neutrálním nebo mírně kyselém prostředí při 60 ° C a trvá 12-24 hod. Obsah fruktózy v sirupu je 85-95 %; zbytek tvoří glukóza (3-13 %) a oligosacharidy (1-2 %). Vzniklý sirup se čistí od anorganických nečistot, odbarvuje a koncentruje [12] .

Získání krystalické fruktózy

Krystalizace fruktózy po syntéze je složitý krok, proto je nutné, aby roztok obsahoval alespoň 90 % fruktózy z celkové hmotnosti rozpuštěných látek. Používají se různé kombinace podmínek, včetně krystalizace za atmosférického nebo sníženého tlaku, různé režimy chlazení, kontinuální nebo vsádkové procesy, nicméně jako rozpouštědlo se vždy používá voda, protože separace a regenerace rozpouštědla vyžaduje příliš mnoho úsilí. Krystalický produkt se oddělí od matečného louhu v odstředivkách a poté se suší. Nečistota glukózy interferuje s krystalizací: zvyšuje rozpustnost fruktózy ve vodě a snižuje přesycení roztoku. V procesu krystalizace také vznikají dimery fruktózy, které kokrystalizují s fruktózou a interferují s růstem krystalů [13] .

Chemické vlastnosti

Fruktóza prochází chemickými reakcemi typickými pro monosacharidy, tvoří ethery a estery , stejně jako acetaly a glykosidy . Díky přítomnosti karbonylové skupiny poskytuje produkty adičních nukleofilních činidel: aminy , aminokyseliny , peptidy atd. S fenylhydrazinem poskytuje ozón identický s ozónem glukózy nebo manózy [14] [8] .

Fruktóza může být redukována , a to i enzymaticky, na mannitol nebo sorbitol . Průmyslový způsob výroby mannitolu je založen na katalytické hydrogenaci karbonylové skupiny fruktózy v přítomnosti katalyzátoru na bázi niklu nebo mědi . V průmyslu se katalytická oxidace fruktózy vzduchem nebo kyslíkem také provádí za přítomnosti katalyzátorů na bázi vzácných kovů. V tomto případě vznikají dva hlavní produkty: kyselina 2-keto- D - glukonová a 5-ketofruktóza [14] .

Na rozdíl od glukózy a jiných aldóz je fruktóza nestabilní v alkalických i kyselých roztocích. V alkalickém prostředí fruktóza izomeruje přes formu endiolu na glukózu a manózu s malou příměsí psikosy (přesmyk Lobri de Bruyn-Van Eckenstein). Při zahřívání za alkalických podmínek dochází k fragmentaci fruktózy, čímž vznikají glyceraldehydy , kyselina mléčná , methylglyoxal a další produkty rozkladu [14] [8] }.

Pevná fruktóza nebo její nasycený roztok při zahřívání vede k dehydrataci a tvorbě kondenzačních produktů. Zahřívání v přítomnosti aminokyselin vede k barevným a zapáchajícím produktům Maillardovy reakce . Při zahřívání v přítomnosti kyseliny také dochází k dehydrataci a vzniká 5-hydroxymethylfurfural . Tato vlastnost je základem pro kvalitativní reakci na fruktózu – Selivanovovy testy [14] .

Dostupnost D -fruktózy a její nízká cena určují její použití ve stereoselektivní syntéze jako chirální výchozí sloučeniny. Získávají se z něj zejména tak vzácné cukry jako D -psikóza [14] .

Aplikace

Díky některým speciálním vlastnostem je fruktóza široce používána jako sladidlo . Jeho zvýšená sladkost a synergický účinek s jinými sladidly umožňuje přidávat do potravin méně cukru, proto se často používá v nízkokalorických potravinách. Může také zvýraznit ovocnou chuť. Fruktóza má vysokou rozpustnost při nízkých teplotách a značně snižuje bod tání svých roztoků, proto je její použití zajímavé při výrobě zmrzliny, kde jsou tyto vlastnosti důležité pro texturu produktu [15] .

Fruktóza je široce používána v nápojích (sycených, sportovních, nízkokalorických atd.), mražených dezertech, pečivu, konzervovaném ovoci, čokoládě, cukrovinkách a mléčných výrobcích. Pro svou dobrou rozpustnost v etanolu se používá do sladkých likérů [15] .

Biologická role

K absorpci fruktózy dochází v tenkém střevě díky usnadnění difúze působením nosného proteinu GLUT5 . Fruktóza vstupuje do krevního řečiště přes portální žílu a poté je přenesena do jater , kde se hlavně hromadí. Při zvýšené konzumaci se již ve střevní sliznici částečně metabolizuje na laktát , který se pak v játrech přeměňuje na glukózu. Fruktóza je v těle metabolizována fosforylací fruktokinázou na fruktóza-1-fosfát . Poté se rozkládá na dihydroxyacetonfosfát a D - glyceraldehyd . Triosekináza pak konvertuje posledně jmenovaný na glyceraldehyd-3-fosfát . Při metabolizaci tedy fruktóza produkuje převážně glukózu, glykogen a laktát [16] .

Vliv fruktózy na hladinu glukózy v krvi je velmi malý. Jeho glykemický index je 32, což se vysvětluje jeho částečnou přeměnou na glukózu v játrech. Fruktóza slabě stimuluje sekreci inzulínu a může pronikat do buněk bez účasti inzulínu, proto je doporučována jako sladidlo pro diabetiky [16] .

Vzácnou genetickou poruchou spojenou s konzumací fruktózy je dědičná intolerance fruktózy . Je spojena s absencí enzymu, který rozkládá fruktóza-1-fosfát, což způsobuje jeho hromadění v játrech. To vede k zablokování glykolýzy a glukoneogeneze a následně k hypoglykémii [16] .

Biochemické mechanismy toxicity fruktózy

Evoluční pozadí

Předpokládá se, že nadměrná konzumace potravin bohatých na fruktózu vede k negativním zdravotním účinkům. [17] [18] [19] Na rozdíl od glukózy, jejíž metabolismus je přísněji řízen enzymem fosfofruktokinázou-1 , je fruktóza metabolizována a regulována méně složitým způsobem. Enzym fruktokináza , který aktivuje fruktózu intracelulárně fosforylací pro začlenění do metabolických drah, nepodléhá negativní zpětné kontrole z následných meziproduktů glykolýzy, Krebsova cyklu nebo nosičů energie, jako je tomu v případě glukózy. [20] [21] [22] To může vést k oddělení velkého množství acetyl-CoA , produkovaného metabolismem fruktózy, v reakci biosyntézy mastných kyselin. [23] [24] Aktivace biosyntetických drah mastných kyselin vede k výraznému zvýšení rychlosti tvorby a akumulace různých tuků. Předpokládá se, že u některých hibernujících savců může mít toto volně regulované využití fruktózy pozitivní adaptační roli. [25] Rychlé hromadění tuku konzumací plodů s vysokým obsahem fruktózy, které dozrávají na podzim, jim umožňuje vytvořit si v krátké době významnou energetickou rezervu. U některých zvířat, která žijí ve vysoce sezónních oblastech , může tento mechanismus také podporovat akumulaci tuku pro zvýšení odolnosti a přežití během zimy, kdy je nabídka potravy drasticky omezena. [26] Předpokládá se, že tento mechanismus je také přítomen u primátů , včetně lidí. Navíc jeho reziduální účinky mohou způsobit více škody než užitku, protože hibernace není v dnešní společnosti selektivní silou a lidský metabolismus se nepřizpůsobil, aby se vyrovnal s nadměrným příjmem kalorií/sacharidů. [21] [26]

Biochemické mechanismy

Mírná konzumace ovoce obvykle nezvyšuje krevní fruktózu, protože ji tenké střevo přeměňuje na glukózu [ upřesněte ] . [27] Pokud je však fruktóza uměle přidávána do potravin nebo při konzumaci velkého množství fruktózy nebo ovoce bohatého na sacharózu (skládající se z glukózy a fruktózy), může se znatelně dostat do systémové cirkulace. [28] Systémová biologická dostupnost fruktózy pozitivně koreluje se zvýšenou de novo lipogenezí , inhibicí oxidace mastných kyselin , zvýšeným jaterním tukem, postprandiálními triglyceridy , cholesterolem , lipoproteinem s nízkou hustotou (LDL), lipoproteinem s vysokou hustotou (HDL) a C - reaktivní protein . Tyto účinky jsou výrazně výraznější při příjmu fruktózy než při nadměrném příjmu glukózy. [29] Lipogenní účinek fruktózy se navíc zvyšuje konzumací nasycených mastných kyselin. [30] Tento synergický efekt se pravděpodobněji vyskytuje u diet rychlého občerstvení , které mají tendenci obsahovat vysoký obsah cukru a zpracovaných olejů s vysokým obsahem tuku. [31]

Meziprodukty metabolismu fruktózy mohou také aktivovat glykolytickou dráhu a vstupují do ní přes glyceraldehyd-3-fosfát a dihydroxyacetonfosfát, což může být zvláště škodlivé u rakoviny kvůli Warburgovu efektu . [32] Přechodné intracelulární vyčerpání fosfátů v důsledku nadměrné fosforylace fruktózy fruktokinázou může také ovlivnit metabolismus purinů , což vede ke zvýšené produkci kyseliny močové. Kyselina močová může zase podporovat lipogenezi a také zprostředkovávat další patologické procesy, které hrají důležitou roli při rozvoji metabolického syndromu , vysokého krevního tlaku a dny . [33] Negativní metabolické účinky fruktózy jsou umocněny její neschopností, na rozdíl od glukózy, navodit pocit sytosti. To může být důvodem méně kontrolované nebo nadměrné konzumace potravin bohatých na fruktózu. [34]

Inhibice metabolismu fruktózy

Zdá se, že dědičný deficit fruktokinázy nemá žádné jednoznačné negativní důsledky pro lidské zdraví [35] a naopak může vést ke zlepšení prognózy u populací, jejichž strava obsahuje velké množství fruktózy. [36] S největší pravděpodobností při absenci normální aktivity fruktokinázy se metabolismus exogenní fruktózy sníží, protože metabolity fruktózy nemohou být zahrnuty do biosyntézy acetyl-CoA ani stimulovat syntézu a akumulaci lipidů. Nadměrná fruktóza bude jednoduše vylučována močí, což vede k fruktosurii, což je prakticky neškodný zdravotní stav, který lze náhodně objevit během fyzického vyšetření z nesouvisejících důvodů. [37] Inhibice fruktokinázy se také ukázala být prospěšná u akutní ischemické choroby ledvin, protože fruktóza zprostředkovává oxidační stres a poškození buněk u této poruchy. [38] [39] Očekává se, že prevence nebo snížení exogenního metabolismu fruktózy bude přínosné z hlediska metabolismu sacharidů a lipidů, stejně jako snížení produkce kyseliny močové, což je také pozitivní vývoj, protože zvýšená akumulace kyseliny močové způsobuje oxidační stres a zánět . [40] Luteolin, složka několika doplňků stravy, byl použit ve studiích na zvířatech k inhibici metabolismu fruktózy a prokázal příznivé účinky při chorobných poruchách zprostředkovaných fruktózou. Klinický význam těchto nálezů u lidí však není znám. [37]

Poznámky

  1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Stručná chemická referenční kniha. — 2. vydání. - Chemie, 1978.
  2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , str. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-fruktóza . Sigma Aldrich . Získáno 16. dubna 2019. Archivováno z originálu dne 7. prosince 2015.
  4. ↑ „Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres“ Archivováno 27. června 2014. Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178.]
  5. ↑ Orlov N.A. A. M. Butlerov a jeho význam v moderní chemii. // Příroda . - 1928. - Č. 12 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , str. 103–104.
  7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. Mutarotace fruktózy a invertázová hydrolýza sacharózy: [ eng. ] // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 1987. - Sv. 6, č. 2. - S. 181-201. - doi : 10.1080/07328308708058870 .
  8. ↑ 1 2 3 Chemická encyklopedie, 1998 .
  9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relativní sladkost fruktózy ve srovnání se sacharózou u zdravých a diabetických subjektů: [ eng. ] // Diabetes Care. - 1989. - Sv. 12, č. 7. - S. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
  10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , str. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004 , str. 108–109.
  12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , str. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004 , str. 110.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , str. 106–107.
  15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , str. 111.
  16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , str. 114–115.
  17. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (duben 2004). "Konzumace kukuřičného sirupu s vysokým obsahem fruktózy v nápojích může hrát roli v epidemii obezity." buňka . 79 (4): 537–43. DOI : 10.1093/ajcn/79.4.537 . PMID  15051594 .
  18. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (13. listopadu 2015). „Zdravotní důsledky příjmu vysokého obsahu fruktózy a současný výzkum“. Ad Nutr . 6 (6): 729-37. DOI : 10.3945/an.114.008144 . PMID26567197  . _
  19. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (18. října 2018). „Karbotoxicita-škodlivé účinky sacharidů“. buňka . 175 (3): 601-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  20. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (11. března 2014). „Evoluční historie a metabolické poznatky starých savčích urikáz“. Proč Natl Acad Sci USA . 111 (10): 3763-8. DOI : 10.1073/pnas.1320393111 . PMID24550457  . _
  21. ↑ 1 2 Tesz GJ, Bence KK (7. července 2020). "Nalezení sladkého místa: Analýza tkáňově specifických příspěvků metabolismu fruktózy." Cell Metab . 32 (1): 6-8. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.06.009 . PMID  32640246 .
  22. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (květen 2010). „Úloha fruktózy v patogenezi NAFLD a metabolického syndromu“. Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 7 (5): 251-64. DOI : 10.1038/nrgastro.2010.41 . PMID  20368739 .
  23. ↑ Douard V, Ferraris RP (15. ledna 2013). „Role přenašečů fruktózy u nemocí spojených s nadměrným příjmem fruktózy“. J. Physiol . 591 (2): 401-14. DOI : 10.1113/jphysiol.2011.215731 . PMID  23129794 .
  24. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (listopad 2008). "Fruktózou indukovaná leptinová rezistence zhoršuje přírůstek hmotnosti v reakci na následné krmení s vysokým obsahem tuku." Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 295 (5): R1370–5. DOI : 10.1152/ajpregu.00195.2008 . PMID  18703413 .
  25. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (9. září , 2013). „Metabolické změny u letně aktivních a anurických hibernujících volně se pohybujících medvědů hnědých (Ursus arctos)“. PLOS One . 8 (9): e72934. doi : 10.1371/journal.pone.0072934 . PMID  24039826 .
  26. ↑ 1 2 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez ČR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (březen 2020 ). Metabolismus fruktózy jako běžná evoluční cesta přežití spojená se změnou klimatu, nedostatkem potravin a suchem. J Intern Med . 287 (3): 252–262. DOI : 10.1111/joim.12993 . PMID  31621967 .
  27. ↑ Jang S, Dilger RN, Johnson RW (říjen 2010). "Luteolin inhibuje mikroglie a mění prostorovou pracovní paměť závislou na hipokampu u starých myší . " J Nutr . 140 (10): 1892–8. DOI : 10.3945/jn.110.123273 . PMID  20685893 .
  28. ↑ Rendeiro, C; Masník, A. M.; Měsíc, JG; Du, K; Clark, D; Dilger, R. N.; Dilger, AC; Rhodos, JS (20. dubna 2015). "Fruktóza snižuje fyzickou aktivitu a zvyšuje tělesný tuk, aniž by ovlivnila hipokampální neurogenezi a učení ve srovnání s izokalorickou glukózovou dietou." vědecké zprávy . 5 : 9589. doi : 10.1038 /srep09589 . PMID25892667  . _
  29. ↑ Jameel, F; Phang, M; Dřevo, LG; Garg, ML (16. prosince 2014). "Akutní účinky podávání fruktózy, glukózy a sacharózy na hladiny krevních lipidů a systémový zánět." Lipidy ve zdraví a nemoci . 13 : 195. DOI : 10.1186/1476-511X-13-195 . PMID  25515398 .
  30. ↑ Chiu, S; Mulligan, K; Schwarz, JM (červenec 2018). „Dietní sacharidy a ztučnění jater: de novo lipogeneze“. Současný názor v klinické výživě a metabolické péči . 21 (4): 277–282. DOI : 10.1097/MCO.0000000000000469 . PMID  29697539 .
  31. ↑ DiNicolantonio, JJ; Lucan, S.C.; O'Keefe, JH (březen 2016). "Důkazy pro nasycené tuky a cukr související s ischemickou chorobou srdeční." Pokrok v kardiovaskulárních onemocněních . 58 (5): 464–72. DOI : 10.1016/j.pcad.2015.11.006 . PMID26586275  . _
  32. ↑ Nakagawa, T; Lanaspa, M.A.; Millan, I. S.; Fini, M; Rivard, CJ; Sanchez-Lozada, LG; Andres-Hernando, A; Tolan, D. R.; Johnson, RJ (2020). "Fruktóza přispívá k Warburgovu efektu pro růst rakoviny." rakovina a metabolismus . 8: 16. DOI : 10.1186 / s40170-020-00222-9 . PMID 32670573 . 
  33. ↑ Kroemer, G; Lopez-Otin, C; Vyroben z; de Cabo, R (18. října 2018). „Karbotoxicita-škodlivé účinky sacharidů“. buňka . 175 (3): 605–614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  34. ↑ Stránka, K.A.; Chan, O; Arora, J; Belfort-Deaguiar, R; Dzuira, J; Roehmholdt, B; Cline, GW; Naik, S; Sinha, R; Constable, R.T.; Sherwin, RS (2. ledna 2013). "Účinky fruktózy vs. glukóza na regionální průtok krve mozkem v oblastech mozku, které se podílejí na chuti k jídlu a odměňování . " JAMA . 309 (1): 63–70. DOI : 10.1001/jama.2012.116975 . PMID23280226  . _
  35. ↑ Tran, C (3. dubna 2017). "Vrozené chyby metabolismu fruktózy." Co se od nich můžeme naučit?". Živiny . 9 (4). doi : 10.3390/ nu9040356 . PMID28368361 . _ 
  36. ↑ Andres-Hernando, A; Orlický, DJ; Kuwabara, M; Ishimoto, T; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (7. července 2020). Delece fruktokinázy v játrech nebo ve střevě odhaluje rozdílné účinky na metabolickou dysfunkci indukovanou cukrem. Buněčný metabolismus . 32 (1): 117–127.e3. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.05.012 . PMID  32502381 .
  37. ↑ 1 2 Froesch, ER (listopad 1976). „Poruchy metabolismu fruktózy“. Kliniky endokrinologie a metabolismu . 5 (3): 599–611. DOI : 10.1016/s0300-595x(76)80042-4 . PMID  189957 .
  38. ↑ Andres-Hernando, A; Li, N; Cicerchi, C; Inaba, S; Chen, W; Roncal-Jimenez, C; Le, M.T.; Wempe, M. F.; Milagres, T; Ishimoto, T; Fini, M; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (13. února 2017). „Ochranná role blokády fruktokinázy v patogenezi akutního poškození ledvin u myší“. přírodní komunikace . 8 : 14181. doi : 10.1038 /ncomms14181 . PMID28194018  . _
  39. ↑ Cirillo, P; Gersch, MS; Mu, W; Scherer, P.M.; Kim, KM; Gesualdo, L; Henderson, G.N.; Johnson, RJ; Sautin, YY (březen 2009). „Na ketohexokinase závislý metabolismus fruktózy indukuje prozánětlivé mediátory v proximálních tubulárních buňkách“. Journal of the American Society of Nephrology: JASN . 20 (3): 545–53. DOI : 10.1681/ASN.2008060576 . PMID  19158351 .
  40. ↑ Ishimoto, T; Lanaspa, M.A.; Rivard, CJ; Roncal-Jimenez, CA; Orlický, DJ; Cicerchi, C; McMahan, RH; Abdelmalek, M.F.; Rosen, H. R.; Jackman, M. R.; MacLean, PS; Diggle, C. P.; Asipu, A; Inaba, S; Kosugi, T; Sato, W; Maruyama, S; Sánchez-Lozada, LG; sautin, YY; Hill, JO; Bonthron, D.T.; Johnson, RJ (listopad 2013). „Vysokotučná a sacharózová (západní) strava vyvolává steatohepatitidu, která je závislá na fruktokináze. Hepatologie (Baltimore, MD) . 58 (5): 1632–43. DOI : 10.1002/hep.26594 . PMID  23813872 .

Literatura

Odkazy

Viz také

 Cukr
Odrůdy
Uvolňovací formuláře
Související produkty
  • Kategorie